tetraethyl iminobis(methanephosphonate) | 69028-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl iminobis(methanephosphonate)
• 英文别名: tetraethyl aminobis(methanephosphonate)；1-diethoxyphosphoryl-N-(diethoxyphosphorylmethyl)methanamine
• CAS: 69028-54-2
• 化学式: C₁₀H₂₅NO₆P₂
• 分子量: 317.259
• InChiKey: VHCYXGGXNCLYJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-151 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.1429 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl iminobis(methanephosphonate) 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 Ethyl 7-[4-[2-[2,6-bis[3-[[bis[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]amino]methyl]pyrazol-1-yl]pyridin-4-yl]ethynyl]-2,5-bis(2-methoxyethoxy)phenyl]hept-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  磷酸化双吡唑基-吡啶壬二酸酯配体及其ter配合物的制备。第2部分

  摘要：

  基于中心的双吡唑基-吡啶核和基于混合的羧酸根/磷酸根或磷酸根阴离子功能的各种可去质子的螯合口袋，以及用于随后接枝到生物材料的中心柔性侧臂，构建了一系列配体。对于这些配体中的一些，反应顺序包括一个额外的步骤，该步骤引入了取代的二乙炔基苯基残基，以显着提高其在极性有机溶剂中的溶解度。其中一些配体的some（III）配合物显示出出色的光谱特性，在水中的寿命为2.7至3.2 ms，量子产率为16％至26％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.106
• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl N-benzyliminobis(methanephosphonate) 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到tetraethyl iminobis(methanephosphonate)
  参考文献：
  名称：

  逐步组装具有膦酸联吡啶配体的多核镧系元素络合物

  摘要：

  八齿配体L（LH 8 =（（（[[2,2'-联吡啶] -6,6'-二基双（亚甲基））双（氮杂三烷基））四（亚甲基））四（膦酸）的合成是报告。通过吸收和发光分光光度滴定实验（Ln = Tb，Yb），电位法（Ln = La，Eu，Lu）和质谱（Ln = Tb）监测L与各种镧系元素阳离子的配位。发现L在水溶液中形成非常稳定的单核（LnL）物种（log K分别对于La，Eu和Lu分别为19.80（5），19.5（2）和19.56（5）），并且在该系列中没有特别的趋势。光谱数据表明，Ln阳离子被封闭在由八齿配体形成的空腔中，从而保护了金属免受与第一配位球中水分子的相互作用的影响。当添加多于一当量的阳离子时，形成多核[[LnL）2 Ln x ]络合物（x= 1-3）可以观察到，其存在可以通过电喷雾和MALDI质谱实验确认。单核（LnL）配合物的DFT建模表明，配体腔中阳离子的配位导致非常不对称的电荷分

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b02414

文献信息

• Synthesis of an activated phosphonated bifunctional chelate with potential for PET imaging and radiotherapy
  作者：Câline Christine、Michaelle Koubemba、Shakir Shakir、Séverine Clavier、Laurence Ehret-Sabatier、Falk Saupe、Gertraud Orend、Loïc J. Charbonnière

  DOI：10.1039/c2ob26452h

  日期：——

  labeling of two reference peptides containing both an N-terminal amino function and a ε-amino group of a lysine residue in the backbone, and a supplementary thiol group of a cysteine residue for one of these two peptides. The results showed the coupling to be efficient at pH 8.0, with a total selectivity for the terminal amine function with respect to lysine and cysteine. The labeling was further performed

