[(E)-3-phenylbut-2-enyl] N-phenylcarbamate | 160422-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-3-phenylbut-2-enyl] N-phenylcarbamate
• CAS: 160422-59-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: WLSWKAUDOJMATH-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-3-phenylbut-2-enyl] N-phenylcarbamate 在 氧气 作用下， 以70%的产率得到(2-hydroperoxy-3-phenylbut-3-enyl) N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  6-羟甲基-1,2,4-三恶烷及其衍生物：由β'γ'-不饱和β-羟基氢过氧化物合成另一种1,2,4-三恶烷

  摘要：

  烯丙基醇CH 3 C（Ph）：CHCH 2 OX的区域特异性光氧化作用的烯丙基氢过氧化物CH 2：C（Ph）CH（OOH）CH 2 OX（X H，CONHPh，Ac）与醛或酮形成半过氧缩醛用三氟乙酸汞（II）环化后，再用硼氢化钠非对映选择性还原，得到在C-6具有XOCH 2取代基的1,2,4-三恶烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80048-0
• 作为产物：
  描述：

  反-β-甲基肉桂酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 [(E)-3-phenylbut-2-enyl] N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  6-羟甲基-1,2,4-三恶烷及其衍生物：由β'γ'-不饱和β-羟基氢过氧化物合成另一种1,2,4-三恶烷

  摘要：

  烯丙基醇CH 3 C（Ph）：CHCH 2 OX的区域特异性光氧化作用的烯丙基氢过氧化物CH 2：C（Ph）CH（OOH）CH 2 OX（X H，CONHPh，Ac）与醛或酮形成半过氧缩醛用三氟乙酸汞（II）环化后，再用硼氢化钠非对映选择性还原，得到在C-6具有XOCH 2取代基的1,2,4-三恶烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80048-0

文献信息

• Aminoacylation of Alkenes by Cooperative NHC and Photoredox Catalysis
  作者：Lena Lezius、Jannik Reimler、Armido Studer、Nadine Döben、Michael Hamm、Constantin G. Daniliuc

  DOI：10.1055/a-2145-8697

  日期：2024.3

  the combination of these two catalytic modes. The key step is a radical/radical cross-coupling between a persistent ketyl radical and a transient benzylic or aliphatic C-radical, which is generated through radical cyclization of an oxidatively formed amidyl radical. Several carbamates, amides and sulfonamides containing an alkene moiety and different acyl fluorides can be used as substrates. The resulting

  近年来，NHC 和光氧化还原协同催化作为一个新兴的研究领域受到了广泛的关注。在此，我们报告了烯烃的环化氨酰化，这是通过这两种催化模式的组合实现的。关键步骤是持久的羰基和瞬时的苄基或脂肪族C-自由基之间的自由基/自由基交叉偶联，这是通过氧化形成的酰胺自由基的自由基环化产生的。含有烯烃部分和不同酰基氟化物的几种氨基甲酸酯、酰胺和磺酰胺可用作底物。所得产品的收率中等至良好。