2-乙基-1,3-二氧代-5-异吲哚啉羧酸 | 137247-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-乙基-1,3-二氧代-5-异吲哚啉羧酸
• 英文名称: 2-ethyl-1,3-dihydro-1,3-dioxoisoindole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-ethyl-1,3-dioxo-1H-isoindole-5-carboxylic acid；2-Ethyl-1,3-dioxoisoindoline-5-carboxylic acid；2-ethyl-1,3-dioxoisoindole-5-carboxylic acid
• CAS: 137247-85-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• mdl: MFCD02905134
• 分子量: 219.197
• InChiKey: FMHDMAFJLDZEKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-乙基-1,3-二氧代-5-异吲哚啉羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 18.0h， 生成 methyl 2,3-dihydro-2-ethyl-1,3-dioxo-1H-isoindole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异吲哚啉-1,3-dion 衍生物对 hCA-I 和 hCA-II 酶活性抑制作用的研究

  摘要：

  摘要 抑制碳酸酐酶 (CA) 已成为治疗青光眼、癫痫、肥胖和癌症等多种疾病的一种有前景的方法。因此，CA抑制剂（CAIs）的设计是药物化学的一个突出领域。由于异吲哚啉-1,3-二酮作为 CAI 的治疗潜力，本文使用亲和层析和一系列异二氢吲哚-1,3-二酮对水合酶活性的抑制作用从人红细胞中纯化 hCA I 和 hCA II 同工酶。研究了这些同工酶。在这些化合物中，发现化合物 3a 是对 hCA I 最有效的化合物，IC50 值为 7.02 μM，而化合物 3c 是对 hCA II 最有效的化合物，IC50 值为 6.39 μM。而且，在 hCA I 和 hCA II 的活性位点对所有化合物和乙酰唑胺 (AAZ)（参考药物）进行了分子对接研究。通常，这些化合物通过盐桥形成和与 Zn2+ 离子的金属配位以及与 His94 残基的 π 堆积相互作用表现出高亲和力。根据计算机吸收、分布、代谢和排泄

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.07.070
• 作为产物：
  描述：

  乙胺 、 偏苯三酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-乙基-1,3-二氧代-5-异吲哚啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  异吲哚啉-1,3-dion 衍生物对 hCA-I 和 hCA-II 酶活性抑制作用的研究

  摘要：

  摘要 抑制碳酸酐酶 (CA) 已成为治疗青光眼、癫痫、肥胖和癌症等多种疾病的一种有前景的方法。因此，CA抑制剂（CAIs）的设计是药物化学的一个突出领域。由于异吲哚啉-1,3-二酮作为 CAI 的治疗潜力，本文使用亲和层析和一系列异二氢吲哚-1,3-二酮对水合酶活性的抑制作用从人红细胞中纯化 hCA I 和 hCA II 同工酶。研究了这些同工酶。在这些化合物中，发现化合物 3a 是对 hCA I 最有效的化合物，IC50 值为 7.02 μM，而化合物 3c 是对 hCA II 最有效的化合物，IC50 值为 6.39 μM。而且，在 hCA I 和 hCA II 的活性位点对所有化合物和乙酰唑胺 (AAZ)（参考药物）进行了分子对接研究。通常，这些化合物通过盐桥形成和与 Zn2+ 离子的金属配位以及与 His94 残基的 π 堆积相互作用表现出高亲和力。根据计算机吸收、分布、代谢和排泄

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.07.070

文献信息

• Investigation of the inhibitory effects of isoindoline-1,3-dion derivatives on hCA-I and hCA-II enzyme activities
  作者：Hayrunnisa Nadaroglu、Azize Alaylı Gungor、Özlem Gundogdu、Nurhan Horasan Kishali、Belgin Sever、Mehlika Dilek Altintop

