Carbonic acid 1-(3,5-dimethoxy-phenyl)-2-oxo-2-phenyl-ethyl ester 4-nitro-phenyl ester | 169309-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Carbonic acid 1-(3,5-dimethoxy-phenyl)-2-oxo-2-phenyl-ethyl ester 4-nitro-phenyl ester
• 英文别名: [1-(3,5-Dimethoxyphenyl)-2-oxo-2-phenylethyl] (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 169309-14-2
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₈
• 分子量: 437.406
• InChiKey: QASOVHZDWFCYIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid 1-(3,5-dimethoxy-phenyl)-2-oxo-2-phenyl-ethyl ester 4-nitro-phenyl ester 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 {[1-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-2-oxo-2-phenyl-ethoxycarbonyl]-methyl-amino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  光不稳定性苯偶姻氨基甲酰基衍生物的合成及性能

  摘要：

  光不稳定的安息香，特别是3'，5'-二甲氧基安息香的氨基甲酰基衍生物可以通过安息香的混合对硝基苯基碳酸酯容易地制备。该方法最适合于仲胺，因为许多伯胺以不同的比例作为环状羟基恶唑烷酮互变异构体存在。在碱性溶液（0.2 M NaOH）中，不对称安息香的氨基甲酸酯很容易达到平衡。3'，5'-二甲氧基苯偶姻氨基甲酸酯的快速光解会在快速杂解过程中生成氨基甲酸酯阴离子，胺的释放受脱羧速率的控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00009-4
• 作为产物：
  描述：

  α-(3,5-dimethoxyphenyl)-α-(trimethylsilyloxy)acetonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Carbonic acid 1-(3,5-dimethoxy-phenyl)-2-oxo-2-phenyl-ethyl ester 4-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photogeneration of amines from α-keto carbamates: design and preparation of photoactive compounds

  摘要：

  对取代的德亚尔（2-氧-1,2-二苯乙基）基团的设计和合成进行了研究，以创建新的光敏保护基团。这些颜料的光反应性源于德亚尔基团的多样光化学。已经探索了几种颜料设计，其中母体德亚尔颜料的取代模式被系统地变化。所需的苯基醇颜料通过多种合成途径制备，这取决于所需苯基醇颜料的结构。对称的苯基醇可以通过苯基醇缩合法轻松获得。包括2,2-二取代的α-羟基酮在内的不对称苯基醇通常通过三甲基硅基（TMS）掩蔽氰醇生成。与格氏试剂反应时，TMS掩蔽氰醇作为α-羟基羰基等价物，形成α-羟基酮。或者，TMS掩蔽氰醇的锂化生成苯甲酰阴离子等价物，与醛和酮反应生成取代苯基醇。这些德亚尔颜料作为新型光敏保护基团在多种功能基团中具有重要潜力，被用于掩蔽一级和二级胺，作为光敏α-酮氨基甲酸酯。取代的苯基醇氨基甲酸酯可以通过与异氰酸酯反应，或通过作为混合碳酸盐活化后与游离胺反应，从适当的苯基醇中容易制备。这些α-酮氨基甲酸酯在两个主要方面颇具趣味。首先，这些材料的简单合成表明引入德亚尔基光敏基团的容易性。其次，这些α-酮氨基甲酸酯可用于快速评估新型光活性德亚尔基颜料。

  DOI：

  10.1039/a602018f