2-乙基-1,3-二氧代-5-异吲哚啉羧酸 | 137247-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-乙基-1,3-二氧代-5-异吲哚啉羧酸
• 英文名称: 2-ethyl-1,3-dihydro-1,3-dioxoisoindole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-ethyl-1,3-dioxo-1H-isoindole-5-carboxylic acid；2-Ethyl-1,3-dioxoisoindoline-5-carboxylic acid；2-ethyl-1,3-dioxoisoindole-5-carboxylic acid
• CAS: 137247-85-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• mdl: MFCD02905134
• 分子量: 219.197
• InChiKey: FMHDMAFJLDZEKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-乙基-1,3-二氧代-5-异吲哚啉羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 18.0h， 生成 methyl 2,3-dihydro-2-ethyl-1,3-dioxo-1H-isoindole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异吲哚啉-1,3-dion 衍生物对 hCA-I 和 hCA-II 酶活性抑制作用的研究

  摘要：

  摘要 抑制碳酸酐酶 (CA) 已成为治疗青光眼、癫痫、肥胖和癌症等多种疾病的一种有前景的方法。因此，CA抑制剂（CAIs）的设计是药物化学的一个突出领域。由于异吲哚啉-1,3-二酮作为 CAI 的治疗潜力，本文使用亲和层析和一系列异二氢吲哚-1,3-二酮对水合酶活性的抑制作用从人红细胞中纯化 hCA I 和 hCA II 同工酶。研究了这些同工酶。在这些化合物中，发现化合物 3a 是对 hCA I 最有效的化合物，IC50 值为 7.02 μM，而化合物 3c 是对 hCA II 最有效的化合物，IC50 值为 6.39 μM。而且，在 hCA I 和 hCA II 的活性位点对所有化合物和乙酰唑胺 (AAZ)（参考药物）进行了分子对接研究。通常，这些化合物通过盐桥形成和与 Zn2+ 离子的金属配位以及与 His94 残基的 π 堆积相互作用表现出高亲和力。根据计算机吸收、分布、代谢和排泄

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.07.070
• 作为产物：
  描述：

  乙胺 、 偏苯三酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-乙基-1,3-二氧代-5-异吲哚啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  异吲哚啉-1,3-dion 衍生物对 hCA-I 和 hCA-II 酶活性抑制作用的研究

  摘要：

  摘要 抑制碳酸酐酶 (CA) 已成为治疗青光眼、癫痫、肥胖和癌症等多种疾病的一种有前景的方法。因此，CA抑制剂（CAIs）的设计是药物化学的一个突出领域。由于异吲哚啉-1,3-二酮作为 CAI 的治疗潜力，本文使用亲和层析和一系列异二氢吲哚-1,3-二酮对水合酶活性的抑制作用从人红细胞中纯化 hCA I 和 hCA II 同工酶。研究了这些同工酶。在这些化合物中，发现化合物 3a 是对 hCA I 最有效的化合物，IC50 值为 7.02 μM，而化合物 3c 是对 hCA II 最有效的化合物，IC50 值为 6.39 μM。而且，在 hCA I 和 hCA II 的活性位点对所有化合物和乙酰唑胺 (AAZ)（参考药物）进行了分子对接研究。通常，这些化合物通过盐桥形成和与 Zn2+ 离子的金属配位以及与 His94 残基的 π 堆积相互作用表现出高亲和力。根据计算机吸收、分布、代谢和排泄

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.07.070

文献信息

• Evaluation of xanthine oxidase inhibitor properties on isoindoline-1,3-dion derivatives and calculation of interaction mechanism
  作者：Özlem Gunduğdu、Samir Abbas Ali Noma、Tugba Taskin-Tok、Burhan Ateş、Nurhan Kishali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127523

  日期：2020.3

  the present study was to synthesis of isoindole-1,3(2H)-dione (Phthalimides) derivatives and to investigation the inhibition of xanthine oxidase (XO). In study, xanthine oxidase inhibitory activities of complexes were observed in the range from 7.15 to 22.56 μM for isoindole-1,3-dione (2a-c and 3a-c). N-phenyl isoindole-1,3-dione derivatives (2c, 3c) showed better activity (almost two times) than the

  摘要 本研究的目的是合成异吲哚-1,3(2H)-二酮(Phthalimides) 衍生物并研究黄嘌呤氧化酶(XO) 的抑制作用。在研究中，对于异吲哚-1,3-二酮（2a-c 和 3a-c），观察到复合物的黄嘌呤氧化酶抑制活性范围为 7.15 至 22.56 μM。N-苯基异吲哚-1,3-二酮衍生物(2c, 3c)比其他两种衍生物(N-甲基(2a, 3a), N-乙基(2b, 3b))表现出更好的活性(几乎是两倍)。这意味着苯环 (R) 显着增强了配合物的黄嘌呤氧化酶抑制作用。同时，还通过提供抑制效率和估计异吲哚-1,3-dion 衍生物的相互作用机制，研究了这些化合物对 XO 的分子对接研究与 XO。
• Crosslinked polymers with amine binding groups
  申请人：Shah R. Rahul

  公开号：US20070078244A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  Crosslinked polymeric materials are described that contain pendant amine capture groups. The amine capture groups include N-sulfonyldicarboximide groups that can react with amine-containing materials by a ring opening reaction. Reaction mixtures used to prepare the crosslinked polymeric materials, articles containing the crosslinked polymeric materials, methods of making articles, and methods of immobilizing an amine-containing material are also described.
• N-SULFONYLDICARBOXIMIDE CONTAINING TETHERING COMPOUNDS
  申请人：Benson E. Karl

  公开号：US20070154937A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Compounds having two reactive functional groups are described that can be used as a tethering compound to immobilize an amine-containing material to a substrate. The first reactive functional group can be used to provide attachment to a surface of a substrate. The second reactive functional group is a N-sulfonyldicarboximide group that can be reacted with an amine-containing material, particularly a primary aliphatic amine, to form a connector group between the substrate and the amine-containing material. The invention also provides articles and methods for immobilizing amine-containing materials to a substrate.
• CROSSLINKED POLYMERS WITH AMINE BINDING GROUPS
  申请人：Shah Rahul R.

  公开号：US20090214794A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Crosslinked polymeric materials are described that contain pendant amine capture groups. The amine capture groups include N-sulfonyldicarboximide groups that can react with amine-containing materials by a ring opening reaction. Reaction mixtures used to prepare the crosslinked polymeric materials, articles containing the crosslinked polymeric materials, methods of making articles, and methods of immobilizing an amine-containing material are also described.
• COMPOSITION, METHOD OF MANUFACTURING COMPOSITION, CURABLE COMPOSITION, CURED FILM, NEAR-INFRARED CUT FILTER, SOLID-STATE IMAGING DEVICE, INFRARED SENSOR, AND CAMERA MODULE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20170174869A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Provided are a composition of which dispersibility of particles including a pyrrolopyrrole coloring agent is satisfactory, a method of manufacturing a composition, a curable composition, a cured film using a curable composition, a near-infrared cut filter, a solid-state imaging device, an infrared sensor, and a camera module. The composition includes particles including a coloring agent represented by Formula (1), in which an average secondary particle diameter of the particles is 500 nm or less. R 1a and R 1b each independently represent an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, R 2 and R 3 may be bonded to each other to form a ring, R 4 's each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, —BR 4A R 4B , or a metal atom, R 4 's may form a covalent bond or a coordinate bond with at least one selected form R 1a , R 1b , or R 3 , and R 4A and R 4B each independently represent a hydrogen atom or a substituent.