(R)-7-(1-naphthyl)methoxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole | 1256278-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-7-(1-naphthyl)methoxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole
• 英文别名: (7R)-7-(naphthalen-1-ylmethoxy)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole
• CAS: 1256278-26-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: XMXAIYBXEBIAKB-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-6,7-二氢-5H-吡咯并[1,2-a]咪唑-7-醇 、 (氯甲基)萘 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以54%的产率得到(R)-7-(1-naphthyl)methoxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  手性双环咪唑亲核催化剂：合理设计、简便合成以及在不对称 Steglich 重排中的成功应用

  摘要：

  一种新型手性双环咪唑亲核催化剂经过合理设计、简便合成，并成功应用于不对称 Steglich 重排，在室温下具有良好的产率和对映选择性。此外，它可以轻松回收，几乎不会降低催化效率。这是没有氢键辅助的手性咪唑亲核催化剂成功的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja109069k
• 作为试剂：
  描述：

  benzyl (4-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5-yl) carbonate 在 (R)-7-(1-naphthyl)methoxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以96%的产率得到4-benzyl-5-oxo-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性双环咪唑亲核催化剂：合理设计、简便合成以及在不对称 Steglich 重排中的成功应用

  摘要：

  一种新型手性双环咪唑亲核催化剂经过合理设计、简便合成，并成功应用于不对称 Steglich 重排，在室温下具有良好的产率和对映选择性。此外，它可以轻松回收，几乎不会降低催化效率。这是没有氢键辅助的手性咪唑亲核催化剂成功的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja109069k

文献信息

• Chiral Bicycle Imidazole Nucleophilic Catalysts: Rational Design, Facile Synthesis, and Successful Application in Asymmetric Steglich Rearrangement
  作者：Zhenfeng Zhang、Fang Xie、Jia Jia、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/ja109069k

  日期：2010.11.17

  A new type of chiral bicycle imidazole nucleophilic catalyst was rationally designed, facilely synthesized, and successfully applied in an asymmetric Steglich rearrangement with good to excellent yield and enantioselectivity at ambient temperature. Moreover, it can be easily recycled with almost no reduction of catalytic efficiency. This is the first example for the successful chiral imidazole nucleophilic

  一种新型手性双环咪唑亲核催化剂经过合理设计、简便合成，并成功应用于不对称 Steglich 重排，在室温下具有良好的产率和对映选择性。此外，它可以轻松回收，几乎不会降低催化效率。这是没有氢键辅助的手性咪唑亲核催化剂成功的第一个例子。