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.070

  日期：2019.12

  out for all compounds and acetazolamide (AAZ), the reference agent, in the active sites of hCA I and hCA II. Generally, the compounds showed high affinity through salt bridge formation and metal coordination with Zn2+ ion and π-stacking interaction with His94 residue. According to in silico Absorption, Distribution, Metabolism and Excretion (ADME) studies, the pharmacokinetic parameters of all compounds

  摘要 抑制碳酸酐酶 (CA) 已成为治疗青光眼、癫痫、肥胖和癌症等多种疾病的一种有前景的方法。因此，CA抑制剂（CAIs）的设计是药物化学的一个突出领域。由于异吲哚啉-1,3-二酮作为 CAI 的治疗潜力，本文使用亲和层析和一系列异二氢吲哚-1,3-二酮对水合酶活性的抑制作用从人红细胞中纯化 hCA I 和 hCA II 同工酶。研究了这些同工酶。在这些化合物中，发现化合物 3a 是对 hCA I 最有效的化合物，IC50 值为 7.02 μM，而化合物 3c 是对 hCA II 最有效的化合物，IC50 值为 6.39 μM。而且，在 hCA I 和 hCA II 的活性位点对所有化合物和乙酰唑胺 (AAZ)（参考药物）进行了分子对接研究。通常，这些化合物通过盐桥形成和与 Zn2+ 离子的金属配位以及与 His94 残基的 π 堆积相互作用表现出高亲和力。根据计算机吸收、分布、代谢和排泄
• Crosslinked polymers with amine binding groups
  申请人：Shah R. Rahul

  公开号：US20070078244A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  Crosslinked polymeric materials are described that contain pendant amine capture groups. The amine capture groups include N-sulfonyldicarboximide groups that can react with amine-containing materials by a ring opening reaction. Reaction mixtures used to prepare the crosslinked polymeric materials, articles containing the crosslinked polymeric materials, methods of making articles, and methods of immobilizing an amine-containing material are also described.
• N-SULFONYLDICARBOXIMIDE CONTAINING TETHERING COMPOUNDS
  申请人：Benson E. Karl

  公开号：US20070154937A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Compounds having two reactive functional groups are described that can be used as a tethering compound to immobilize an amine-containing material to a substrate. The first reactive functional group can be used to provide attachment to a surface of a substrate. The second reactive functional group is a N-sulfonyldicarboximide group that can be reacted with an amine-containing material, particularly a primary aliphatic amine, to form a connector group between the substrate and the amine-containing material. The invention also provides articles and methods for immobilizing amine-containing materials to a substrate.
• CROSSLINKED POLYMERS WITH AMINE BINDING GROUPS
  申请人：Shah Rahul R.

  公开号：US20090214794A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Crosslinked polymeric materials are described that contain pendant amine capture groups. The amine capture groups include N-sulfonyldicarboximide groups that can react with amine-containing materials by a ring opening reaction. Reaction mixtures used to prepare the crosslinked polymeric materials, articles containing the crosslinked polymeric materials, methods of making articles, and methods of immobilizing an amine-containing material are also described.
• COMPOSITION, METHOD OF MANUFACTURING COMPOSITION, CURABLE COMPOSITION, CURED FILM, NEAR-INFRARED CUT FILTER, SOLID-STATE IMAGING DEVICE, INFRARED SENSOR, AND CAMERA MODULE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20170174869A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Provided are a composition of which dispersibility of particles including a pyrrolopyrrole coloring agent is satisfactory, a method of manufacturing a composition, a curable composition, a cured film using a curable composition, a near-infrared cut filter, a solid-state imaging device, an infrared sensor, and a camera module. The composition includes particles including a coloring agent represented by Formula (1), in which an average secondary particle diameter of the particles is 500 nm or less. R 1a and R 1b each independently represent an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, R 2 and R 3 may be bonded to each other to form a ring, R 4 's each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, —BR 4A R 4B , or a metal atom, R 4 's may form a covalent bond or a coordinate bond with at least one selected form R 1a , R 1b , or R 3 , and R 4A and R 4B each independently represent a hydrogen atom or a substituent.