2-丙酮,1-(4-溴苯基)-,肟,(Z)- | 104736-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-丙酮,1-(4-溴苯基)-,肟,(Z)-
• 英文名称: (Z)-1-(4-bromophenyl)-2-propanone oxime
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)propan-2-one oxime；(NZ)-N-[1-(4-bromophenyl)propan-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 104736-34-7
• 化学式: C₉H₁₀BrNO
• 分子量: 228.088
• InChiKey: UDYAQLHGHOJCEA-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-丙酮,1-(4-溴苯基)-,肟,(Z)- 、 (E)-1-(4-bromophenyl)-2-propanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Kabalka, George W.; Goudgaon, Naganna M., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 7, p. 693 - 698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mild one-pot transformation of nitroalkanes to ketones or aldehydes <i>via</i> a visible-light photocatalysis–hydrolysis sequence
  作者：Yin-Yin Hsu、Sheng-Qi Luo、Bor-Cherng Hong、Su-Ying Chien

  DOI：10.1039/d2ob00267a

  日期：——

  i-PrOH (instead of CH3CN), the transformation of nitroalkanes to the corresponding oximes, rather than nitrones, can be markedly more effective. The oximes can then be hydrolyzed to ketones by reaction with CuCl2·2H2O in a pH 7 buffer solution. This process is appealing because of the benefits of efficient conversion, mild conditions, high yields, and general applicability to compounds with a wide range

  使用具有家用装饰性蓝色 LED 和添加剂 Et 3 N 和 DIPEA 的可见光光氧化还原催化策略，以及随后的水解序列，将硝基烷烃直接转化为相应的酮和醛的温和一锅法，构成已经开发出类似Nef的反应。值得注意的是，通过在 i-PrOH 中使用合适的光催化剂（例如，[Ir(dtbbpy)(ppy) 2 ]PF 6）和额外的添加剂 Et 3 N 以及 DIPEA 和 Mg(ClO 4 ) 2的组合（代替 CH 3CN)，将硝基烷烃转化为相应的肟，而不是硝酮，可以明显更有效。然后可以通过在pH 7缓冲溶液中与CuCl 2 ·2H 2 O反应将肟水解成酮。该方法具有转化效率高、条件温和、产率高以及对具有广泛不稳定官能团的化合物的普遍适用性等优点。
• Varma, Rajender S.; Varma, Manju; Gai, Yuan-Zhu, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 9, p. 2581 - 2586
  作者：Varma, Rajender S.、Varma, Manju、Gai, Yuan-Zhu、Kabalka, George W.

  DOI：——

  日期：——
• Varma, Rajender S.; Varma, Manju; Kabalka, George W., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 14, p. 1325 - 1332
  作者：Varma, Rajender S.、Varma, Manju、Kabalka, George W.

  DOI：——

  日期：——
• Kabalka, George W.; Goudgaon, Naganna M., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 7, p. 693 - 698
  作者：Kabalka, George W.、Goudgaon, Naganna M.

  DOI：——

  日期：——