(4S,5R)-4,5-diphenyldihydrofuran-2(3H)-one | 147599-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S,5R)-4,5-diphenyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4S,5R)-4,5-diphenyltetrahydrofuran-2-one；α,β-Diphenylbutyrolacton；(4S,5R)-4,5-diphenyloxolan-2-one
• CAS: 147599-30-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: HSIFUOWGIIPHFW-HOCLYGCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4,5-diphenyldihydrofuran-2(3H)-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到acide (-)-3,4-diphenylbutanoique
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的β-羰基松油醇烷基硼酸酯加成至醛类中：γ-丁内酯的不对称合成

  摘要：

  铑与手性苄基仲烷基硼酸酯的铑催化1，2-加成反应后，对映体的对映体特异性很高。品那可硼酸酯衍生物可以在KHF 2存在下直接用于加成反应，而无需使用相应的三氟硼酸盐，因为在这种情况下观察到了构型的保留。以良好的产率合成了对映体富集的β，γ-二芳基取代的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1021/ol401468v
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-2-丙酮 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 C₈₄H₈₄CoN₈O₁₆ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4S,5R)-4,5-diphenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  涉及 1,4-氢原子抽象的新型催化自由基过程：环丁酮的不对称结构

  摘要：

  虽然烷基自由基已被充分证明可以经历 1,5- 和 1,6- 氢原子夺取 (HAA) 反应，但 1,4-HAA 通常在熵和焓方面都是一个具有挑战性的过程。因此，基于 1,4-HAA 的化学转化几乎尚未开发出来。在金属自由基催化（MRC）一般机制原理的指导下，1,4-HAA已被成功掺入作为关键步骤，随后是4-外-四环素自由基取代（RS），用于开发新的催化自由基过程，能够实现重氮酮的不对称 1,4-C-H 烷基化，从而立体选择性地构建环丁酮结构。成功的关键是通过明智地调节D 2 -对称手性酰胺卟啉配体来优化 Co(II) 基金属自由基催化剂，以采用适当的空间、电子和手性环境，从而利用非共价吸引相互作用网络进行有效活化底物和随后的自由基中间体。在最佳手性配体的支持下，Co(II)基金属自由基体系在温和条件下运行，能够对具有不同电子和空间性质的α-芳基重氮酮进行1,4-C-H烷基化，构建手性α,β

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04968

文献信息

• Regio-, stereo-, and enantioselectivity in the electrophilic reactions of 2-amino-4-phenyl-3-butenenitriles
  作者：Chih Jung Chang、Jim Min Fang、Li Fan Liao

  DOI：10.1021/jo00059a027

  日期：1993.3

  The allylic anion generated from 2-(N-methylanilino)-4-phenyl-3-butenenitrile (1) reacted with iodomethane and 3-bromo-1-chloropropane in THF/HMPA to give the gamma-substitution products exclusively, predominantly in the 2Z-configuration. Substitution of the N-methylanilino group with the methyl ether of L-(-)-ephedrine resulted in the generation of chiral aminonitrile 2. Lithiated 2 reacted sluggishly in THF with allyl bromide and benzyl chloride in the absence of HMPA to give the gamma-substitution products predominantly in the 2Z-configuration, with little diastereoselectivity. The aminonitrile 3 prepared from cinnamaldehyde, L-(-)-ephedrine, and KCN was lithiated with 2 equiv of LDA resulting in high facial selectivity (76-100% diastereomeric excess) in alkylations in the presence of HMPA and LiI. Lithiated 3 reacted with propionaldehyde, benzaldehyde, and p-bromobenzaldehyde at-78-degrees-C to give the gamma-addition products, predominantly in the 4R-configuration (64-78% de). The stereochemistry of the isomers of each product was determined by chemical correlation and spectral methods including analyses of the CD spectra and X-ray diffraction. A bicyclic transition state C wherein lithium is chelated by both amino and alkoxy groups is proposed to interpret the observed stereoselectivity.