N'-acetyl-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)acetohydrazide | 175440-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N'-acetyl-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(benzothiazol-2-yl)-N-acetylacetohydrazide；N-acetylbenzothiazol-2-ylacetohydrazide；N'-acetyl-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)acetohydrazide
• CAS: 175440-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 249.293
• InChiKey: INOYWNGCFYNCSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-acetyl-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)acetohydrazide 在 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 以80%的产率得到2-(benzothiazole-2-yl)-2-hydroxyimino-N-acetylacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles Containing Amino Acid, Imino or Heteroaryl Moieties with Anticipated Fungicidal Activity

  摘要：

  2-氨基噻吩与氰乙酸衍生物反应形成2-取代苯并噻唑，进一步环化形成喹啉、吡唑或二氢吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1135/cccc19952200
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-苯并噻唑)乙酸乙酯 在 吡啶 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N'-acetyl-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  苯并杂环肟氨基甲酸酯对结核分枝杆菌有活性：合成、结构-活性关系、代谢和生物学分类

  摘要：

  筛选抗结核分枝杆菌( Mtb )的小极性分子文库，鉴定了有效的苯并杂环肟氨基甲酸酯系列。该系列经历了以构效关系研究为基础的药物化学进展，以确定用于概念验证研究的化合物并定义先导优化策略。在肝微粒体中具有良好稳定性且无 hERG 通道抑制倾向的氨基甲酸酯和游离肟领先化合物被鉴定并在体内评估了药代动力学特性。山地车介导的渗透和代谢研究表明氨基甲酸酯充当前药。为了阐明作用机制，在生物学分类试验中测试了选定的化合物，以评估它们对已知混杂靶标的活性。综上所述，这些数据表明这些抗结核药物有一种新颖但未知的作用模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00707

文献信息

• Haggag, Bahiga M.; Allam, Y. A., Egyptian Journal of Chemistry, 1999, vol. 42, # 2, p. 199 - 212
  作者：Haggag, Bahiga M.、Allam, Y. A.

  DOI：——

  日期：——
• Benzoheterocyclic Oxime Carbamates Active against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>: Synthesis, Structure–Activity Relationship, Metabolism, and Biology Triaging
  作者：Renier van der Westhuyzen、Amanda Mabhula、Paul M. Njaria、Rudolf Müller、Denis Ngumbu Muhunga、Dale Taylor、Nina Lawrence、Mathew Njoroge、Christel Brunschwig、Atica Moosa、Vinayak Singh、Srinivasa P.S. Rao、Ujjini H. Manjunatha、Paul W. Smith、Digby F. Warner、Leslie J. Street、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00707

  日期：2021.7.8

  microsomes and no hERG channel inhibition liability were identified and evaluated in vivo for pharmacokinetic properties. Mtb-mediated permeation and metabolism studies revealed that the carbamates were acting as prodrugs. Toward mechanism of action elucidation, selected compounds were tested in biology triage assays to assess their activity against known promiscuous targets. Taken together, these data suggest

  筛选抗结核分枝杆菌( Mtb )的小极性分子文库，鉴定了有效的苯并杂环肟氨基甲酸酯系列。该系列经历了以构效关系研究为基础的药物化学进展，以确定用于概念验证研究的化合物并定义先导优化策略。在肝微粒体中具有良好稳定性且无 hERG 通道抑制倾向的氨基甲酸酯和游离肟领先化合物被鉴定并在体内评估了药代动力学特性。山地车介导的渗透和代谢研究表明氨基甲酸酯充当前药。为了阐明作用机制，在生物学分类试验中测试了选定的化合物，以评估它们对已知混杂靶标的活性。综上所述，这些数据表明这些抗结核药物有一种新颖但未知的作用模式。
• Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles Containing Amino Acid, Imino or Heteroaryl Moieties with Anticipated Fungicidal Activity
  作者：Galal A. M. Nawwar、Nancy A. Shafik

  DOI：10.1135/cccc19952200

  日期：——

  2-Aminothiophenol reacted with cyanoacetic acid derivatives to form 2-substituted benzothiazoles, which were used for further cyclization to yield quinoline, pyrazole or dihydropyridine derivatives.

  2-氨基噻吩与氰乙酸衍生物反应形成2-取代苯并噻唑，进一步环化形成喹啉、吡唑或二氢吡啶衍生物。