10-adamantyl-9-anthrone | 86692-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-adamantyl-9-anthrone
• 英文别名: 10-(1-adamantyl)-9-anthrone；10-(1-adamantyl)-10H-anthracen-9-one
• CAS: 86692-83-3
• 化学式: C₂₄H₂₄O
• 分子量: 328.454
• InChiKey: UIRMKFKPKMDTSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 silver nitrate ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 10-adamantyl-9-anthrone
  参考文献：
  名称：

  硝基取代的自由基σ复合物的异常行为。烷基与9-硝基蒽的反应

  摘要：

  烷基与9-硝基蒽反应，生成由10位加成衍生而来的硝基取代的σ-络合物中间体（III）。该基团不会重新排列，而是引起硝基的重排，最终导致烷基蒽酮的形成。然而，在稳定基团的存在下，中间体（III）被捕集以在9位和10位获得加成产物。在某些情况下，这些后面的产物可能会吸氢，然后消除NO 2 ·基团，得到9,10-二烷基蒽。

  DOI：

  10.1039/p29830000543

文献信息

• Rossi, Roberto A.; Pierini, Adriana B.; Borosky, Gabriela L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 12, p. 2577 - 2582
  作者：Rossi, Roberto A.、Pierini, Adriana B.、Borosky, Gabriela L.

  DOI：——

  日期：——
• The unusual behaviour of nitro-substituted radical σ-complexes. The reactions of alkyl radicals with 9-nitroanthracene
  作者：Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Marcello Tiecco

  DOI：10.1039/p29830000543

  日期：——

  Alkyl radicals react with 9-nitroanthracene to give the nitro-substituted σ-complex intermediate (III) derived from addition at the 10-position. This radical does not rearomatize, but gives rise to rearrangement of the nitro-group which eventually leads to the formation of alkylanthrones. However, in the presence of stabilized radicals, intermediate (III) is trapped to give products of addition at

  烷基与9-硝基蒽反应，生成由10位加成衍生而来的硝基取代的σ-络合物中间体（III）。该基团不会重新排列，而是引起硝基的重排，最终导致烷基蒽酮的形成。然而，在稳定基团的存在下，中间体（III）被捕集以在9位和10位获得加成产物。在某些情况下，这些后面的产物可能会吸氢，然后消除NO 2 ·基团，得到9,10-二烷基蒽。