5-benzyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-2H-tetrazole | 862287-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-2H-tetrazole
• 英文别名: 5-Benzyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)tetrazole
• CAS: 862287-87-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄
• 分子量: 278.357
• InChiKey: QLZOAFQLPJFNFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-2H-tetrazole 、 N,N-双(2-氯乙基)氨基甲酸叔丁酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 tert-butyl 4-phenyl-4-(2-(2-phenylpropan-2-yl)-2H-tetrazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR MAKING 4-TETRAZOLYL-4-PHENYLPIPERIDINE COMPOUNDS
  [FR] PROCEDES D'ELABORATION DE COMPOSES DE 4-TETRAZOLYL-4-PHENYLPIPERIDINE

  摘要：

  公开号：

  WO2005075455A3
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 、 5-苄基四氮唑 在 三氯乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.17h， 以95%的产率得到5-benzyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR MAKING 4-TETRAZOLYL-4-PHENYLPIPERIDINE COMPOUNDS
  [FR] PROCEDES D'ELABORATION DE COMPOSES DE 4-TETRAZOLYL-4-PHENYLPIPERIDINE

  摘要：

  公开号：

  WO2005075455A3

文献信息

• Flash chemistry enables high productivity metalation-substitution of 5-alkyltetrazoles
  作者：Jeff Y. F. Wong、Christopher G. Thomson、Filipe Vilela、Graeme Barker

  DOI：10.1039/d1sc04176b

  日期：——

  Tetrazoles play a prominent role in medicinal chemistry due to their role as carboxylate bioisosteres but have largely been overlooked as C–H functionalisation substrates. We herein report the development of a high-yielding and general procedure for the heterobenzylic C–H functionalisation of 5-alkyltetrazoles in up to 97% yield under batch conditions using a metalation/electrophilic trapping strategy

  四唑由于其作为羧酸生物等排体的作用而在药物化学中发挥着重要作用，但作为 C-H 功能化底物在很大程度上被忽视了。我们在此报告了使用金属化/亲电捕获策略在批量条件下对 5-烷基四唑进行杂苄基 C-H 官能化的高产率和通用程序的开发，产率高达 97%。通过使用热成像来识别潜在不安全的放热，还开发了使用快速化学策略的连续流动程序，使产品的产率高达 95%。这使得在入门级流系统上实现了 141 gh -1的极高生产率。
• METHODS FOR MAKING 4-TETRAZOLYL-4-PHENYLPIPERIDINE COMPOUNDS
  申请人：EURO-CELTIQUE S.A.

  公开号：EP1709029A2

  公开（公告）日：2006-10-11
• Methods for making 4-tetrazolyl-4-phenylpiperidine compounds
  申请人：Brown Kevin

  公开号：US20070072909A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  Methods, composition, and intermediates are disclosed that are useful for making 4-Tetrazolyl-4-phenylpiperidine Compounds according to Formula I, where Ar 1 is —C 3 -C 8 cycloalkyl, phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl or -(5-7-membered) heteroaryl, each being unsubstituted or substituted with one or more R 2 groups; Ar 2 is phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl or -(5-7-membered) heteroaryl, each being unsubstituted or substituted with one or more R 2 groups; Z 1 and Z 2 are each independently a —(C 1 -C 4 alkyl) group; R 1 is —(CH 2 ) n C(O)N(R 3 )(R 4 ) where R 3 and R 4 are each independently H or —(C 1 -C 4 alkyl); R 2 is halogen, —C 1 -C 3 alkyl, —O—(C 1 -C 3 alkyl), —NH(C 1 -C 3 alkyl) or —N(C 1 -C 3 alkyl) 2 ; n is an integer ranging from 1 to 4; m is an integer ranging from 0 to 4; and, in certain embodiments, the phenyl moiety attached to the 4-position of the piperidine ring of a compound according to Formula I can be optionally substituted with one or more R 2 groups.
• US7557219B2
  申请人：——

  公开号：US7557219B2

  公开（公告）日：2009-07-07
• US8039636B2
  申请人：——

  公开号：US8039636B2

  公开（公告）日：2011-10-18