ethyl 2,5-dimethyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 132960-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,5-dimethyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4,5-dihydro-2,5-dimethyl-5-phenylfuran-3-carboxylate；3-(ethoxycarbonyl)-2,5-dimethyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran；3-ethoxycarbonyl-2,5-dimethyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran；Ethyl 2,5-dimethyl-5-phenyl-4,5-dihydro-3-furancarboxylate；ethyl 2,5-dimethyl-2-phenyl-3H-furan-4-carboxylate
• CAS: 132960-10-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: HHIHOCXPILHTKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-苯基-1-丙烯 在 manganese triacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到ethyl 2,5-dimethyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Manganese(iii) acetate mediated radical reactions in the presence of an ionic liquid

  摘要：

  利用离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（[bmim][BF4]），我们开发出了一种新的、温和而实用的方法，用于进行锰（III）介导的自由基反应，从而形成碳-碳键。

  DOI：

  10.1039/b103544b

文献信息

• Evidence of Cu ^I /Cu ^II Redox Process by X‐ray Absorption and EPR Spectroscopy: Direct Synthesis of Dihydrofurans from β‐Ketocarbonyl Derivatives and Olefins
  作者：Hong Yi、Zhixiong Liao、Guanghui Zhang、Guoting Zhang、Chao Fan、Xu Zhang、Emilio E. Bunel、Chih‐Wen Pao、Jyh‐Fu Lee、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201503822

  日期：2015.12.21

  oxidative coupling reactions. A mechanistic study on the CuI/CuII redox process, by X‐ray absorption (XAS) and electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopies, has elucidated the reduction mechanism of CuII to CuI by 1,3‐diketone and detailed investigation revealed that the halide ion is important for the reduction process. The oxidative nature of the thereby‐formed CuI has also been studied by XAS

  在铜催化的氧化偶联反应领域，Cu I / Cu II和Cu I / Cu III催化循环受到了激烈的争论。通过X射线吸收（XAS）和电子顺磁共振（EPR）光谱学对Cu I / Cu II氧化还原过程的机理研究，通过1,3-二酮阐明了Cu II还原为Cu I的机理并进行了详细研究揭示卤离子对于还原过程很重要。由此形成的Cu I的氧化性质XAS和EPR光谱学也进行了研究。该机理信息适用于铜催化的β-酮羰基衍生物氧化为二氢呋喃的环化反应。该协议为从容易获得的1,3-二羰基和烯烃制备高度取代的二氢呋喃环提供了理想的途径。
• Studies on the Radical Cyclization of 3-Oxopropanenitriles and Alkenes with Cerium(IV) Ammonium Nitrate in Ether Solvents
  作者：Mehmet Yılmaz

  DOI：10.1002/hlca.201000440

  日期：2011.7

  1a–1e and alkenes 2a–2g with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) in ether solvents was investigated (Tables 1 and 2). In the optimization study, 1,3‐dioxolane, 1,4‐dioxane, 1,2‐dimethoxyethane, Et2O, and THF were used as ether‐based solvents, and the latter was found to be the most effective solvent in radical cyclizations mediated by cerium(IV). This system (cerium(IV)/THF) was applied to cyclizations

  对3-氧代丙烷腈1a - 1e和烯烃2a - 2g与硝酸铈（IV）铵（CAN）在醚溶剂中的自由基环化进行了研究（表1和表2）。在优化研究中，将1,3-二氧戊环，1,4-二氧六环，1,2-二甲氧基乙烷，Et 2 O和THF用作醚基溶剂，发现后者是自由基中最有效的溶剂。铈（IV）介导的环化。该系统（铈（IV）/ THF）用于各种3-氧代丙烷腈和1,3-二羰基化合物与烯烃的环化反应，从而以高收率形成4,5-二氢呋喃（表2和方案2））。将铈（IV）/ THF自由基环化的结果与乙酸锰（III）/ AcOH的结果进行了比较；事实证明，铈（IV）/ THF系统效率更高。
• CAN-Mediated Oxidative Free Radical Reactions in an Ionic Liquid
  作者：Gregory Bar、Fabien Bini、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1081/scc-120015703

  日期：2003.3

  Abstract Cerium(IV) ammonium nitrate-mediated oxidative radical reactions are carried out in the presence of ionic liquids, including 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, for the first time. The presence of the ionic liquid not only increases the rate and yield of reactions in dichloromethane but also extends the range of 1,3-dicarbonyl precursors, which can be utilized in these carbon–carbon

  摘要 硝酸铈(IV)铵介导的氧化自由基反应首次在离子液体存在下进行，包括1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐。离子液体的存在不仅提高了二氯甲烷中反应的速率和产率，而且扩大了 1,3-二羰基前体的范围，可用于这些碳 - 碳键形成反应。
• VO(OR)Cl2-induced cyclization of diketene via ring opening
  作者：Toshikazu Hirao、Takashi Fujii、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83148-w

  日期：1991.4

  Diketene undergoes a VO(OR)Cl2-induced cyclization with styrenes via ring opening to give 3-alkoxycarbonyl-2-methyl-5-phenyl-4,5-dihydrofurans. Desilylative aromatization to the furans is observed in the reaction with alpha-trimethylsilylstyrene.
• Oxovanadium(V)-induced oxidative transformations of cyclobutanones
  作者：Toshikazu Hirao、Takashi Fujii、Shunichi Miyata、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1021/jo00006a061

  日期：1991.3