  描述了用于标记生物材料的膦酸酯化的无环双官能螯合剂L *的合成。L *基于吡啶骨架，其在邻位被氨基甲基-双-甲基膦酸官能化，并且在对位被包含反应性氨基甲酸酯氨基甲酸酯功能的侧链官能化。通过质谱研究了在不同pH值下L *在水溶液中的稳定性，显示了活化的功能对高于中性pH的水解敏感。使用以下方法测试了L *对胺官能团的反应性乙胺在不同的pH和浓度条件下，并通过标记两个参考肽，这些参考肽既包含骨架中赖氨酸残基的N端氨基功能和ε-氨基，又包含一个半胱氨酸残基的补充硫醇基，用于这两个肽。结果表明，偶联在pH 8.0时是有效的，相对于末端胺官能团，总选择性相对于赖氨酸 和 半胱氨酸。进一步在B28-13上进行标记，B28-13是一种特异性识别人类癌症中的腱生蛋白C蛋白的小鼠单克隆抗体。标记的抗体通过质谱和荧光光谱法表征，揭示了一种螯合物/抗体的标记率。最后，通过对人结肠癌活组织检查的免疫荧光染色实验来
• BIFUNCTIONAL PHOSPHONATE CHELATING AGENTS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20140199243A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Compounds of the following Formula (I): in which A represents either a nitrogen atom, or a ring having 3 to 6 carbon atoms, or an aromatic ring having 5 to 10 members, the ring and the aromatic ring optionally include one or more heteroatoms selected from N, O and S, and W represents a grafting function and X and Y represent chelating functions.

  以下式(I)的化合物： 其中 A代表一个氮原子，或者一个含有3到6个碳原子的环，或者一个具有5到10个成员的芳香环，该环和芳香环可选地包括一个或多个选自N、O和S的杂原子，W代表接枝功能，X和Y代表螯合功能。
• Iminodipropionic Acid as the Leaving Group for DNA Polymerization by HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Xiao-Ping Song、Camille Bouillon、Eveline Lescrinier、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/cbic.201100160

  日期：2011.8.16

  Pyrophosphate mimics: Iminodiacetic acid phosphoramidates of deoxyadenosine monophosphate analogues, either bearing an extended aliphatic chain in the amino acid function or a phosphonic acid moiety, serve as potential substrates for HIV‐1 reverse transcriptase. Iminodipropionic acid was found to be an excellent mimic of the pyrophosphate.

  焦磷酸酯模拟物：脱氧腺苷单磷酸酯类似物的亚氨基二乙酸氨基磷酸酯，在氨基酸功能上带有延伸的脂肪链或膦酸部分，可作为HIV-1逆转录酶的潜在底物。发现亚氨基二丙酸是焦磷酸盐的极佳模拟物。
• [EN] NOVEL PHOSPH(ON)ATE- AND SULF(ON)ATE-BASED PHOSPHATE MODIFIED NUCLEOSIDES USEFUL AS SUBSTRATES FOR POLYMERASES AND AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX NUCLÉOSIDES MODIFIÉS AVEC UN PHOSPHATE, À BASE DE PHOSPH(ON)ATE ET DE SULF(ON)ATE, UTILES COMME SUBSTRATS POUR LES POLYMÉRASES ET COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2011069688A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  This invention provides phosphate-modified nucleosides represented by the structural formula ( I ): wherein W is O or S, and wherein B, R1; R3 and R2. are as defined herein. These compounds are useful as substrates for DNA/RNA polymerases, and as anti-viral agents in particular against HIV-1.

  这项发明提供了由结构式（I）表示的磷酸酯修饰核苷，其中W为O或S，B、R1、R3和R2的定义如本文所述。这些化合物可作为DNA/RNA聚合酶的底物使用，特别是作为抗HIV-1的抗病毒药物。
• NOVEL PHOSPH(ON)ATE- AND SULF(ON)ATE-BASED PHOSPHATE MODIFIED NUCLEOSIDES USEFUL AS SUBSTRATES FOR POLYMERASES AND AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Herdewijn Piet

  公开号：US20120245029A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  This invention provides phosphate-modified nucleosides represented by the structural formula (I): wherein W is O or S, and wherein B, R 1 ; R 3 and R 2 . are as defined herein. These compounds are useful as substrates for DNA/RNA polymerases, and as anti-viral agents in particular against HIV-1.

  这项发明提供了由结构式(I)表示的磷酸修饰核苷酸，其中W为O或S，而B、R1、R2和R3如此处所定义。这些化合物可作为DNA/RNA聚合酶的底物，特别是在抗击HIV-1方面作为抗病毒剂。