1-bromo-2,4-dimethyloctane | 475217-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-2,4-dimethyloctane
• 英文别名: 1-Bromo-2,4-dimethyloctane
• CAS: 475217-05-1
• 化学式: C₁₀H₂₁Br
• 分子量: 221.181
• InChiKey: IPVGEKWAWKSNOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2,4-dimethyloctane 在 氢氧化钾 、 lithium 、 肼 作用下， 以 乙醚 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,7,9-trimethyltridecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  松树蝇类雌性信息素前体和一些结构相关的甲基支链长链2-烷醇的合成。

  摘要：

  以适度的产率合成了3,7-二甲基-2-十一烷醇，3,7,9-三甲基-2-十三烷醇和3,7,11-三甲基-2-十三烷醇。所述醇分别是松木锯蝇物种Diprion nipponica，Macropirprion nemoralis和Microdiprion pallipes雌性信息素的前体。3,8,12-三甲基-2-十三烷醇，赤型-（2R，3R，11R / S）-3,11-二甲基-2-十四烷醇，3,5-二甲基-2-十四烷醇和5的立体异构体混合物，还以中等收率合成了7-二甲基-2-十四烷醇，该结构与松锯齿物种的性信息素醇前体有关。合成中的关键反应是通过使用不同的烷基锂作为亲核试剂，γ-丁内酯的开环。

  DOI：

  10.1023/a:1016289902732
• 作为产物：
  描述：

  n-Butyl-methyl-malonsaeure 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 sodium 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-bromo-2,4-dimethyloctane
  参考文献：
  名称：

  松树蝇类雌性信息素前体和一些结构相关的甲基支链长链2-烷醇的合成。

  摘要：

  以适度的产率合成了3,7-二甲基-2-十一烷醇，3,7,9-三甲基-2-十三烷醇和3,7,11-三甲基-2-十三烷醇。所述醇分别是松木锯蝇物种Diprion nipponica，Macropirprion nemoralis和Microdiprion pallipes雌性信息素的前体。3,8,12-三甲基-2-十三烷醇，赤型-（2R，3R，11R / S）-3,11-二甲基-2-十四烷醇，3,5-二甲基-2-十四烷醇和5的立体异构体混合物，还以中等收率合成了7-二甲基-2-十四烷醇，该结构与松锯齿物种的性信息素醇前体有关。合成中的关键反应是通过使用不同的烷基锂作为亲核试剂，γ-丁内酯的开环。

  DOI：

  10.1023/a:1016289902732

文献信息

• Synthesis and lipase catalysed stereoselective acylation of some 3-methylalkan-2-ols, identified as sex pheromone precursors in females of pine sawfly species
  作者：Erik Hedenström、Helen Edlund、Susan Lund、Malin Abersten、David Persson

  DOI：10.1039/b201395a

  日期：——

  Several 3-methylalkan-2-ols precursors to sex pheromones of Diprion pini, Gilpinia pallida, Gilpinia frutetorum, Diprion nipponica, Macrodiprion nemoralis and Microdiprion pallipes were synthesised as stereoisomeric mixtures in moderate to good yields. The key reaction sequence in the syntheses was the ring opening of either cis- or racemic trans-epoxybutane using a higher order cyanocuprate as nucleophile followed by a highly efficient lipase catalysed stereoselective acylation of the obtained 3-methylalkan-2-ol. The biologically active species specific stereoisomer was synthesised as a single stereoisomer in high stereoisomeric purity, as one in a mixture of two or as one of four stereoisomers when the appropriate 3-methylalkan-2-ol was stereoselectively acylated using a Pseudomonas sp. lipase as catalyst.

  若干3-甲基烯烃-2-醇类化合物是松小蠹属昆虫（如松小蠹、吉尔平小蠹、弗鲁特小蠹、日本小蠹、大小蠹和微小蠹）性信息素的先导化合物，这些化合物作为中等至高产率的立体异构混合物被合成。合成中的关键反应序列是使用高级氰基铜酸盐作为亲核试剂打开环氧丁烷（顺式或外消旋反式）的环，随后通过高效的脂肪酶催化的立体选择性酰化反应获得3-甲基烯烃-2-醇。生物活性物种特异性的立体异构体以高立体异构纯度被合成，作为单一立体异构体、两种混合物中的一种或四种立体异构体之一，这是通过使用假单胞菌属脂肪酶作为催化剂对适当的3-甲基烯烃-2-醇进行立体选择性酰化反应实现的。
• ——
  作者：Erik Hedenström、Fredrik Andersson

  DOI：10.1023/a:1016289902732

  日期：——

  precursors of the female sex pheromones of the pine sawfly species Diprion nipponica, Macrodiprion nemoralis, and Microdiprion pallipes, respectively. Stereoisomeric mixtures of 3,8,12-trimethyl-2-tridecanol, erythro-(2R,3R, 11R/S)-3,11-dimethyl-2-tetradecanol, 3,5-dimethyl-2-tetradecanol, and 5,7-dimethyl-2-tetradecanol, structurally related to sex pheromone alcohol precursors of pine sawfly species, were also

  以适度的产率合成了3,7-二甲基-2-十一烷醇，3,7,9-三甲基-2-十三烷醇和3,7,11-三甲基-2-十三烷醇。所述醇分别是松木锯蝇物种Diprion nipponica，Macropirprion nemoralis和Microdiprion pallipes雌性信息素的前体。3,8,12-三甲基-2-十三烷醇，赤型-（2R，3R，11R / S）-3,11-二甲基-2-十四烷醇，3,5-二甲基-2-十四烷醇和5的立体异构体混合物，还以中等收率合成了7-二甲基-2-十四烷醇，该结构与松锯齿物种的性信息素醇前体有关。合成中的关键反应是通过使用不同的烷基锂作为亲核试剂，γ-丁内酯的开环。