(+/-)-alboatrin | 114567-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-alboatrin
• 英文别名: epi-alboatrin；Epialboatrin；Alboatrin；(3S,3aR,9aR)-3,5,9a-trimethyl-2,3,3a,4-tetrahydrofuro[2,3-b]chromen-7-ol
• CAS: 114567-29-2；114612-70-3；114612-71-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: AYWHVIHSUTWUCM-GAJTVXKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-alboatrin 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(+/-)-3(R),3a(R),9a(R)-2,3,3a,9a-tetrahydro-3,5,9a-trimethyl-7-hydroxy-4H-furo[2,3-b]chroman
  参考文献：
  名称：

  仿生型方法用于木酮缩醛的三环核。适用于短促立体合成的白蛋白的合成，以及木糖酮G的首次合成

  摘要：

  描述了一种简便的方法来制备木酮缩醛的线性四氢呋喃苯并吡喃环系统。苯甲醇的原酸酯克莱森重排和分子内阳离子环化是合成中的关键步骤。利用这种策略，实现了短时，立体控制和高收率的植物毒性代谢物白蛋白的合成。的路易斯酸的唯一情况下催化的异构化外延-alboatrin到alboatrin进行了观察。随后该方法延长了xyloketal G，其中三个步骤即的一锅反应，乙酰化，异构化和脱甲基化的去甲混合物的乙酰化过程中出现的第一个全合成ö甲基xyloketal G和去甲ö甲基EPI在AlCl 3存在下木酮基G以非常好的总产率提供木酮基G。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.084
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl-3-furylmethyl alcohol 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (+/-)-alboatrin
  参考文献：
  名称：

  Structure and Synthesis of Alboatrin, a Novel Phytotoxic Metabolite fromVerticillium albo-atrum

  摘要：

  从紫孢霉（Verticillium albo-atrum）中分离出的新型植物毒素Alboatrin的结构已根据光谱数据阐明，并通过合成得到了确认。建议对这种独特植物毒素的生物合成进行探讨。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.27

文献信息

• A biomimetic type expedient approach to the tricyclic core of xyloketals. Application to a short, stereocontrolled synthesis of alboatrin and a remarkable epi to natural isomerisation
  作者：Debayan Sarkar、Subrata Ghosh、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.086

  日期：2009.4

  An expedient synthesis of the linear tetrahydrofurano benzopyran ring system of xyloketals is described involving an ortho ester Claisen rearrangement and an intramolecular cationic cyclisation. This strategy was applied for a short, stereocontrolled and high yield synthesis of the phytotoxic metabolite alboatrin.

  描述了一种木酮基的线性四氢呋喃基苯并吡喃环系统的简便合成方法，该方法涉及原酸酯克莱森重排和分子内阳离子环化。该策略用于植物毒性代谢物白蛋白的短时，立体控制和高产率的合成。
• Hypophosphite mediated carbon–carbon bond formation: total synthesis of epialboatrin and structural revision of alboatrin
  作者：Stephen R. Graham、John A. Murphy、Alan R. Kennedy

  DOI：10.1039/a907032j

  日期：——

  1-Ethylpiperidine hypophosphite (1-EPHP) has been used in the key radical-cyclisation step in a 6-step synthesis of the phytotoxic metabolite alboatrin and its epimer from orcinol. The synthesis demonstrates that the stereochemistry of the structure initially proposed for alboatrin requires revision.

  1-Ethylpiperidine hypophosphite (1-EPHP) 被用于植物毒性代谢物 alboatrin 及其同素异形体的 6 步合成中的关键自由基环化步骤。该合成表明，最初提出的 alboatrin 结构的立体化学需要修正。
• ICHIHARA, AKITAMI;NONAKA, MASAHIKO;SAKAMURA, SADAO;SATO, RINZO;TAJIMI, AK+, CHEM. LETT.,(1988) N 1, 27-30
  作者：ICHIHARA, AKITAMI、NONAKA, MASAHIKO、SAKAMURA, SADAO、SATO, RINZO、TAJIMI, AK+

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic type approach to the tricyclic core of xyloketals. Application to a short, stereocontrolled synthesis of alboatrin and first synthesis of xyloketal G
  作者：Debayan Sarkar、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.084

  日期：2011.6

  benzopyran ring system of xyloketals is described. An orthoester Claisen rearrangement of a chromenol and an intra-molecular cationic cyclization are the key steps in the synthesis. A short, stereocontrolled and high yield synthesis of the phytotoxic metabolite alboatrin was achieved employing this strategy. A unique case of Lewis acid catalyzed isomerization of epi-alboatrin to alboatrin was observed.

  描述了一种简便的方法来制备木酮缩醛的线性四氢呋喃苯并吡喃环系统。苯甲醇的原酸酯克莱森重排和分子内阳离子环化是合成中的关键步骤。利用这种策略，实现了短时，立体控制和高收率的植物毒性代谢物白蛋白的合成。的路易斯酸的唯一情况下催化的异构化外延-alboatrin到alboatrin进行了观察。随后该方法延长了xyloketal G，其中三个步骤即的一锅反应，乙酰化，异构化和脱甲基化的去甲混合物的乙酰化过程中出现的第一个全合成ö甲基xyloketal G和去甲ö甲基EPI在AlCl 3存在下木酮基G以非常好的总产率提供木酮基G。
• Structure and Synthesis of Alboatrin, a Novel Phytotoxic Metabolite from<i>Verticillium albo-atrum</i>
  作者：Akitami Ichihara、Masahiko Nonaka、Sadao Sakamura、Rinzo Sato、Akitoshi Tajimi

  DOI：10.1246/cl.1988.27

  日期：1988.1.5

  Structure of Alboatrin, a novel phytotoxin isolated from Verticillium albo-atrum has been elucidated on the spectroscopic data and has been confirmed by the synthesis. A biogenesis for the unique phytotoxin is suggested.

  从紫孢霉（Verticillium albo-atrum）中分离出的新型植物毒素Alboatrin的结构已根据光谱数据阐明，并通过合成得到了确认。建议对这种独特植物毒素的生物合成进行探讨。