2,3-bis(bromomethyl)quinoxaline-6-carbonitrile | 1239438-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(bromomethyl)quinoxaline-6-carbonitrile
• 英文别名: 2,3-bis(bromomethyl)-6-cyanoquinoxaline；2,3-Bis(bromomethyl)quinoxaline-6-carbonitrile
• CAS: 1239438-66-4
• 化学式: C₁₁H₇Br₂N₃
• 分子量: 341.005
• InChiKey: PKHXBBHGAWAWDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(bromomethyl)quinoxaline-6-carbonitrile 在 18-冠醚-6 、 potassium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到2,3-bis(chloromethyl)-6-cyanoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Bis(halomethyl)quinoxaline Derivatives and Evaluation of Their Antibacterial and Antifungal Activities

  摘要：

  合成了在2位和3位具有双（氟甲基）、双（氯甲基）或双（碘甲基）基团，在6位和/或7位具有各种电子给体/电子受体取代基的喹喔啉衍生物。通过最小抑菌浓度测定法评估了它们的抗菌和抗真菌活性。喹喔啉衍生物的取代基与抗菌活性之间的关系表明，卤甲基单元的电负性在产生抗菌活性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-01061
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲腈 、 1,4-二溴-2,3-丁二酮 在 衣康酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2,3-bis(bromomethyl)quinoxaline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在水中的有机合成中：衣康酸作为可循环使用的酸性促进剂，可在室温下有效且可扩展地合成喹喔啉衍生物

  摘要：

  取代的喹喔啉衍生物传统上是通过各种起始原料的共缩合反应合成的。在本文中，我们描述了一种新型的环境友好的水合成路线，用于合成结构和电子形式多样的90喹喔啉类化合物，并容易获得取代的邻氨基苯甲酸。苯二胺和1,2-二酮在1小时内使用廉价且可生物降解的衣康酸作为温和的酸性促进剂。该反应在室温下进行，该过程通过环缩合反应进行，然后获得上述含氮杂环加合物，而无需进行柱色谱分离，总收率不超过96％。催化剂的简单性，高效率和可重复使用性将该反应条件称为“绿色合成”，这使其可用于克级至克级的合成转化中。

  DOI：

  10.1002/jhet.4231

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of 2,3-bis(bromomethyl)quinoxaline derivatives
  作者：Hisato Ishikawa、Takayuki Sugiyama、Keisuke Kurita、Akihiro Yokoyama

  DOI：10.1016/j.bioorg.2011.12.002

  日期：2012.4

  We synthesized 12 derivatives of 2,3-bis(bromomethyl) quinoxaline with substituents at the 6-and/or 7-positions, and evaluated their activities against bacteria and fungi. Of the 12 compounds, nine (1a-h, 1j, and 1k) showed antibacterial activity. The derivative 1g, which bears a trifluoromethyl group at the 6-position, showed the highest activity against Gram-positive bacteria, while 1c, which has a fluoro-group at the 6-position, showed the widest antifungal activity spectrum. However, only the derivative with an ethyl ester substitution, 1k showed activity against Gram-negative bacteria. (C) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.
• キノキサリン系化合物またはその塩、および工業用殺菌組成物
  申请人：日本エンバイロケミカルズ株式会社

  公开号：JP5352255B2

  公开（公告）日：2010-08-12
• In water organic synthesis: Introducing itaconic acid as a recyclable acidic promoter for efficient and scalable synthesis of quinoxaline derivatives at room temperature
  作者：Kashyap J. Tamuli、Shyamalendu Nath、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1002/jhet.4231

  日期：2021.4

  Substituted quinoxaline derivatives are traditionally synthesized by co‐condensation of various starting materials. Herein, we describe a novel environmentally benign in water synthetic route for the synthesis of structurally and electronically diverse ninety quinoxalines with readily available substituted o‐phenylenediamine and 1,2‐diketones using cheap and biodegradable itaconic acid as a mild acid

  取代的喹喔啉衍生物传统上是通过各种起始原料的共缩合反应合成的。在本文中，我们描述了一种新型的环境友好的水合成路线，用于合成结构和电子形式多样的90喹喔啉类化合物，并容易获得取代的邻氨基苯甲酸。苯二胺和1,2-二酮在1小时内使用廉价且可生物降解的衣康酸作为温和的酸性促进剂。该反应在室温下进行，该过程通过环缩合反应进行，然后获得上述含氮杂环加合物，而无需进行柱色谱分离，总收率不超过96％。催化剂的简单性，高效率和可重复使用性将该反应条件称为“绿色合成”，这使其可用于克级至克级的合成转化中。
• Synthesis of 2,3-Bis(halomethyl)quinoxaline Derivatives and Evaluation of Their Antibacterial and Antifungal Activities
  作者：Hisato Ishikawa、Takayuki Sugiyama、Akihiro Yokoyama

  DOI：10.1248/cpb.c12-01061

  日期：——

  Quinoxaline derivatives having bis(fluoromethyl), bis(chloromethyl), or bis(iodomethyl) groups at the 2- and 3-positions, and various electron-donating/withdrawing substituents at the 6- and/or 7-positions, were synthesized. Their antibacterial and antifungal activities were evaluated by means of minimum inhibitory concentration assays. The relationships between the substituents and the antimicrobial activities of the quinoxaline derivatives indicate that the electrophilicity of the halomethyl units plays an important role in generating the antimicrobial activity.

  合成了在2位和3位具有双（氟甲基）、双（氯甲基）或双（碘甲基）基团，在6位和/或7位具有各种电子给体/电子受体取代基的喹喔啉衍生物。通过最小抑菌浓度测定法评估了它们的抗菌和抗真菌活性。喹喔啉衍生物的取代基与抗菌活性之间的关系表明，卤甲基单元的电负性在产生抗菌活性方面起着重要作用。