α,α'-bis((o-aminophenyl)thio)-meta-xylene | 354579-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: α,α'-bis((o-aminophenyl)thio)-meta-xylene
• 英文别名: 1,3-Bis(2-aminothiophenoxymethyl)benzene；2-[[3-[(2-aminophenyl)sulfanylmethyl]phenyl]methylsulfanyl]aniline
• CAS: 354579-75-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂S₂
• 分子量: 352.524
• InChiKey: LMSSHUBWXDTTOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α'-bis((o-aminophenyl)thio)-meta-xylene 、 copper diacetate 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ortho-Aminothiophenol Compounds and Uses Thereof

  摘要：

  治疗或预防需要的患者中的微生物感染的方法，包括向患者施用化合物Ia的治疗有效量，化合物IIa的化合物，一个或多个与金属核复合的化合物Ia或化合物IIa，或其药用盐、前药或水合物。

  公开号：

  US20140348880A1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 α,α'-bis((o-aminophenyl)thio)-meta-xylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Donor-Functionalized N,S-Compounds Containing the ortho-Aminothiophenol Motif

  摘要：

  合成了一系列20个S-苄基邻氨基硫代苯酚和S,S′-二甲苯桥接的双（邻氨基硫代苯酚）化合物及其亚胺衍生物，产率从中等到优异，并进行了表征。这些合成进行了优化，包括大规模合成，并开发了一种改进的纯化方法，涉及盐酸盐的使用。本文还作为对二甲苯桥接的双（邻氨基硫代苯酚）化合物的综合回顾。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258352

文献信息

• Fluorescent but ‘choked’ multipodands: Ag(I) complexation and NMR studies
  作者：Prabhpreet Singh

  DOI：10.1007/s00706-020-02715-1

  日期：2021.1

  liquid–liquid extraction experiment showed that non-fluorescent podands such as mono-, di-, tri-, and tetrapod exhibited excellent complexation abilities towards Ag+ ions. The tetrapodand (O, N) shows highest extraction of Ag+ (73%) and tetrapodand (S, N) shows the highest Ag+/Pb2+ selectivity (135). However, for fluorescent dipodands very weak complexation ability towards metal ions were observed

  摘要 一系列被施主S，N和O杂原子取代的荧光和非荧光多足体，在1，-3、1、3、5、5和1、2、4、5位上桥接至均三甲苯和苯核已经合成和表征。液-液萃取实验表明，单-，二-，三-和四足等非荧光荚膜对Ag +离子具有优异的络合能力。四足体（O，N）显示出最高的Ag +提取率（73％），四足体（S，N）显示出最高的Ag + / Pb 2+选择性（135）。但是，对于荧光二足体，由于空间拥挤，观察到对金属离子的络合能力很弱。值得注意的是，这些荧光二足体在非常低的pH值（约<1.0）下会发生质子化，让人联想到酸稳定性（蓝色铜蛋白的一种结构特征）。荧光Podands的NMR分析表明，胺附加的蒽部分几乎充满了Podand腔的盖子，使大部分质子向高场移动（〜0.5 ppm），从而引起酸稳定性。 图形摘要
• Binuclear ruthenium η⁶-arene complexes with tetradentate N,S-ligands containing the ortho-aminothiophenol motif
  作者：Alberto Acosta-Ramirez、Edward D. Cross、Robert McDonald、Matthias Bierenstiel

  DOI：10.1039/c3dt53075b

  日期：——

  2-bis(2-aminophenyl)thiomethyl}benzene, showing a CS symmetry with amine groups facing outwards with a tilt of 28.95° from the ortho-aminothiophenol pendant ring. The interatomic sulfur–sulfur distance (S–S′) is 4.6405 Å within the crystal structure while accommodating a potential metal bite angle from 1.0 Å to 5.9 Å when allowing rotation of the methylene phenyl bond.

  一系列的阳离子双核的（η 6 -cymene-Ru）的2个配合物Ñ 2小号2个-ligands分别在64％至85％的产率通过的[Ru（η的反应合成的6 -cymene）氯2 ] 2与双-S，小号' - （邻-aminothiophenol）-xylenes如BF 4 -和PF 6 -的盐。使用NMR，HRMS，UV-vis和IR光谱，EA和电感耦合等离子体（ICP）MS对化合物进行了研究。经测定，铰接双核钌配合物防和SYN非对映异构体以2：1的比例获得邻-和间-亚二甲苯基桥连的配体，并以1：1的比例获得对-亚二甲苯基桥连的配体。对于具有间亚二甲苯基桥联系统的NaBF 4，发现存在阴离子效应，产生目标双核Ru配合物和单核Ru配合物。此单核小号，小号'配位的η 6 -cymene钌氯化物结构缺乏胺-金属配位，并在1得到：3的比例的反 ： 顺式非对映体，其中不溶于CH 2氯2易溶于DMSO和DMF。透视对于得到晶体学分析Ñ
• Ortho-Aminothiophenol Compounds and Uses Thereof
  申请人：Cape Breton University

  公开号：US20140348880A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  A method for treating or preventing a microbial infection in a subject in need thereof, the method comprising administering to the subject, a therapeutically effective amount of a compound of Formula Ia, a compound of Formula IIa, one or more compounds of Formula Ia or Formula IIa complexed with a metal core, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or hydrate thereof.

  治疗或预防需要的患者中的微生物感染的方法，包括向患者施用化合物Ia的治疗有效量，化合物IIa的化合物，一个或多个与金属核复合的化合物Ia或化合物IIa，或其药用盐、前药或水合物。
• Synthesis and Characterization of Donor-Functionalized N,S-Compounds Containing the ortho-Aminothiophenol Motif
  作者：Matthias Bierenstiel、Edward Cross、Usman Shehzad、Samantha Lloy、Adam Brown、Todd Mercer、Daniel Foster、Beth McLellan、Alexander Murray、Margaret English

  DOI：10.1055/s-0030-1258352

  日期：2011.1

  A series of twenty S-benzyl ortho-aminothiophenol and S,S′-xylylene-bridged bis(ortho-aminothiophenol) compounds and their imine derivatives have been synthesized in moderate to excellent yields and characterized. The syntheses were optimized, including large-scale syntheses, and an improved purification method involving the HCl salt was developed. This paper also serves as a comprehensive review of xylylene-bridged bis(ortho-amino­thiophenol) compounds.

  合成了一系列20个S-苄基邻氨基硫代苯酚和S,S′-二甲苯桥接的双（邻氨基硫代苯酚）化合物及其亚胺衍生物，产率从中等到优异，并进行了表征。这些合成进行了优化，包括大规模合成，并开发了一种改进的纯化方法，涉及盐酸盐的使用。本文还作为对二甲苯桥接的双（邻氨基硫代苯酚）化合物的综合回顾。