2-pivaloylpterin | 142645-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2-pivaloylpterin
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-(4-oxo-3H-pteridin-2-yl)propanamide
• CAS: 142645-43-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₂
• 分子量: 247.257
• InChiKey: PLTMHSYGUVEHOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pivaloylpterin 在 高氯酸 作用下， 反应 0.25h， 以55%的产率得到2-氨基-4-羟基蝶啶
  参考文献：
  名称：

  Lumazine 和黄嘌呤的一步合成：Lumazine 和高氯酸的第一个共晶体，具有独特的一水合氢离子 (H5O2+) 介导的 Lumazine 二聚体超分子组装

  摘要：

  高氯酸介导的一步合成 lumazine 衍生物从蝶呤和黄嘌呤从鸟嘌呤合成。然而，蝶呤的 2-新戊酰氨基衍生物经过新戊酰氨基的简单水解，产生游离蝶呤化合物，但未获得 2-氧代衍生物，即 lumazine 化合物。通过 H5O2+ 的独特氢键桥接 lumazine 的两个氢键二聚体，与高氯酸水溶液形成共晶 21，构建了一种新型超分子组装体。相比之下，N2-pivaloyl-6-bromo-5-deazapterin 被简单地水解形成质子化的 deazapterin 22，它形成独特的六元环状氢键结构，导致生成聚合物超分子组装。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700271
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸酐 、 2-氨基-4-羟基蝶啶 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以79%的产率得到2-pivaloylpterin
  参考文献：
  名称：

  Russell, James R.; Garner, C. David; Joule, John A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 10, p. 1245 - 1250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organometallic iridium(III) and rhenium(I) complexes with lumazine, alloxazine and pterin derivatives
  作者：Oliver Heilmann、Fridmann M. Hornung、Jan Fiedler、Wolfgang Kaim

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00294-6

  日期：1999.10

  Two organometallic complex fragments with 5d6 configurated metal centres of different character, electrophilic [IrIIICp*Cl]+ and π-donating [ReI(CO)3Cl], were used as probes in compounds containing 1,3-dimethyllumazine (DML), 1,3-dimethylalloxazine (DMA), 2-pivaloylpterin (PP) and 6-methyl-2-pivaloylpterin (MPP) as biochemically relevant ligands. Evidence from spectroscopy (NMR, IR, UV–vis) in aprotic

  在含有1,3-二甲基azine嗪的化合物中，使用两个具有5d 6构型金属中心的不同特性的两个有机金属配合物片段，分别为亲电子[Ir III Cp * Cl] +和π供体[Re I（CO）3 Cl]。 DML），1,3-二甲基脲嗪（DMA），2-吡咯戊蝶呤（PP）和6-甲基-2-吡咯烷蝶呤（MPP）作为生物化学相关配体。非质子溶剂中的光谱学（NMR，IR，UV-vis）证据表明，在大多数情况下，O4和N5原子是金属结合的螯合物。对于[（DMA）Ir III Cp * Cl]（PF 6）通过晶体结构分析证实。然而，使用PP，获得了具有新戊酰基配位的金属的铱（III）化合物。好的π受体配体DMA的Ir III和Re I络合物都可以可逆地还原，因此可以通过（光谱）电化学（IR，UV-vis，EPR：以配体为中心的单电子还原）进行研究，而DML系统具有这种行为仅适​​用于Ir III物种。2-piv
• A remarkable case of pterin specific oxidative coupling: unequivocal synthesis of 6,7-alkoxypterins and 1,4-dioxanopterin with ceric ammonium nitrate
  作者：Manas Kumar Das、Shyamaprosad Goswami、Ching Kheng Quah、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.031

  日期：2016.7

  single crystal X-ray structures of 6,7-dimethoxy and diethoxy-pterins) along with 1,4-dioxanopterin is reported along with a possible mechanism for their formation by treatment of pterins with ceric ammonium nitrate in methanol, ethanol, and ethylene glycol respectively. This unequivocal alkoxylation is unique only with pterin (and 5-deaza-pterin) and is unsuccessful with quinoxaline.

