(7aR,11R,13S)-11-(2-methyl-propenyl)-13-phenyl-7a,8,10,11-tetrahydro-9H,13H-naphtho[1,2-e]pyrido[2,1-b][1,3]oxazine | 1226808-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (7aR,11R,13S)-11-(2-methyl-propenyl)-13-phenyl-7a,8,10,11-tetrahydro-9H,13H-naphtho[1,2-e]pyrido[2,1-b][1,3]oxazine
• 英文别名: (12R,16R,18S)-16-(2-methylprop-1-enyl)-18-phenyl-11-oxa-17-azatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
• CAS: 1226808-28-1
• 化学式: C₂₆H₂₇NO
• 分子量: 369.506
• InChiKey: CCMRRTVJKRVAIH-QQSVUBKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7aR,11R,13S)-11-(2-methyl-propenyl)-13-phenyl-7a,8,10,11-tetrahydro-9H,13H-naphtho[1,2-e]pyrido[2,1-b][1,3]oxazine 、 苄基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有一个含烯烃或炔烃取代基的对映体纯2,6-二取代哌啶：吲哚并立定生物碱的制备和应用†

  摘要：

  通过使用非外消旋的Betti碱作为手性助剂，开发了一种制备带有一个含烯烃或炔烃取代基的2,6-二取代哌啶的通用有效方法。许多手性苄胺是极好的助剂，但由于在非氢化条件下不能有效去除N-苄基辅助残基，因此很少用于此目的。我们发现ñ，ñ-二取代的贝蒂碱衍生物具有典型的曼尼希结构 邻萘酚。当它进行碱催化的生成时邻醌甲基化物，实现了有效的非氢化N-脱苄基作用，并且烯烃和炔烃基团得以幸存。为了证明该方法的有效性和产品的多功能性，采用了不对称的总合成方法吲哚嗪-生物碱 （-）-167B， （-）-195小时， （-）-209D 和 （-）-223AB 完成了。

  DOI：

  10.1039/b927007h
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 、 (7aR,11R,13S)-11-(1H-benzotriazol-1-yl)-7a,8,10,11-tetrahydro-13-phenyl-9H,13H-naphtho[1,2-e]pyrido[2,1-b][1,3]oxazine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(7aR,11R,13S)-11-(2-methyl-propenyl)-13-phenyl-7a,8,10,11-tetrahydro-9H,13H-naphtho[1,2-e]pyrido[2,1-b][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  带有一个含烯烃或炔烃取代基的对映体纯2,6-二取代哌啶：吲哚并立定生物碱的制备和应用†

  摘要：

  通过使用非外消旋的Betti碱作为手性助剂，开发了一种制备带有一个含烯烃或炔烃取代基的2,6-二取代哌啶的通用有效方法。许多手性苄胺是极好的助剂，但由于在非氢化条件下不能有效去除N-苄基辅助残基，因此很少用于此目的。我们发现ñ，ñ-二取代的贝蒂碱衍生物具有典型的曼尼希结构 邻萘酚。当它进行碱催化的生成时邻醌甲基化物，实现了有效的非氢化N-脱苄基作用，并且烯烃和炔烃基团得以幸存。为了证明该方法的有效性和产品的多功能性，采用了不对称的总合成方法吲哚嗪-生物碱 （-）-167B， （-）-195小时， （-）-209D 和 （-）-223AB 完成了。

  DOI：

  10.1039/b927007h

文献信息

• Enantiopure 2,6-disubstituted piperidines bearing one alkene- or alkyne-containing substituent: preparation and application to total syntheses of indolizidine-alkaloids
  作者：Hui Liu、Deyong Su、Guolin Cheng、Jimin Xu、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/b927007h

  日期：——

  general and efficient procedure for the preparation of 2,6-disubstituted piperidines bearing one alkene- or alkyne-containing substituent was developed by using non-racemic Betti base as a chiral auxiliary. Many chiral benzylamines are excellent auxiliaries, but they were rarely used for this purpose because of the inefficient removal of the N-benzyl auxiliary residue under non-hydrogenative conditions

  通过使用非外消旋的Betti碱作为手性助剂，开发了一种制备带有一个含烯烃或炔烃取代基的2,6-二取代哌啶的通用有效方法。许多手性苄胺是极好的助剂，但由于在非氢化条件下不能有效去除N-苄基辅助残基，因此很少用于此目的。我们发现ñ，ñ-二取代的贝蒂碱衍生物具有典型的曼尼希结构 邻萘酚。当它进行碱催化的生成时邻醌甲基化物，实现了有效的非氢化N-脱苄基作用，并且烯烃和炔烃基团得以幸存。为了证明该方法的有效性和产品的多功能性，采用了不对称的总合成方法吲哚嗪-生物碱 （-）-167B， （-）-195小时， （-）-209D 和 （-）-223AB 完成了。