(2E,4Z)-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid | 38446-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4Z)-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid
• 英文别名: 5-phenylpentadienoic acid；1c-phenyl-pentadien-(1.3t)-oic acid-(5)；1c-Phenyl-pentadien-(1.3t)-saeure-(5)；α-trans-γ-cis-β-Styrylacrylsaeure；β-Styrylacrylsaeure
• CAS: 38446-98-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: FEIQOMCWGDNMHM-MVTUOISNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4E)-1,1-bis(methylsulfanyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-ol 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 (2E,4Z)-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Novel, General Method for the Synthesis of 2-Methyl-Substituted and 2-Unsubstituted Methyl 5-Aryl-2,4-pentadienoates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30728

文献信息

• Essential structural features of (2Z,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid for inhibition of root gravitropism
  作者：Mitsuru Shindo、Saki Makigawa、Kenji Matsumoto、Takayuki Iwata、Naoya Wasano、Arihiro Kano、Miyo Terao Morita、Yoshiharu Fujii

  DOI：10.1016/j.phytochem.2020.112287

  日期：2020.4

  bending were determined. The (2E,4E)-, (2Z,4Z)- (2E,4Z)- analogues were inactive, and 4,5-saturated and 4,5-alkynyl analogues also did not show inhibitory activity, demonstrating the importance of the (2Z,4E) diene unit. The aromatic ring was also crucial and could not be replaced with an alkyl chain. Derivatives in which the carboxylic acid was replaced with amides, alcohols, or esters were much less

  此前，我们发现 (2Z,4E)-5-苯基五-2,4-二烯酸 (ku-76) 在 5 μM 浓度下是生菜胚根根向重力弯曲的选择性抑制剂，但没有伴随的生长抑制。在这里，我们描述了 ku-76 的结构-活性关系研究，以确定抑制活性的基本结构特征。合成了一系列 ku-76 类似物，并确定了抑制生菜根向重力弯曲所需的 ku-76 关键特征。 (2E,4E)-、(2Z,4Z)- (2E,4Z)- 类似物无活性，4,5-饱和和 4,5-炔基类似物也不显示抑制活性，这证明了 (2E,4Z)- 类似物的重要性（ 2Z,4E)二烯单元。芳环也很重要，不能用烷基链代替。羧酸被酰胺、醇或酯取代的衍生物的效力要低得多。这些结果表明，(2Z,4E)-二烯、羧酸部分和芳环对于对向重力弯曲的有效抑制活性至关重要。
• Lohaus, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 513, p. 219,225
  作者：Lohaus

  DOI：——

  日期：——
• MYRBOH, B.;ASOKAN, C. V.;ILA, H.;JUNJAPPA, H., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 1, 50-51
  作者：MYRBOH, B.、ASOKAN, C. V.、ILA, H.、JUNJAPPA, H.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel, General Method for the Synthesis of 2-Methyl-Substituted and 2-Unsubstituted Methyl 5-Aryl-2,4-pentadienoates
  作者：B. Myrboh、C. V. Asokan、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1984-30728

  日期：——