3-methylbenzoselenoamide | 68090-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylbenzoselenoamide
• 英文别名: 3-Methylbenzolselenocarboxamid；3-methyl-selenobenzamide；3-Methylbenzenecarboximidoselenoic acid；3-methylbenzenecarboximidoselenoic acid
• CAS: 68090-01-7
• 化学式: C₈H₉NSe
• 分子量: 198.126
• InChiKey: COYPUMHPNYZOCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  300.2±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbenzoselenoamide 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,5-Bis(m-methylphenyl)-1,2,4-selenadiazol
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 3,5-Diaryl- and 3,5-Diheteroaryl-1,2,4-selenadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1978-24886
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯腈 在 Woollins 试剂 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到3-methylbenzoselenoamide
  参考文献：
  名称：

  通过芳基腈与Woollins试剂反应合成伯芳基硒酰胺。

  摘要：

  [结构：见正文]芳基腈与Woollins试剂的反应，然后与水反应，可以60-100％的收率得到各种伯芳基硒代酰胺。报道了两种伯硒酰胺的第一晶体结构。

  DOI：

  10.1021/ol062053c

文献信息

• A divergent and metal free synthesis of sulfoximine tethered imidazoles, imidazopyridines, imidazothiazoles, imidazobenzothiazines, thiazoles and selenazoles
  作者：S. R. K. Battula、V. P. Rama Kishore Putta、G. V. Subbareddy、I. E. Chakravarthy、V. Saravanan

  DOI：10.1039/c7ob00601b

  日期：——

  A divergent and metal free approach has been successfully developed for the synthesis of sulfoximine tethered heterocycles. A key α-bromoalkanone intermediate 3b has been reported for the first time. Various sulfoximine tethered imidazoles, imidazopyridines, thiozoloimidazoles, imidazobenzothiazines, thiazoles and selenazoles are made from this common sulfoximine building block.

  已成功开发出一种无金属扩散的方法，用于合成亚砜亚胺系链的杂环。首次报道了关键的α-溴烷酮中间体3b。各种磺胺亚胺系的咪唑，咪唑并吡啶，硫唑基咪唑，咪唑并苯并噻嗪，噻唑和亚硒唑是由这种常见的磺肟基结构单元制成的。
• Tandem Michael–Nucleouphilic Addition of 2‐Cyclopropylidene Propionaldehyde—A Novel Method for the Synthesis of Spirocyclopropane‐Annulated Heterocycles
  作者：Xian Huang、Lei Yu、Zhen‐Hua Chen

  DOI：10.1081/scc-200054852

  日期：2005.5

  Abstract 8‐Methyl‐4‐thia‐6‐aza‐spiro[2.5]oct‐5‐en‐7‐ols and 8‐methyl‐4‐selena‐6‐aza‐spiro[2.5]oct‐5‐en‐7‐ols were synthesized in moderate to good yields via tandem Michael–nucleophilic addition of 2‐cyclopropylidenepropionaldehyde under mild conditions.

  摘要 8-Methyl-4-thia-6-aza-spiro[2.5]oct-5-en-7-ols 和 8-methyl-4-selena-6-aza-spiro[2.5]oct-5-en-7在温和条件下，通过 2-环亚丙基丙醛的串联迈克尔-亲核加成以中等至良好的产率合成-醇。
• Synthesis of Primary Arylselenoamides by Reaction of Aryl Nitriles with Woollins' Reagent
  作者：Guoxiong Hua、Yang Li、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1021/ol062053c

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] The reaction of aryl nitriles with Woollins' reagent followed by water affords a variety of primary arylselenoamides in 60-100% yield. The first crystal structures of two primary selenoamides are reported.

  [结构：见正文]芳基腈与Woollins试剂的反应，然后与水反应，可以60-100％的收率得到各种伯芳基硒代酰胺。报道了两种伯硒酰胺的第一晶体结构。
• A metal- and base-free domino protocol for the synthesis of 1,3-benzoselenazines, 1,3-benzothiazines and related scaffolds
  作者：V. P. Rama Kishore Putta、Raghuram Gujjarappa、Ujjawal Tyagi、Prasad P. Pujar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1039/c8ob03058h

  日期：——

  Efficient and operationally simple protocols have been demonstrated for the synthesis of the title compounds using easily available starting materials under mild conditions, giving a broad range of rarely reported molecules in excellent yields.

  通过使用易得的起始材料，在温和条件下演示了合成标题化合物的高效和操作简单的协议，产率优秀，得到了广泛的罕见分子。
• An Efficient Access to Selenazoline-4-Carboxylate Derivatives Incorporating Cyclopropyl Groups
  作者：Xian Huang、Wan-Li Chen、Hong-Wei Zhou

  DOI：10.1055/s-2003-44969

  日期：——

  5-Spirocyclopropane-annulated selenazoline-4-carboxylates were synthesized in good yield via Michael addition of selenoamide to 2-bromo-2-cyclopropylideneacetate followed by an intramolecular substitution under basic conditions (NaHCO3, MeCN).

  通过将硒酰胺迈克尔加成到 2-溴-2-环丙叉基乙酸酯上，然后在碱性条件（NaHCO3、MeCN）下进行分子内取代，以良好的产率合成了 5-螺环丙烷环化的硒唑啉-4-羧酸盐。