2-hydrazino-1H-perimidine | 89472-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-hydrazino-1H-perimidine
• 英文别名: 2-hydrazinoperimidine；2-Hydrazinoperimidin；1H-Perimidin-2(3H)-one, hydrazone；1H-perimidin-2-ylhydrazine
• CAS: 89472-97-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• mdl: MFCD19201347
• 分子量: 198.227
• InChiKey: GBZVIQVQSOJUPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  435.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrazino-1H-perimidine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-(4-methylbenzyl)-7H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]perimidine
  参考文献：
  名称：

  含三唑的嘧啶衍生物的设计，合成，抗炎活性和分子对接研究

  摘要：

  我们在这里报告了一系列含有三唑的perimidine衍生物的设计，合成和抗炎活性（5a–s）。已基于IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱分析指定了合成化合物的化学结构。在脂多糖（LPS）刺激的炎症模型中评估了合成的perimidine衍生物的抗炎特性。在供试化合物，化合物7-（3-甲基苄基）-7- ħ - [1,2,4]三唑并[4,3一]啶（以下简称为5H）和化合物7-（2-氟苄基） - 7 H- [1,2,4]三唑[4,3- a] perimidine（以下称为5n）导致RAW264.7细胞中促炎性细胞因子-肿瘤坏死因子（TNF）-α和白介素（IL）-6的水平降低。还在体内评估了化合物5h和5n的抗炎潜力在二甲苯诱发的耳朵发炎模型中 化合物5n以50 mg / kg的剂量显示出最有效的抗炎活性，抑制率为49.26％。该活性比参考药物布洛芬（28.13％）更强，但比吲哚美辛（49

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.014
• 作为产物：
  描述：

  1H-萘嵌间二氮杂苯-2(3H)-酮 在 hydrazine hydrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-hydrazino-1H-perimidine
  参考文献：
  名称：

  含三唑的嘧啶衍生物的设计，合成，抗炎活性和分子对接研究

  摘要：

  我们在这里报告了一系列含有三唑的perimidine衍生物的设计，合成和抗炎活性（5a–s）。已基于IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱分析指定了合成化合物的化学结构。在脂多糖（LPS）刺激的炎症模型中评估了合成的perimidine衍生物的抗炎特性。在供试化合物，化合物7-（3-甲基苄基）-7- ħ - [1,2,4]三唑并[4,3一]啶（以下简称为5H）和化合物7-（2-氟苄基） - 7 H- [1,2,4]三唑[4,3- a] perimidine（以下称为5n）导致RAW264.7细胞中促炎性细胞因子-肿瘤坏死因子（TNF）-α和白介素（IL）-6的水平降低。还在体内评估了化合物5h和5n的抗炎潜力在二甲苯诱发的耳朵发炎模型中 化合物5n以50 mg / kg的剂量显示出最有效的抗炎活性，抑制率为49.26％。该活性比参考药物布洛芬（28.13％）更强，但比吲哚美辛（49

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.014

文献信息

• Unexpected Reaction of 2-Hydrazinoperimidine with Maleic Anhydride: Syntheses of (8-Amino-9-oxo-9,10-dihydro-8H-imidazo[1,2-a]perimidin-10-yl)acetic Acid and Its Azomethine Derivatives
  作者：Wai-Keung Chui、Anton V. Dolzhenko、Anna V. Dolzhenko

  DOI：10.3987/com-06-10678

  日期：——

  The reaction of 2-hydrazinoperimidine (3) and maleic anhydride in mild conditions afforded the formation of an unexpected product, namely (8-amino-9-oxo-9,10-dihydro-8H-imidazo[1,2-a]perimidin-10-yl)acetic acid (5). The possible mechanism of this reaction is discussed. Schiff bases (9a-f) were prepared from 5 using corresponding aldehydes. The structures of the prepared compounds were established with

  2-肼哌啶 (3) 和马来酸酐在温和条件下反应生成了意想不到的产物，即 (8-amino-9-oxo-9,10-dihydro-8H-imidazo[1,2-a]perimidin -10-基）乙酸（5）。讨论了该反应的可能机理。使用相应的醛由 5 制备席夫碱 (9a-f)。所制备化合物的结构通过光谱分析（包括 NOESY 2D 实验）确定。
• Liu, Kang-Chien; Chen, Hsiu-Ho, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 911 - 912
  作者：Liu, Kang-Chien、Chen, Hsiu-Ho

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of 3-substituted 1H-1,2,4-triazolo[4,3-a]perimidines
  作者：Kang-Chien Liu、Hsiu-Ho Chen

  DOI：10.1002/ardp.19853180515

  日期：——
• Burkhardt, U.; Johne, S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 2, p. 237 - 244
  作者：Burkhardt, U.、Johne, S.

  DOI：——

  日期：——
• Davoodnia; Saeidi; Tavakoli-Hoseini, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 5, p. 2313 - 2316
  作者：Davoodnia、Saeidi、Tavakoli-Hoseini

  DOI：——

  日期：——