thiopropionic acid S-[2]thienylmethyl ester | 117481-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: thiopropionic acid S-[2]thienylmethyl ester
• 英文别名: Thiopropionsaeure-S-[2]thienylmethylester；S-(thiophen-2-ylmethyl) propanethioate
• CAS: 117481-54-6
• 化学式: C₈H₁₀OS₂
• 分子量: 186.299
• InChiKey: PEXSYWGLIJUKEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-83 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiopropionic acid S-[2]thienylmethyl ester 在 TEA 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-2-{(2S,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-thiopropionic acid S-thiophen-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Picolyl thioesters; a useful synthon for the preparation of 1-β-alkyl carbapenem intermediates

  摘要：

  本研究报告了一种高度立体选择性的制备方法，用于制备(3S,4S)-3-[(1R)-1-叔丁基二甲基硅氧乙基]-4-[(1R)-1-羧乙基]-氮杂环戊二酮(2)。它涉及到(3S,4R)-4-乙酰氧基-3-[(1R)-1-叔丁基二甲基硅氧乙基]氮杂环戊二酮(3)与硫代丙酸酯的简单O-硅烯醇醚通过Lewis酸介导的缩合反应。从本文中所报道的所有示例中，2-哌啶基硫代丙酸酯或类似的排列方式被发现对于这种立体选择性是必不可少的。最后，一个涉及螯合控制的机制似乎是起作用的。

  DOI：

  10.1139/v88-248
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲基硫醇 、 丙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 thiopropionic acid S-[2]thienylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Compounds. Mercaptomethylylthiazole Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01178a601

文献信息

• MARTEL, ALAIN;DARIS, JEAN-PAUL;BACHAND, CAROL;CORBEIL, JACQUES;MENARD, MA+, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 6, C. 1537-1539
  作者：MARTEL, ALAIN、DARIS, JEAN-PAUL、BACHAND, CAROL、CORBEIL, JACQUES、MENARD, MA+

  DOI：——

  日期：——