5-(phenylthio)-1-hexene | 89113-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(phenylthio)-1-hexene
• 英文别名: 5-phenylthio-1-hexene；[(Hex-5-en-2-yl)sulfanyl]benzene；hex-5-en-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 89113-72-4
• 化学式: C₁₂H₁₆S
• 分子量: 192.325
• InChiKey: ALLXBIKKJGAXFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylthio)-1-hexene 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chen Fangping, Mudryk Boguslaw, Cohen Theodore, Tetrahedron, 50 (1994) N 45, S 12793-12810

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-bis(phenylthio)-1-hexene 在 甲醇 、 lithium dimethylaminonaphthalenide 作用下， 生成 5-(phenylthio)-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  双烯丙基锂的产生，重排和一些合成用途

  摘要：

  对于bishomoallyllithiums甲通用制备方法通过4,4'-二-由还原性锂化的叔二甲基烯丙基苯硫醚的-丁基联苯醚（LDBB），可通过以下方法制得：（1）γ，δ-不饱和酮的硫代缩醛化，然后用烷基或氢取代苯硫基之一，或（2）将甲苯基的Wittig或Peterson烯化依次通过在氯三甲基硅烷的存在下将苯硫基甲基铜酸酯共轭加成至烯酮上而制得的γ（苯硫基）酮。通过环丁基羰基锂中间产物，一些仲和叔叔比邻烯丙基锂重排为伯叔比邻烯丙基锂。与含锂碳原子相邻的碳原子上的氧阴离子基团对四元环的闭环具有显着的促进作用。某些双烯丙基锂的甲酰化可提供II型前体 分子内烯反应，在经受路易斯酸催化的环化反应时会生成六元环化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81201-1

文献信息

• Regioselective Alkoxycarbonylation of Allyl Phenyl Ethers Catalyzed by Pd/dppb Under Syngas Conditions
  作者：Manuel Amézquita-Valencia、Howard Alper

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00522

  日期：2016.5.6

  A simple and regioselective synthesis of phenoxy esters and phenylthio esters is reported. The products are obtained by selective alkoxycarbonylation catalyzed by Pd2(dba)3, 1,4-bis(diphenylphisphino)butane (dppb), and syngas (CO/H2) in chloroform/alcohol. This methodology affords bifunctional products in good yield with excellent n-selectivity and without the need to use additives.

  报道了苯氧基酯和苯硫基酯的简单且区域选择性的合成。该产品由通过Pd催化的选择性烷氧基羰基而获得2（DBA）3，1,4-双（diphenylphisphino）丁烷（DPPB）的合成气（CO / H，和2）的氯仿/醇。这种方法可提供双收率好的产品，并具有出色的n选择性，并且无需使用添加剂。
• Use of Aromatic Radical-Anions in the Absence of THF. Tandem Formation and Cyclization of Benzyllithiums Derived from the Attack of Homo- and Bishomoallyllithiums on α-Methylstyrenes:  Two-Pot Synthesis of Cuparene¹
  作者：Theodore Cohen、Thanapong Kreethadumrongdat、Xiaojun Liu、Vithalanand Kulkarni

  DOI：10.1021/ja004353+

  日期：2001.4.1

  developed. The radical anion can be generated and the reductive lithiation performed in dimethyl ether at -70 degrees C. After the addition of diethyl ether or other solvent, and evaporation of the dimethyl ether in vacuo, the alpha-methylstyrene is added and the solution is warmed to -30 degrees C. When the unsaturated alkyllithium is primary, no adduct forms in THF due to polymerization of the alpha-methylstyrene

  当通过自由基阴离子锂 1-（二甲基氨基）萘基 (LDMAN) 将相应苯基硫醚还原锂化而生成的均或双烯丙基锂添加到 α-甲基苯乙烯时，串联加成/环化为苯基取代的五-或六元环发生。α-甲基苯乙烯的聚合会影响产率，该过程受到四氢呋喃 (THF) 的青睐，四氢呋喃 (THF) 是用于生成芳族锂自由基阴离子的溶剂。因此，开发了一种在不存在 THF 的情况下生成 LDMAN（对其他常见自由基阴离子不成功）的新方法。可生成自由基阴离子，在-70℃二甲醚中进行还原锂化。加入乙醚或其他溶剂，真空蒸发二甲醚后，加入α-甲基苯乙烯并将溶液加热至-30°C。当不饱和烷基锂是伯时，由于α-甲基苯乙烯的聚合，在THF中没有形成加合物，但在主要包含己烷的溶剂中获得中等产率。还发现即使在环境温度下，在 THF 存在下会质子化的环化有机锂也可以被亲电子试剂捕获。报道了使用该技术以 46% 的产率合成倍半萜烯 (+/-)-cuparene
• Alkene carbosulphenylation and carboselenylation: The use of allyltrimethylsilane and o-silylated enolates.
  作者：Rikki P Alexander、Ian Paterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94236-9

  日期：1983.1
• Lewis acid-induced nucleophilic substitution reaction of .beta.-nitro sulfides
  作者：Akio Kamimura、Hiroyuki Sasatani、Toshihiro Hashimoto、Noboru Ono

  DOI：10.1021/jo00282a009

  日期：1989.10
• KAMIMURA, AKIO;SASATANI, HIROYUKI;HASHIMOTO, TOSHIHIRO;ONO, NOBORU, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 4998-5003
  作者：KAMIMURA, AKIO、SASATANI, HIROYUKI、HASHIMOTO, TOSHIHIRO、ONO, NOBORU

  DOI：——

  日期：——