α-Tosylaethyliden-triphenylphosphoran | 51849-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Tosylaethyliden-triphenylphosphoran
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonylethylidene-triphenyl-lambda5-phosphane；1-(4-methylphenyl)sulfonylethylidene-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 51849-04-8
• 化学式: C₂₇H₂₅O₂PS
• 分子量: 444.534
• InChiKey: VVYRTQHDLKEAJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Tosylaethyliden-triphenylphosphoran 600.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 对甲苯基乙烯基砜 、 对甲苯二硫醚 、 1-乙基磺酰基-4-甲基-苯
  参考文献：
  名称：

  Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 12.1 Extrusion of Ph3P from sulfonyl ylides and reactivity of the resulting sulfonyl carbenes

  摘要：

  已制备十二种磺酰稳定的磷亚叶立德，并研究了它们在600 °C下的快速真空热解行为。带有芳基磺酰取代基的例子会失去Ph3PO，产生难以处理的产物，而带有芳基甲基磺酰取代基的则分别失去Ph3P和SO2，生成与磺酰烯烃中间体一致的产物。对每个系列中一种亚叶立德的X射线结构测定显示，第一种情况下P–O之间的非键合相互作用更为显著，这为不同的热反应性提供了一些解释。

  DOI：

  10.1039/a707948f
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰氟 、 乙基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 生成 α-Tosylaethyliden-triphenylphosphoran
  参考文献：
  名称：

  Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 12.1 Extrusion of Ph3P from sulfonyl ylides and reactivity of the resulting sulfonyl carbenes

  摘要：

  已制备十二种磺酰稳定的磷亚叶立德，并研究了它们在600 °C下的快速真空热解行为。带有芳基磺酰取代基的例子会失去Ph3PO，产生难以处理的产物，而带有芳基甲基磺酰取代基的则分别失去Ph3P和SO2，生成与磺酰烯烃中间体一致的产物。对每个系列中一种亚叶立德的X射线结构测定显示，第一种情况下P–O之间的非键合相互作用更为显著，这为不同的热反应性提供了一些解释。

  DOI：

  10.1039/a707948f

文献信息

• Sulfonylation of alkylidene- and arylidenephosphoranes. An unexpected rearrangement
  作者：B. A. Reith、J. Strating、A. M. Van Leusen

  DOI：10.1021/jo00932a013

  日期：1974.9