2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-α,β-D-glucopyranosyl fluoride | 120444-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-α,β-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: (3R,4S,5S,6S)-2-fluoro-6-(fluoromethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 120444-54-4
• 化学式: C₂₇H₂₈F₂O₄
• 分子量: 454.514
• InChiKey: BGBAFIIRFOEIFT-MZIUKZFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-α,β-D-glucopyranosyl fluoride 生成 methyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-bis6)>-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  KOVAC, PAVOL;LERNER, LAURA, CARBOHYDR. RES., 184,(1988) C. 87-112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Systematic chemical synthesis and n.m.r. spectra of methyl α-glycosides of isomalto-oligosaccharides and related compounds
  作者：Pavol Kováč、Laura Lerner

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80008-9

  日期：1988.12

  nucleophile, and silver perchlorate as the promoter. The n.m.r. spectra (1H- and 13C-) of numerous synthetic intermediates were analyzed and completely assigned by a variety of two-dimensional homo- and hetero-nuclear n.m.r.-spectroscopic techniques, and the final deprotected title oligosaccharides were characterized by 13C-n.m.r. data. Silver perchlorate-mediated glycosylation reactions involving beta-glycosyl

  1,6-脱水-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖的酸催化硫酚氧化反应和所得苯基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-苯甲酸乙酰化α-D-吡喃葡萄糖苷（4）得到苯基6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（5）。5与氯的反应立体定向产生相应的β-糖基氯，将其在高氯酸银和2,4,6-三甲基吡啶的存在下用4处理，得到苯基O-（6-O-乙酰基-2,3 ，4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-6）-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（17）。结晶O-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 6）-2,3,4-三-O-苄基- β-D-吡喃葡萄糖基氯，可以通过用氯处理以立体特异性的方式容易地从17中获得，在异麦芽寡糖，直至并包括八糖的甲基糖苷的嵌段合成中，“苯丙氨酸”用作关键糖基（异麦芽糖基）供体。通过使用SnCl2活化的2