2-benzyl-1,2-dihydroisoquinolin-3(4H)-one | 6772-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1,2-dihydroisoquinolin-3(4H)-one
• 英文别名: 1,4-dihydro-2-(phenylmethyl)-3(2H)-isoquinolinone；2-benzyl-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one；2-benzyl-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one；2-benzyl-1,4-dihydroisoquinolin-3-one
• CAS: 6772-73-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: AKPDWTIIIRKFQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  445.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,2-dihydroisoquinolin-3(4H)-one 、 1-溴-三氟对二甲苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以40%的产率得到2-benzyl-4-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-和4-取代的1,4-二氢-3(2H)-异喹啉酮衍生物的合成方法

  摘要：

  在还原胺化/环化过程中，2-(2-甲酰基苯基)乙酸甲酯与伯胺的反应产生N-取代的 1,4-二氢-3(2H)-异喹啉酮。H 2 NCH 2 R 硼氢化钠是合适的还原剂（11 个实施例），但 H 2 NCHR 1 R 2需要使用由披钯碳催化的甲酸铵进行转移氢化（9 个实施例）。通过去质子化（正丁基锂）和添加 R 3 CH 2 Br（12 个实例，其中 R 3  = 烷基、Ar、CH CH 2、C ）合成了 4-取代的-1,4-二氢-3(2H)-异喹啉酮CH）。使用衍生自 H 2 NCHMeR 2 [R 2  = (η 5 -C 5 H 4 )Co(η 4 -C 4 Ph 4 ) - max. 的1,4-二氢-3(2H)-异喹啉酮获得适度的非对映选择性。dr = 1.9 : 1]，但使用 H 2 NCHMeFc（Fc = 二茂铁）提供了一种用甲酸进行 1,4-二氢-3(2H)-异喹啉酮N-脱保护的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132455
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-3(2H)-异喹啉酮 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-benzyl-1,2-dihydroisoquinolin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  铬的氨基碳烯配合物。8.进入吡咯并吲哚和吡咯啉啉骨架并合成取代的二十烷。

  摘要：

  研究了使用铬的炔基氨基碳烯络合物作为起始原料，通过炔烃和CO的级联插入，然后通过两性离子中间体的重排，来合成吡咯并吲哚，吡咯啉啉和氮杂庚烯酮骨架。由合适的官能化内酰胺合成的两种前体配合物及其热解产物均以令人满意的产率获得，并且可以被充分表征。该反应最终被用于取代的二十烷的合成，这一结果证实了其一般范围。

  DOI：

  10.1021/jo970720x

文献信息

• Access to β-Lactams by Enantioselective Palladium(0)-Catalyzed C(sp³)H Alkylation
  作者：Julia Pedroni、Michele Boghi、Tanguy Saget、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201405508

  日期：2014.8.18

  Reported here is an asymmetric CH functionalization approach to β‐lactams using readily accessible chloroacetamide substrates. Important aspects of this transformation are challenging C(sp3)C(sp3) and strain‐building reductive eliminations to for the four‐membered ring. In general, the β‐lactams are formed in excellent yields and enantioselectivities using a bulky taddol phosphoramidite ligand in combination

  β-内酰胺由于具有广泛的生物学活性以及易于发生开环反应，因此是非常重要的结构基序。过渡金属催化的CH功能化已成为实现非常规高效断开连接的策略。与Pd 0催化的CH官能化用于芳基-芳基偶联的显着进展相反，涉及形成饱和C（sp 3）C（sp 3）键的相关反应是难以捉摸的。这里报告的是一个不对称的C使用容易获得的氯乙酰胺底物对β-内酰胺进行H官能化方法。这种转变的重要方面是挑战四元环的C（sp 3）C（sp 3）和应变消除。通常，使用大体积的他达酚亚磷酰胺配体与金刚烷基羧酸作为助催化剂，可以以优异的收率和对映选择性形成β-内酰胺。
• Iridium-Catalyzed Single-Step <i>N</i>-Substituted Lactam Synthesis from Lactones and Amines
  作者：Kicheol Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00101

  日期：2015.4.17

  Catalytic lactam synthesis was achieved directly from lactones and amines using an Ir catalyst. Three sequential transformations—aminolysis of lactone, N-alkylation of amine with hydroxyamide, and intramolecular transamidation of aminoamide—afforded the corresponding N-substituted lactams.