  已报道了一系列甲氧基和乙氧基取代的蝶呤（以6,7-二甲氧基和二乙氧基蝶呤的单晶X射线结构为特征）与1,4-二氧戊蝶呤的简便有效合成及其可能的机理通过分别在甲醇，乙醇和乙二醇中的硝酸铈铵处理蝶呤而形成。这种明确的烷氧基化仅在蝶呤（和5-脱氮蝶呤）中才是唯一的，而在喹喔啉中却不成功。
• Coordinative Saturation of the Pterin Heterocycle by Ferrocenylcopper(I) Complex Fragments
  作者：Rajkumar Jana、Falk Lissner、Wolfgang Kaim

  DOI：10.1002/zaac.201400529

  日期：2015.2

  an acylated derivative of the biochemically relevant pterin [2-amino-4-oxo-(3H)pteridine] heterocyclus, undergoes stepwise metallation by the 1, 1′-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene-copper(I) cation, [(dppf)Cu]+. The final product obtained, [Cu3(dppf)(μ2-dppf)(PP)(PP-H+)]2(BF4)4, could be structurally characterized to reveal coordinative saturation with binding of central Cu+ ions to N1,N3,O4,N5,N8 and

  2-新戊酰蝶呤是生化相关蝶呤 [2-氨基-4-氧代-(3H)蝶啶]杂环的酰化衍生物，通过 1, 1'-双(二苯基膦酰基)二茂铁-铜 (I) 阳离子逐步金属化， [(dppf)Cu]+。获得的最终产物 [Cu3(dppf)(μ2-dppf)(PP)(PP-H+)]2(BF4)4 可以在结构上进行表征，以揭示中心 Cu+ 离子与 N1、N3、O4 结合的配位饱和,N5,N8 和新戊酰-O 供体原子。
• Rhenium(I) coordinated lumazine and pterin derivatives: structure and spectroelectrochemistry of reversibly reducible (6-ATML)Re(CO)3Cl (6-ATML=6-acetyl-1,3,7-trimethyllumazine)
  作者：Sonia B Jiménez-Pulido、Monika Sieger、Axel Knödler、Oliver Heilmann、Matthias Wanner、Brigitte Schwederski、Jan Fiedler、Miguel N Moreno-Carretero、Wolfgang Kaim

  DOI：10.1016/s0020-1693(01)00646-6

  日期：2001.12

  A number of complexes between substituted lumazines (2,4-dioxo-(1H,3H)pteridines) or pterins (2-amino-4-oxo-(3H)pteridines) and Re(CO)(3)Cl have been synthesized and characterized electrochemically and spectroscopically. The structure of the (6-ATML)Re(CO)(3)Cl derivative (6-ATML = 6-acetyl-1,3,7-trimethyllumazine) could be determined in [fac-(6-ATML)Re(CO)(3)Cl]. 3C(6)H(6). The rhenium(I) center coordinates in a rather symmetrical fashion through the O4-N5 alpha -carbonylimino chelate site of 6-ATML; the potentially available acetyl function is not involved in the metal coordination. The acetyl acceptor substituent facilitates the reversible one-electron reduction of this compound to a persistent anion radical complex [(6-ATML)Re(CO)(3)Cl](.-), which is accompanied by variable low-frequency shifts of the six carbonyl stretching bands and by the appearance of a broad EPR signal. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• One-Step Synthesis of Lumazine and Xanthine: First Co-Crystal of Lumazine and Perchloric Acid with a Unique Monohydrated Hydronium Ion (H5O2+) Mediated Supramolecular Assembly of the Lumazine Dimer
  作者：Shyamaprosad Goswami、Annada C. Maity、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1002/ejoc.200700271

  日期：2007.8

  A perchloric acid mediated one-step synthesis of lumazine derivatives from pterins and xanthine from guanine is reported. However, 2-pivaloylamino derivatives of pterins underwent simple hydrolysis of the pivaloylamino group generating free pterin compounds, but the 2-oxo derivatives, that is, the lumazine compounds, were not obtained. A novel supramolecular assembly is constructed by the unique hydrogen

  高氯酸介导的一步合成 lumazine 衍生物从蝶呤和黄嘌呤从鸟嘌呤合成。然而，蝶呤的 2-新戊酰氨基衍生物经过新戊酰氨基的简单水解，产生游离蝶呤化合物，但未获得 2-氧代衍生物，即 lumazine 化合物。通过 H5O2+ 的独特氢键桥接 lumazine 的两个氢键二聚体，与高氯酸水溶液形成共晶 21，构建了一种新型超分子组装体。相比之下，N2-pivaloyl-6-bromo-5-deazapterin 被简单地水解形成质子化的 deazapterin 22，它形成独特的六元环状氢键结构，导致生成聚合物超分子组装。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)