1-hydroxy-4-methylquinoxaline-2,3-dione | 116059-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-hydroxy-4-methylquinoxaline-2,3-dione
• 英文别名: 1-hydroxy-4-methyl-1,4-dihydro-quinoxaline-2,3-dione；1-Hydroxy-4-methyl-1,4-dihydro-chinoxalin-2,3-dion；1-Hydroxy-4-methyl-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
• CAS: 116059-15-5
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: KDGKGJUGGXMYND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255 °C
• 沸点：
  376.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-4-methylquinoxaline-2,3-dione 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.5h， 以34%的产率得到3,7-dichloro-1-methylquinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  McFarlane, Michael D.; Smith, David M.; Ferguson, George, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 893 - 902

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基苯胺 在 5%-palladium/activated carbon 、 三乙胺 作用下， 生成 1-hydroxy-4-methylquinoxaline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的简便，高效合成及结构特征

  摘要：

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.045

文献信息

• A new route to -hydroxyquinoxaline-2,3-diones and some aza-analogues
  作者：Michael D. McFarlane、David M. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91374-7

  日期：1987.1

  Reactions of -(-nitroaryl)sarcosine esters with bases give 1-hydroxy-4-methyl-quinoxaline-2,3-diones as the principal products; the corresponding reactions of -(3-nitro-2-pyridyl)sarcosine esters give 1-hydroxy-4-methylpyrido[2,3-]pyrazine-2,3-diones. The significance of these results, in relation to a general mechanism for nitro-group condensations, is discussed.

  的反应- （-nitroaryl）肌氨酸酯与碱得到1-羟基-4-甲基-喹喔啉-2,3-二酮作为主产品; -（3-硝基-2-吡啶基）肌氨酸酯的相应反应得到1-羟基-4-甲基吡啶并[2，3- ]吡嗪-2，3-二酮。讨论了这些结果与硝基缩合的一般机理有关的意义。
• 569. Quinoxaline N-oxides. Part III. Photochemical decomposition of quinoxaline mono- and di-N-oxides
  作者：Justus K. Landquist

  DOI：10.1039/jr9530002830

  日期：——
• o-Nitroaniline Derivatives - 13 reactions of N-(o-nitroaryl)sarcosine esters with bases
  作者：Pamela A. Collins、Michael D. McFarlane、Raymond K. Mackie、David M. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80466-x

  日期：1992.1

  The title reactions give 1-hydroxy-4-methylquinoxaline-2,3-diones (4) together with a variety of mono- and bi-cyclic by-products All of these may result from a common intermediate, viz. a 1-hydroxy-4-methyl-3,4-dihydro-1H-2,1,4-benzoxadiazine-3-carboxylate ester (18).
• Usherwood; Whiteley, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 1082
  作者：Usherwood、Whiteley

  DOI：——

  日期：——
• Whiteley, Chemical news and journal of industrial science, 1904, vol. 89, p. 236
  作者：Whiteley

  DOI：——

  日期：——

表征谱图