2-[(2-Hydroxy-4-methylbenzoyl)amino]-2-methylpropanoic acid | 129973-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2-Hydroxy-4-methylbenzoyl)amino]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 129973-07-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: ZURSGGFGOCCAHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179 °C
• 沸点：
  453.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-Hydroxy-4-methylbenzoyl)amino]-2-methylpropanoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 4-甲基水杨酸
  参考文献：
  名称：

  New and Efficient Conversion of Benzoic Acids into Salicylic Acids via Copper Mediated Hydroxylation Process

  摘要：

  N-苯甲酰基-2-甲基丙氨酸3是通过芳酰氯1与2-甲基丙氨酸钠缩合得到的，通过新的Cu(0)/O2/三甲胺N-氧化物体系进行邻位羟基化。如此获得的水杨酰胺4的酸水解以优异的产率提供水杨酸5。当底物含有三个电子释放基团时，产率适中。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26958
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-N-(4-甲基苯甲酰)丙氨酸 在 盐酸 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 氧气 、 铜 作用下， 生成 2-[(2-Hydroxy-4-methylbenzoyl)amino]-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  New and Efficient Conversion of Benzoic Acids into Salicylic Acids via Copper Mediated Hydroxylation Process

  摘要：

  N-苯甲酰基-2-甲基丙氨酸3是通过芳酰氯1与2-甲基丙氨酸钠缩合得到的，通过新的Cu(0)/O2/三甲胺N-氧化物体系进行邻位羟基化。如此获得的水杨酰胺4的酸水解以优异的产率提供水杨酸5。当底物含有三个电子释放基团时，产率适中。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26958

文献信息

• REINAUD, OLIVIA;CAPDEVIELLE, PATRICE;MAUMY, MICHEL, SYNTHESIS,(1990) N, C. 612-614
  作者：REINAUD, OLIVIA、CAPDEVIELLE, PATRICE、MAUMY, MICHEL

  DOI：——

  日期：——
• New and Efficient Conversion of Benzoic Acids into Salicylic Acids via Copper Mediated Hydroxylation Process
  作者：Olivia Reinaud、Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1055/s-1990-26958

  日期：——

  N-benzoyl-2-methylalanines 3, obtained through condensation of aroyl chlorides 1 with sodium 2-methylalaninate are ortho-hydroxylated by the new Cu(0)/O2/trimethylamine N-oxide system. Acid hydrolysis of the so-obtained salicylamides 4 provides salicylic acids 5 in excellent yield. When the substrate contains three electron-releasing groups the yields are moderate.

  N-苯甲酰基-2-甲基丙氨酸3是通过芳酰氯1与2-甲基丙氨酸钠缩合得到的，通过新的Cu(0)/O2/三甲胺N-氧化物体系进行邻位羟基化。如此获得的水杨酰胺4的酸水解以优异的产率提供水杨酸5。当底物含有三个电子释放基团时，产率适中。