(4S,14S)-4,14-diisobutyl-2,5,13,16-tetraoxo-3,6,9,12,15,21-hexaazabicyclo<15.3.1>heneicosa-1(21),17,19-triene | 232611-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (4S,14S)-4,14-diisobutyl-2,5,13,16-tetraoxo-3,6,9,12,15,21-hexaazabicyclo<15.3.1>heneicosa-1(21),17,19-triene
• 英文别名: (4S,14S)-4,14-bis(2-methylpropyl)-3,6,9,12,15,21-hexazabicyclo[15.3.1]henicosa-1(21),17,19-triene-2,5,13,16-tetrone
• CAS: 232611-09-5
• 化学式: C₂₃H₃₆N₆O₄
• 分子量: 460.577
• InChiKey: VOWOCBFFUODTPW-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,14S)-4,14-diisobutyl-2,5,13,16-tetraoxo-3,6,9,12,15,21-hexaazabicyclo<15.3.1>heneicosa-1(21),17,19-triene 、 间二溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到(4S,14S)-9-[[3-[[(4S,14S)-4,14-bis(2-methylpropyl)-2,5,13,16-tetraoxo-3,6,9,12,15,21-hexazabicyclo[15.3.1]henicosa-1(21),17,19-trien-9-yl]methyl]phenyl]methyl]-4,14-bis(2-methylpropyl)-3,6,9,12,15,21-hexazabicyclo[15.3.1]henicosa-1(21),17,19-triene-2,5,13,16-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Homochiral molecular tweezers as hosts for the highly enantioselective recognition of amino acid derivatives

  摘要：

  Novel homochiral molecular tweezers comprised of two chiral macrocyclic polyamine skeletons have been developed. These homochiral artificial receptors exhibit excellent chiral recognition ability toward the enantiomers Of L- and D-amino acid derivatives (up to K-L/K-D = 7.9, DeltaDeltaG(0) = -5.12 kJ mol(-1)) in CHCl3 at 25.0degreesC. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.044
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-(1-carboxy-3-methylbutyl)-2,6-bis-(aminocarbonyl)pyridine 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4S,14S)-4,14-diisobutyl-2,5,13,16-tetraoxo-3,6,9,12,15,21-hexaazabicyclo<15.3.1>heneicosa-1(21),17,19-triene
  参考文献：
  名称：

  含吡啶环和功能臂的新型螯合大环四氧多胺的合成

  摘要：

  摘要 合成了七种新型手性大环四氧多胺，分别由L-组氨酸、L-丙氨酸、L-亮氨酸和L-苯丙氨酸衍生而来，并通过MS、1H NMR和元素分析对其进行表征。

  DOI：

  10.1080/00397919908086251

文献信息

• Synthesis of New Cheral Macrocyclic Tetraoxo Polyamines Containing Pyridine Ring and Functional Arms
  作者：Jingsong You、Xiaoqi Yu、Changlu Liu、Rugang Xie

  DOI：10.1080/00397919908086251

  日期：1999.7

  Abstract Seven new chiral macrocyclic tetraoxo polyamines containing pyridine ring and functional arms derived from L-histidine, L-alanine, L-leucine and L-phenylalanine, respectively, have been synthesized and characterized by MS, 1H NMR and elemental analysis.

  摘要 合成了七种新型手性大环四氧多胺，分别由L-组氨酸、L-丙氨酸、L-亮氨酸和L-苯丙氨酸衍生而来，并通过MS、1H NMR和元素分析对其进行表征。
• Homochiral molecular tweezers as hosts for the highly enantioselective recognition of amino acid derivatives
  作者：Can-Ping Du、Jing-Song You、Xiao-Qi Yu、Chang-Lu Liu、Jing-Bo Lan、Ru-Gang Xie

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.044

  日期：2003.11

  Novel homochiral molecular tweezers comprised of two chiral macrocyclic polyamine skeletons have been developed. These homochiral artificial receptors exhibit excellent chiral recognition ability toward the enantiomers Of L- and D-amino acid derivatives (up to K-L/K-D = 7.9, DeltaDeltaG(0) = -5.12 kJ mol(-1)) in CHCl3 at 25.0degreesC. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.