2-(6-bromo-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)-3-(5-chloro-2-methylsulfonylpyrimidin-4-yl)-3-oxopropanenitrile | 328032-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(6-bromo-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)-3-(5-chloro-2-methylsulfonylpyrimidin-4-yl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 328032-99-1
• 化学式: C₁₆H₉BrClN₅O₄S
• 分子量: 482.702
• InChiKey: ZTKJQNHQMXFENN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-bromo-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)-3-(5-chloro-2-methylsulfonylpyrimidin-4-yl)-3-oxopropanenitrile 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-(3,4-Dihydro-4-oxo-2-quinazolinyl) 乙腈在新型缩合嘧啶合成中的应用

  摘要：

  标题化合物与 5-氯-2-(甲磺酰基/甲硫基)嘧啶-4-碳酰氯反应得到一系列新的腈 (6, 7)。在 6 与脂肪族胺的反应中，发生甲基磺酰基的取代得到产物 8。化合物 6 环化为 3-(甲基磺酰基)-5,12-二氧代-7,12-二氢-5H-嘧啶基[4', 5':5,6]pyrido[2,1-b]quinazoline-6-carbonitriles 在 Et 3 N 存在下。进行 X 射线晶体学研究以明确确认新化合物的结构。讨论了碱度和空间因素对环化过程的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834860
• 作为产物：
  描述：

  (6-Bromo-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl)-acetonitrile 、 2-methylsulfonyl-5-chloropyrimidine-4-carboxylic acid chloride 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以72%的产率得到2-(6-bromo-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)-3-(5-chloro-2-methylsulfonylpyrimidin-4-yl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  2-(3,4-Dihydro-4-oxo-2-quinazolinyl) 乙腈在新型缩合嘧啶合成中的应用

  摘要：

  标题化合物与 5-氯-2-(甲磺酰基/甲硫基)嘧啶-4-碳酰氯反应得到一系列新的腈 (6, 7)。在 6 与脂肪族胺的反应中，发生甲基磺酰基的取代得到产物 8。化合物 6 环化为 3-(甲基磺酰基)-5,12-二氧代-7,12-二氢-5H-嘧啶基[4', 5':5,6]pyrido[2,1-b]quinazoline-6-carbonitriles 在 Et 3 N 存在下。进行 X 射线晶体学研究以明确确认新化合物的结构。讨论了碱度和空间因素对环化过程的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834860