ethyl-(2-furan-2-yl-ethyl)-amine | 14497-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl-(2-furan-2-yl-ethyl)-amine
• 英文别名: N-ethyl-2-(furan-2-yl)ethanamine
• CAS: 14497-44-0
• 化学式: C₈H₁₃NO
• mdl: MFCD12188720
• 分子量: 139.197
• InChiKey: BVXSVGAYZXHRAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.7±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-(2-furan-2-yl-ethyl)-amine 、 反式-2-己烯酸 在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 4-二甲氨基吡啶 、 [Ir(cod)₂]OTf 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酰胺催化不对称γ-炔基化合成具有远程立体中心的酰胺

  摘要：

  描述了铱催化的 α,β-不饱和酰胺的对映选择性加氢炔化。该反应的选择性不同于在 α,β-不饱和羰基化合物的许多催化加氢炔基化反应中观察到的选择性。它选择性地出现在 γ 而不是 β 位置。初步机理研究表明，该反应通过烯烃异构化和加氢炔化反应进行。该方法为合成在 γ 位置具有远程立体中心的酰胺提供了直接途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10415

文献信息

• Construction of Acyclic Quaternary Carbon Stereocenters by Catalytic Asymmetric Hydroalkynylation of Unactivated Alkenes
  作者：Zi-Xuan Wang、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.9b03027

  日期：2019.6.12

  stereocenters. We describe here an iridium catalyzed asymmetric hydroalkynylation of nonactivated trisubstituted alkene. The hydroalkynylation of β,γ-unsaturated amides occurs with high regio- and enantioselectivities to afford alkyne-substituted acyclic quaternary carbon stereocenters. Computational and experimental data suggest that the enantioselectivity is not only determined by the facial selectivity

  季碳立体中心是有机合成中常见的结构基序。以催化和对映选择性方式构建这些立体中心仍然是一个突出的合成挑战。特别是炔烃取代的季碳立体中心的合成方法非常少见。以前用于烯烃加氢炔化的催化系统会产生三级立体中心。我们在这里描述了一种铱催化的非活化三取代烯烃的不对称加氢炔化反应。β,γ-不饱和酰胺的加氢炔化反应具有高区域选择性和对映选择性，可提供炔烃取代的无环季碳立体中心。计算和实验数据表明，对映选择性不仅取决于烯烃的表面选择性，还取决于烯烃异构化过程。
• Synthesis of Amides with Remote Stereocenters by Catalytic Asymmetric γ-Alkynylation of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Zi-Xuan Wang、Xiao-Yan Bai、Han-Chao Yao、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.6b10415

  日期：2016.11.16

  An iridium-catalyzed enantioselective hydroalkynylation of α,β-unsaturated amides was described. The selectivity of this reaction is distinct from that observed in many catalytic hydroalkynylations of α,β-unsaturated carbonyl compounds. It occurs selectively at the γ instead of the β position. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds through alkene isomerization followed by

  描述了铱催化的 α,β-不饱和酰胺的对映选择性加氢炔化。该反应的选择性不同于在 α,β-不饱和羰基化合物的许多催化加氢炔基化反应中观察到的选择性。它选择性地出现在 γ 而不是 β 位置。初步机理研究表明，该反应通过烯烃异构化和加氢炔化反应进行。该方法为合成在 γ 位置具有远程立体中心的酰胺提供了直接途径。