Nα-(tert-butyloxycarbonyl)-Nε-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminooxyacetyl]-L-lysine | 1069067-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Nα-(tert-butyloxycarbonyl)-Nε-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminooxyacetyl]-L-lysine
• 英文别名: (2S)-6-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)oxyacetyl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 1069067-33-9
• 化学式: C₂₈H₃₅N₃O₈
• 分子量: 541.601
• InChiKey: AYSZBVWQVFRHRK-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-(tert-butyloxycarbonyl)-Nε-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminooxyacetyl]-L-lysine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯 Aplyronine A 与其多功能光亲和衍生物建立的肌动蛋白和肌动蛋白相关蛋白的相互作用

  摘要：

  抗肿瘤和凋亡大环内酯 aplyronine A (ApA) 是一种有效的肌动蛋白解聚剂。我们开发了一种在 C34 末端带有芳基二氮丙啶基团的 ApA 乙炔类似物，它与肌动蛋白形成共价键。使用 aplyronines A 和 C 的光亲和生物素衍生物，Arp2 和 Arp3（肌动蛋白相关蛋白）与来自肿瘤细胞裂解物的肌动蛋白一起被特异性纯化为结合蛋白。然而，Arp2 和 Arp3 不与 aplyronine 光亲和衍生物共价结合。因此，肌动蛋白相关蛋白可能作为肌动蛋白/ApA 复合物的三元加合物或通过寡聚肌动蛋白间接结合到 ApA。

  DOI：

  10.1021/ja310495p
• 作为产物：
  描述：

  、 N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以296 mg的产率得到Nα-(tert-butyloxycarbonyl)-Nε-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminooxyacetyl]-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  一种新型的基于异三功能肽的交联剂，可轻松获得生物缀合物。在肽荧光标记和固定化中的应用。

  摘要：

  描述了一种新型的基于异三功能肽的接头分子的方便，通用和直接的合成方法。这种通用的生物标记试剂包含一个胺反应性N-羟基琥珀酰亚胺基氨基甲酸酯部分，一个醛/酮反应性氨氧基和一个巯基，分别倾向于形成尿素，肟和硫醚键。通过制备适合于通过肟连接选择性染色甲醛修饰表面的荧光试剂，证明了游离氨氧基和硫醇官能团之间的完全化学正交性。通过使用在温和条件下可除去的临时氨基氧基和巯基保护基，可以得到这两种功能对亲核试剂敏感的氨基甲酸酯没有反应性。

  DOI：

  10.1039/b807263a

文献信息

• Development of photoaffinity derivatives of the antitumor macrolide aplyronine A, a PPI-inducer between actin and tubulin
  作者：Masaki Kita、Kota Yamagishi、Kota Tsuchiya、Yu Seguchi、Hiroki Nakane、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.09.044

  日期：2017.12

  probe design. Among these three derivatives, the ApA–PPA–TAMRA probe specifically photoreacted with both actin and tubulin in vitro. However, the photolabeling yield of tubulin was quite low (up to ∼1%), and one of the major side-reactions was the addition of a water molecule to the carbene species generated from an aryldiazirine moiety on the hydrophilic surface of actin.

  抗肿瘤和肌动蛋白解聚的海洋大环内酯环丙氨酸A（ApA）与肌动蛋白协同结合微管蛋白，并防止纺锤体形成和有丝分裂。虽然肌动蛋白ApA复合物的晶体结构在2006年得以解决，但尚未阐明其与微管蛋白异二聚体的相互作用。为了研究ApA作为这两种细胞骨架蛋白之间独特的蛋白-蛋白相互作用（PPI）诱导剂的结合模式，我们借助分子模型研究为探针设计制备了其光亲和性乙炔和荧光衍生物。在这三种衍生物中，ApA–PPA–TAMRA探针在体外与肌动蛋白和微管蛋白均发生了光反应。然而，微管蛋白的光标记产率非常低（高达〜1％），主要的副反应之一是在由肌动蛋白亲水性表面上的芳基二叠氮基部分生成的卡宾物种中添加了水分子。
• THREE-FUNCTIONAL PSEUDO-PEPTIDIC REAGENT, AND USES AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Clave Guillaume

  公开号：US20100221749A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to a three-functional pseudo-peptidic reagent, to the various uses thereof, in particular for preparing bioluminescent reagents or optionally luminescent bio-conjugates, to the use of said reagents and bio-conjugates for functionalising solid substrates, and to the use of solid substrates thus functionalised in the detection of molecules of interest.

