N,N’-dibenzylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxamide | 84846-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N’-dibenzylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxamide
• 英文别名: 2-N,3-N-dibenzylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxamide
• CAS: 84846-24-2
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₂
• 分子量: 360.456
• InChiKey: FGAUAWXAYZDTEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N,N’-dibenzylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxamide 、 2-benzyl-1,3,r-3a,4,7,c-7a-hexahydro-t-4,t-7-methano-1,3-isoindoledione
  参考文献：
  名称：

  7,9-二甲氧基-3-丙基-3,4-二氢-1H-苯并[g]异色烯-1,5,10-三酮的合成。合成天然产物木聚糖苷的潜在单体

  摘要：

  3-丙基取代的苯并[g]异色烯醌是天然产物木茚的潜在单体，它的新合成是从 2,4-二甲氧基苯甲醛分 9 个步骤完成的（总产率为 8.2%）。关键步骤包括使用交叉复分解反应，其中乙基-3-烯丙基-4（苄氧基）-1,6,8-三甲氧基-2-萘甲酸酯被转化为乙基-4-（苄氧基）-1,6， 8-三甲氧基-3-(4oxopent-2-enyl)-2-naphthoate (E) 和 (Z)-异构体的混合物。在氧杂-迈克尔加成反应后，所需产物的外消旋混合物 5-(苄氧基)-7,9,10-三甲氧基-3-(2-氧代丙基)-3,4dihydro-1H-benzo[g]isochromen-获得了 1-one，基本的 xylindein 内酯骨架。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.313

文献信息

• The synthesis of 7,9-dimethoxy-3-propyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-1,5,10-trione: A potential monomer for the synthesis of the natural product xylindein
  作者：Md. Firoj Hossain、Andreas Lemmerer、Charles B. de Koning

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.313

  日期：——

  A novel synthesis of a 3-propyl-substituted-benzo[g]isochromene quinone, a potential monomer of the natural product xylindein, was accomplished in 9 steps (overall yield of 8.2%) from 2,4dimethoxybenzaldehyde. Key steps included the use of a cross-metathesis reaction in which ethyl-3-allyl-4(benzyloxy)-1,6,8-trimethoxy-2-naphthoate was converted into ethyl-4-(benzyloxy)-1,6,8-trimethoxy-3-(4oxopen

  3-丙基取代的苯并[g]异色烯醌是天然产物木茚的潜在单体，它的新合成是从 2,4-二甲氧基苯甲醛分 9 个步骤完成的（总产率为 8.2%）。关键步骤包括使用交叉复分解反应，其中乙基-3-烯丙基-4（苄氧基）-1,6,8-三甲氧基-2-萘甲酸酯被转化为乙基-4-（苄氧基）-1,6， 8-三甲氧基-3-(4oxopent-2-enyl)-2-naphthoate (E) 和 (Z)-异构体的混合物。在氧杂-迈克尔加成反应后，所需产物的外消旋混合物 5-(苄氧基)-7,9,10-三甲氧基-3-(2-氧代丙基)-3,4dihydro-1H-benzo[g]isochromen-获得了 1-one，基本的 xylindein 内酯骨架。