ethyl 3-methyl-1,4-naphthoquinone-2-ylthiacetate | 72775-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3-methyl-1,4-naphthoquinone-2-ylthiacetate
• 英文别名: 3-Ethoxycarbonylmethylthio-2-methyl-1,4-naphthoquinone；ethyl 2-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-ylthio)acetate；Ethyl 2-(3-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)sulfanylacetate
• CAS: 72775-93-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄S
• 分子量: 290.34
• InChiKey: AUXCXJKZSVKSHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-1,4-naphthoquinone-2-ylthiacetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Habib, Nargues S; Mahran, Mona A, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2004, vol. 143, # 8, p. 299 - 307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 、 巯基乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 3-methyl-1,4-naphthoquinone-2-ylthiacetate
  参考文献：
  名称：

  基于硫醇化维生素 K3 类似物的有前途的抗菌和抗真菌药物：合成、生物评价、分子对接

  摘要：

  在本研究中，我们设计并合成了硫醇化VK3类似物 ( VK3a–g ) 以及广泛的抗菌研究。在评估了针对各种细菌和真菌菌株的抗菌和抗真菌活性后，我们对这些VK3类似物进行了初步的结构-活性关系研究。特别是，四种硫醇化VK3类似物对一些革兰氏阳性细菌菌株表现出优异的生物效力，包括金黄色葡萄球菌(ATCC ® 29213) 和粪肠球菌(ATCC ® 29212)。接下来，评估所有硫醇化VK3类似物对 NCI-60 癌细胞系组的细胞生长抑制潜力。该筛选强调了硫醇化VK3类似物对不同癌细胞系没有明显的细胞毒性。所选择的两种硫醇化VK3类似物（ VK3a和VK3b ）具有最小的溶血活性，对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌也具有最低的MIC值，在评估了它们的体外抗菌潜力后，进一步评估了它们对生物膜形成的抑制能力。对临床上获得的 20 种金黄色葡萄球菌耐药菌株均具有活性。 VK3b对临床耐药金黄色葡萄球菌分离株表

  DOI：

  10.3390/ph15050586

文献信息

• Synthesis of Novel Naphtho[2,1-b]-1,4,5-oxa- or thiadiazepines as Potential Antimicrobial and Anticancer Agents
  作者：M. A. Khalil、N. S. Habib

  DOI：10.1002/ardp.19903230806

  日期：——

  Two novel series of quinone derivatives have been synthesized. Thus, condensation of 2‐ethoxycarbonylmethylthio‐; 3‐ethoxycarbonylmethylthio‐2‐methyl‐ and 3‐ethoxycarbonylmethoxy‐2‐methyl derivatives of 1,4‐naphthoquinone with substituted phenylhydrazines afforded the corresponding hydrazones, while cyclization of the same quinones with the same substituted hydrazines in glacial acetic acid gave the

  已经合成了两个新系列的醌衍生物。因此，2-乙氧基羰基甲硫基-的缩合；1,4-萘醌与取代苯肼的3-乙氧羰基甲硫基-2-甲基和3-乙氧羰基甲氧基-2-甲基衍生物得到相应的腙，而相同的醌与取代的肼在相应的萘乙酸中环化得到相应的腙[2,1-b]-1,4,5-氧杂-或噻二氮杂衍生物。研究了合成化合物的抗菌和抗癌活性。
• KHALIL, M. A.;HABIB, N. S., ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 471-474
  作者：KHALIL, M. A.、HABIB, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• HABIB, N. S.;TAWIL, G. G., ACTA PHARM. JUGOSL., 37,(1987) N 3, 215-221
  作者：HABIB, N. S.、TAWIL, G. G.

  DOI：——

  日期：——
• Habib, Nargues S; Mahran, Mona A, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2004, vol. 143, # 8, p. 299 - 307
  作者：Habib, Nargues S、Mahran, Mona A

  DOI：——

  日期：——
• Promising Antibacterial and Antifungal Agents Based on Thiolated Vitamin K3 Analogs: Synthesis, Bioevaluation, Molecular Docking
  作者：Hatice Yıldırım、Mahmut Yıldız、Nilüfer Bayrak、Emel Mataracı-Kara、Mohamed Osman Radwan、Ayse Tarbin Jannuzzi、Masami Otsuka、Mikako Fujita、Amaç Fatih TuYuN

  DOI：10.3390/ph15050586

  日期：——

  In the present study, we designed and synthesized thiolated VK3 analogs (VK3a–g) along with an extensive antimicrobial study. After the evaluation of the antibacterial and antifungal activity against various bacterial and fungal strains, we presented an initial structure–activity relationship study on these VK3 analogs. In particular, four thiolated VK3 analogs exhibited superior biological potency

  在本研究中，我们设计并合成了硫醇化VK3类似物 ( VK3a–g ) 以及广泛的抗菌研究。在评估了针对各种细菌和真菌菌株的抗菌和抗真菌活性后，我们对这些VK3类似物进行了初步的结构-活性关系研究。特别是，四种硫醇化VK3类似物对一些革兰氏阳性细菌菌株表现出优异的生物效力，包括金黄色葡萄球菌(ATCC ® 29213) 和粪肠球菌(ATCC ® 29212)。接下来，评估所有硫醇化VK3类似物对 NCI-60 癌细胞系组的细胞生长抑制潜力。该筛选强调了硫醇化VK3类似物对不同癌细胞系没有明显的细胞毒性。所选择的两种硫醇化VK3类似物（ VK3a和VK3b ）具有最小的溶血活性，对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌也具有最低的MIC值，在评估了它们的体外抗菌潜力后，进一步评估了它们对生物膜形成的抑制能力。对临床上获得的 20 种金黄色葡萄球菌耐药菌株均具有活性。 VK3b对临床耐药金黄色葡萄球菌分离株表