  本发明涉及一种三功能假肽试剂，以及其各种用途，特别是用于制备生物发光试剂或可选的发光生物共轭物，使用该试剂和生物共轭物对固体基质进行功能化，以及使用这样功能化的固体基质检测感兴趣的分子。
• [EN] THREE-FUNCTIONAL PSEUDO-PEPTIDIC REAGENT, AND USES AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] REACTIF PSEUDO PEPTIDIQUE TRIFONCTIONNEL, SES UTILISATIONS ET APPLICATIONS
  申请人：UNIV ROUEN

  公开号：WO2009043986A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  La présente Invention est relative à un réactif trifonctionnel pseudopeptidique, à ses diverses utilisations, notamment pour la préparation de réactifs luminescents ou de bioconjugués éventuellement luminescents, à l'utilisation de ces réactifs et bioconjugués pour la fonctionnalisation de supports solides, ainsi qu'à l'utilisation des supports solides ainsi fonctionnalisés pour la détection de molécules d'intérêt.
• A novel heterotrifunctional peptide-based cross-linking reagent for facile access to bioconjugates. Applications to peptide fluorescent labelling and immobilisation
  作者：Guillaume Clavé、Hervé Boutal、Antoine Hoang、François Perraut、Hervé Volland、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu

  DOI：10.1039/b807263a

  日期：——

  versatile and straightforward synthesis of a novel heterotrifunctional peptide-based linker molecule is described. This generic bio-labelling reagent contains an amine-reactive N-hydroxysuccinimidyl carbamate moiety, an aldehyde/ketone-reactive aminooxy group and a thiol group with a propensity to form urea, oxime and thioether linkages respectively. The full chemical orthogonality between the free

  描述了一种新型的基于异三功能肽的接头分子的方便，通用和直接的合成方法。这种通用的生物标记试剂包含一个胺反应性N-羟基琥珀酰亚胺基氨基甲酸酯部分，一个醛/酮反应性氨氧基和一个巯基，分别倾向于形成尿素，肟和硫醚键。通过制备适合于通过肟连接选择性染色甲醛修饰表面的荧光试剂，证明了游离氨氧基和硫醇官能团之间的完全化学正交性。通过使用在温和条件下可除去的临时氨基氧基和巯基保护基，可以得到这两种功能对亲核试剂敏感的氨基甲酸酯没有反应性。
• Interactions of the Antitumor Macrolide Aplyronine A with Actin and Actin-Related Proteins Established by Its Versatile Photoaffinity Derivatives
  作者：Masaki Kita、Yuichiro Hirayama、Kota Yamagishi、Kozo Yoneda、Ryosuke Fujisawa、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1021/ja310495p

  日期：2012.12.19

  The antitumor and apoptogenic macrolide aplyronine A (ApA) is a potent actin-depolymerizing agent. We developed an ApA acetylene analog that bears the aryldiazirine group at the C34 terminus, which formed a covalent bond with actin. With the use of the photoaffinity biotin derivatives of aplyronines A and C, Arp2 and Arp3 (actin-related proteins) were specifically purified as binding proteins along

  抗肿瘤和凋亡大环内酯 aplyronine A (ApA) 是一种有效的肌动蛋白解聚剂。我们开发了一种在 C34 末端带有芳基二氮丙啶基团的 ApA 乙炔类似物，它与肌动蛋白形成共价键。使用 aplyronines A 和 C 的光亲和生物素衍生物，Arp2 和 Arp3（肌动蛋白相关蛋白）与来自肿瘤细胞裂解物的肌动蛋白一起被特异性纯化为结合蛋白。然而，Arp2 和 Arp3 不与 aplyronine 光亲和衍生物共价结合。因此，肌动蛋白相关蛋白可能作为肌动蛋白/ApA 复合物的三元加合物或通过寡聚肌动蛋白间接结合到 ApA。