phenyl(p-tolylethynyl)selane | 91585-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(p-tolylethynyl)selane
• 英文别名: Phenylseleno-p-tolylacetylen；Benzene, 1-methyl-4-[(phenylseleno)ethynyl]-；1-methyl-4-(2-phenylselanylethynyl)benzene
• CAS: 91585-31-8
• 化学式: C₁₅H₁₂Se
• 分子量: 271.22
• InChiKey: SMAKMCJSLCMDTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(p-tolylethynyl)selane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(Z)-1-methyl-4-(2-phenylselanylvinyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  HYDROALUMINATION AND BROMINATION OF 1-(PHENYL-SELENYL)-1-ALKYNES

  摘要：

  Hydroaluminuation and bromination of 1-(phenylselenyl)1-alkynes were studied and compared with the rate of hydroalumination and bromination of the corresponding alkynylsilanes.

  DOI：

  10.1081/scc-100105675
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-tolyl)-2-(triphenylphosphoranylidene)ethanone 以 苯 为溶剂， 25.0~200.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 3.0h， 生成 phenyl(p-tolylethynyl)selane
  参考文献：
  名称：

  An Intramolecular Wittig Reaction Leading to Protected Terminal Acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30789

文献信息

• Regioselective Synthesis of Heteroatom-Functionalized Cyclobutene-triflones and Cyclobutenones
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla

  DOI：10.1002/adsc.201700492

  日期：2017.8.7

  synthesis of a vast variety of heteroatom‐containing cyclobutene‐triflones [bis(trifluoromethylsulfonyl)cyclobutenes] and cyclobutenones has been developed starting from heteroatom‐substituted alkynes and a pyridinium salt (a latent Tf2C=CH2 source). This powerful methodology, involving cyclization reactions, allows for the selective preparation of oxygen‐, nitrogen‐, bromine‐, chlorine‐, iodine‐, sulfur‐

  从杂原子取代的炔烃和吡啶鎓盐（潜在的Tf 2 C = CH 2来源）开始，开发了可控制的无金属合成各种杂原子的环丁烯-triflones [双（三氟甲基磺酰基）环丁烯]和环丁烯酮。。这种强大的方法涉及环化反应，可以选择性地制备氧，氮，溴，氯，碘，硫，硒，碲，磷和硅官能化的环丁烯衍生物。
• Mechanochemical Synthesis of Active Magnetite Nanoparticles Supported on Charcoal for Facile Synthesis of Alkynyl Selenides by C−H Activation
  作者：Balaji Mohan、Ji Chan Park、Kang Hyun Park

  DOI：10.1002/cctc.201600280

  日期：2016.7.20

  Magnetite (Fe3O4) nanoparticles supported on charcoal, graphene, or SBA‐15 were prepared by a simple solid‐state grinding technique and subsequent thermal treatment. The Fe3O4 nanoparticles supported on activated charcoal exhibited high catalytic activity and furnished good yields of the alkynyl selenide product in the cross‐coupling reaction of diphenyl diselenide and alkynes through activation of

  通过简单的固态研磨技术和随后的热处理制备了负载在木炭，石墨烯或SBA-15上的磁铁矿（Fe 3 O 4）纳米粒子。负载在活性炭上的Fe 3 O 4纳米颗粒表现出高催化活性，并在生态友好条件下通过活化C-H和Se-Se键，在二苯基二硒化物与炔烃的交叉偶联反应中提供了炔基硒化物产物的良好收率。传统的铜基催化剂可实现相同的有机转化。
• New arylselanylpyrazole-copper catalysts: Highly efficient catalytic system for C Se and C S coupling reactions
  作者：Felipe Lange Coelho、Lucielle Codeim Dresch、Rafael Stieler、Leandra Franciscato Campo、Paulo Henrique Schneider

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.12.009

  日期：2019.3

  CSe and CS coupling reactions. The performance of these complexes for CSe reactions was investigated in chalcogenoacetylene synthesis. The reactions were carried out under mild and aerobic conditions and afforded selanylalkynes bearing a variety of electron-withdrawing and electron-donating groups. The performance of these catalysts for CS coupling was investigated through the reaction of aryl halides

  我们在本文中描述了芳基硒基吡唑-铜配合物作为C Se和C S偶联反应的通用催化剂的用途。在硫属乙炔的合成中研究了这些络合物对C Se反应的性能。反应在温和的需氧条件下进行，得到带有各种吸电子和给电子基团的硒代炔烃。通过芳基卤化物与硫醇的反应研究了这些催化剂的C S偶联性能，并以中等至极好的收率获得了产物。还提出了可能的硒代乙炔合成机理，并且77Se NMR结果表明，这些芳基硒基吡唑配体起半不稳定配体的作用。高分辨率质谱用于研究中间体，并证实所提出的催化循环。
• An efficient synthesis of alkynyl selenides and tellurides from terminal acetylenes and diorganyl diselenides or ditellurides catalyzed by recyclable copper oxide nanopowder
  作者：Marcelo Godoi、Eduardo W. Ricardo、Tiago E. Frizon、Manuela S.T. Rocha、Devender Singh、Márcio W. Paixão、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.086

  日期：2012.12

  Herein, we report an efficient method for the synthesis of alkynyl selenides and tellurides from terminal alkynes and diorganyl diselenides or ditellurides using CuO nanopowder as a recyclable catalyst. This new methodology furnished the desired products in good to excellent yields. Furthermore, the catalyst was easily recovered and reused for further catalytic reactions without loss of activity.

  在这里，我们报告了一种有效的方法，可以使用CuO纳米粉作为可循环催化剂，从末端炔烃和二有机基二硒化物或二碲化物合成炔基硒化物和碲化物。这种新的方法以高至优异的产量提供了所需的产品。此外，该催化剂易于回收并重新用于进一步的催化反应而不会损失活性。
• An efficient and general procedure for the synthesis of alkynyl chalcogenides (selenides and tellurides) by alumina-supported Cu(II)-catalyzed reaction of alkynyl bromides and diphenyl dichalcogenides
  作者：Sabir Ahammed、Sukalyan Bhadra、Debasish Kundu、Bojja Sreedhar、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.046

  日期：2012.12

  catalyzes the reaction of alkynyl bromides and diphenyl diselenides and ditellurides in presence of Zn dust or indium(I) bromide to provide the corresponding alkynyl selenides and tellurides. The reactions of a wide variety of substituted alkynyl bromides have been addressed. The zinc dust or InBr is required for the cleavage of diphenyl selenides/tellurides. The mechanism of the reaction is established

  在锌粉或溴化铟（I）的存在下，氧化铝（Al 2 O 3）负载的铜（II）有效催化炔基溴化物与二苯基二硒化物和二碲化物的反应，从而提供相应的炔基硒化物和碲化物。已经解决了多种取代的炔基溴的反应。裂解二苯硒化物/碲化物需要锌粉或InBr。建立了反应机理。产品的产率很高，并且催化剂被回收。