  使用Ir催化剂可直接由内酯和胺类催化合成内酰胺。三个连续的转化-内酯的氨基分解，胺与羟酰胺的N-烷基化以及氨基酰胺的分子内氨基转移-使相应的N-取代的内酰胺得到满足。
• Synthetic approaches to 2-substituted 1-oxo- and 3-oxotetrahydroisoquinolines
  作者：Chen-Yu Cheng、Hui-Bing Tsai、Mei-Shan Lin

  DOI：10.1002/jhet.5570320113

  日期：1995.1

  2-Substituted homophthalimides 2a-c were reduced regioselectively with sodium borobydride to carbinol-lactam intermediates 3a-c, which were dehydrated, followed by hydrogenation, to give 1-oxo-tetrabydroisoquinolines or 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)ones 5a-c. The isomeric 3-oxo-tetrahydro-isoquinolines or 1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-ones 8a-i were obtained in satisfactory yields via heating 3-isochromanone

  2-取代的邻苯二甲酰亚胺2a-c用硼氢化钠区域选择性还原为甲醇-内酰胺中间体3a-c，将其脱水，然后氢化，得到1-氧代-四氢异喹啉或3,4-二氢异喹啉-1（2 H）酮5a-c。同分异构的3-氧代-四氢-异喹啉或1,4-二氢异喹啉-3（2 ħ） -酮8A-I是在令人满意的产率得到经加热3-异色满酮（6与相应的胺）7A-I中的存在氯化铝。
• Cross-coupling of 2-methylquinolines and in-situ activated isoquinolines: Construction of 1,2-disubstituted isoquinolinones
  作者：Jianyi Shi、Zheng Zeng、Shengting Xu、Zechun Cai、Yuehua Luo、Yongbo Fan、Zhongzhi Zhu、Tingting Wen、Xiuwen Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.02.032

  日期：2022.11

  In this study, a method was developed to form C(sp3)–C(sp2) bonds via copper catalyst-promoted cross coupling of 2-methylquinoline and in-situ-activated 3-haloisoquinoline under mild conditions. The multi-component tandem reaction was used to construct new C–N, C=O and C–C bonds in one pot via sequential functionalization of the N1, C3 and C1 positions of 3-haloisoquinoline. This method can be used

  在这项研究中，开发了一种在温和条件下通过铜催化剂促进的 2-甲基喹啉和原位活化的 3-卤代异喹啉的交叉偶联形成 C(sp 3 )-C(sp 2 ) 键的方法。多组分串联反应用于通过3-卤代异喹啉的 N1、C3 和 C1 位置的顺序功能化在一锅中构建新的 C-N、C=O 和 C-C 键。该方法可通过3-卤素异喹啉、卤代烷和2-甲基喹啉的三组分反应高效获得1,2-二取代异喹啉酮。
• A facile access to 1-substituted and unsubstituted 3-isoquinolinones <i>via</i> Mannich or Sn2 initiated cascade reactions under catalyst-free conditions
  作者：Lorenzo Serusi、Antonia Di Mola、Antonio Massa

  DOI：10.1039/d3ra00378g

  日期：——

  Herein we report new cascade processes for the easy access to 1-substituted and C-unsubstituted 3-isoquinolinones. The Mannich initiated cascade reaction led to the synthesis of novel 1-substituted 3-isoquinolinones under catalyst-free conditions in the presence of nitromethane and dimethylmalonate as nucleophiles without the use of any solvent. The optimization of the synthesis of the starting material

  在这里，我们报告了新的级联过程，可以轻松获得 1-取代和 C-未取代的 3-异喹啉酮。曼尼希引发的级联反应导致在硝基甲烷和丙二酸二甲酯作为亲核试剂存在且不使用任何溶剂的情况下，在无催化剂条件下合成新型 1-取代的 3-异喹啉酮。以对环境更友好的方式优化起始​​材料的合成，允许识别对合成 C-未取代的 3-异喹啉酮有用的常见中间体。还证明了 1-取代的 3-异喹啉酮的合成效用。