(1-bromo-2-ethoxypropan-2-yl)benzene | 1430228-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-bromo-2-ethoxypropan-2-yl)benzene
• 英文别名: (1-Bromo-2-ethoxypropan-2-yl)benzene
• CAS: 1430228-43-5
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO
• 分子量: 243.143
• InChiKey: CMIUUMKOQSWQJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-苯基-1-丙烯 在 N,N'-dibromo-N,N'-(1,2-ethanediyl)bis(p-toluenesulfonamide) 、 ammonium acetate 作用下， 反应 0.07h， 以90%的产率得到(1-bromo-2-ethoxypropan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  BNBTS More than Brominating Agent: Green and One-pot Route for the C-N Bond Formation in Water from Alkenes

  摘要：

  本文除介绍了溴海因和溴醚的高效制备方法外，还研究了烯烃与N,N'-二溴-N,N'-1,2-乙二基双（对甲苯磺酸酰胺）[BNBTS]在水中形成C-N键的简单、绿色、高效的方法。烯、${\beta}$-环脱氧核苷酸和 BNBTS 在水中反应后，通过使介质碱性化，可以得到相应的有价值的结构单元，收率很高（45-79%）。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.2.500

文献信息

• Regioselective difunctionalization of alkene: A simple access to haloether, haloesters and halohydrins
  作者：Yuye Bai、Ya Li、Ziyi Zhang、Xiaolin Yang、Jingwen Zhang、Lu Chen、Yibiao Li、Xianghua Zeng、Min Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153923

  日期：2022.7

  regioselective 1,2-difunctionalization of alkenes, which is a simple and efficient method for the preparation of haloethers, haloesters and halohydrins using alcohol as nucleophiles with inexpensive and commercially available N-halosuccinimide (NXS) as the halogenating reagent with low catalyst loading under mild reaction condition. The methodology is also applicable for the easy access of various alkenes such

  我们已经证明了一种推广烯烃区域选择性 1,2-双官能化的方案，这是一种使用醇作为亲核试剂制备卤代醚、卤代酯和卤代醇的简单有效的方法，具有廉价且可商购的N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤化试剂，在温和的反应条件下具有低催化剂负载。该方法还适用于各种烯烃的容易获得，如末端、内部、杂环和环内烯，具有产品收率高（高达 99%）的显着特点。此外，采用生物活性分子作为底物对该反应进行了测试，成功制备了相应的产物，产率中等至良好，且酯官能团不丢失。给定的协议具有以下优点，例如烯烃的直接双官能化、操作简单、良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Alkoxybromination of Olefins Using Ammonium Bromide and Oxone
  作者：Macharla Arun Kumar、Mameda Naresh、Chozhiyath Nappunni Rohitha、Nama Narender

  DOI：10.1080/00397911.2012.761238

  日期：2013.12.2

  A mild, efficient, and highly regio- and stereoselective method for the methoxy and ethoxy bromination of olefins has been developed using NH4Br as a bromine source and Oxone as an oxidant. Various kinds of olefins (aromatic, linear, and cyclic olefins) afforded the corresponding alkoxy brominated products in moderate to excellent yields. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resources: Full experimental and spectral details.]