2-(phenylamino)-1-(p-tolyl)ethan-1-ol | 99940-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(phenylamino)-1-(p-tolyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(p-methylphenyl)-2-(phenylamino)ethan-1-ol；2-(phenylamino)-1-(p-tolyl)ethanol；2-Anilino-1-(4-methylphenyl)ethanol
• CAS: 99940-33-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: NHWJEVRALGJLDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylamino)-1-(p-tolyl)ethan-1-ol 在 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的[3 + 2]环加成反应，同时伴随环空反应：通过酮亚胺盐途径形成2,4-二芳基-1,4-氧杂氮杂-7-ones †

  摘要：

  已经描述了一种新的铜催化级联反应的策略，该策略涉及将分子内亲核加成到可令人满意地提供1，4-二芳基氧杂氮杂7-1的N-磺酰基酮亚胺。

  DOI：

  10.1039/c4ra08008d
• 作为产物：
  描述：

  1-p-methylphenyl-1-trimethylsiloxyethene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(phenylamino)-1-(p-tolyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-N-Phenylamino Alcohols and α-N-Phenylamino Acids via Reduction of the Adducts of Silyl Enol Ethers and Bis-silyl Ketene Acetals with Nitrosobenzene

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31177

文献信息

• Synthesis of 1,2-amino alcohols by decarboxylative coupling of amino acid derived α-amino radicals to carbonyl compounds <i>via</i> visible-light photocatalyst in water
  作者：Shulei Pan、Min Jiang、Jinjin Hu、Ruigang Xu、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c9gc03470f

  日期：——

  coupling reaction of N-aryl amino acids with aldehydes or ketones for the synthesis of various 1,2-amino alcohols by using water as the solvent at room temperature is described. This protocol is characterised by broad substrate scopes, mild reaction conditions and amenability to gram-scale synthesis, which opens up a simple, mild but effective method to produce 1,2-amino alcohols from readily available

  描述了在室温下用水作为溶剂，N-芳基氨基酸与醛或酮的通用且有效的可见光光氧化还原催化的脱羧自由基偶联反应，用于合成各种1,2-氨基醇。该方案的特点是具有广泛的底物范围，温和的反应条件和对克级合成的适应性，这为从容易获得的起始原料生产1,2-氨基醇提供了一种简单，温和但有效的方法。
• 可见光催化下氨基醇类化合物的绿色合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN110550992B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种可见光催化下氨基醇类化合物的绿色合成方法，属于有机合成技术领域。具体包括以下步骤：S1、在干燥的10ml Schlenk管中依次加入90.4mg N‑苯基甘氨酸、1.9mg光催化剂、2ml水、20.4ul苯甲醛；S2、对反应瓶进行三次抽换气操作以保证反应管内无水无氧后进行密封；S3、将反应置于Blue LED照射下搅拌至TLC检测反应结束；S4、分别用5ml的乙酸乙酯萃取4次，收集有机相，用无水Na2SO4干燥，加入适量的硅胶在减压下浓缩，并将所得残余物通过柱层析法纯化，得到产物氨基醇类化合物。与现有技术相比该方法具有合成路线简单，操作简便，环境污染小，反应条件温和且反应条件可控性好，底物适用范围广等特点。
• Urushiol derivatives as biomass-based photocatalysts for the transition-metal-free synthesis of 1,2-amino alcohols
  作者：Xiaozhou Huang、Ya-Qing Hu、Cen Zhou、Ying Zheng、Xiao Zhang

  DOI：10.1039/d2gc01410f

  日期：——

  decarboxylative coupling of amino acids with aldehydes. A series of 1,2-amino alcohols are accessed in a transition-metal-free fashion under eco-friendly and redox-neutral conditions. The application of an urushiol-derived film in visible-light photoredox catalysis is also disclosed.

  从可再生和可持续资源中开发催化剂是有机合成的一个重要目标。在这里，我们展示了使用漆酚衍生物作为基于生物质的催化剂，用于可见光诱导的氨基酸与醛的脱羧偶联。在环保和氧化还原中性条件下，可以以无过渡金属的方式获得一系列 1,2-氨基醇。还公开了漆酚衍生薄膜在可见光光氧化还原催化中的应用。
• Thiourea catalyzed aminolysis of epoxides under solvent free conditions. Electronic control of regioselective ring opening
  作者：Swapandeep Singh Chimni、Neeraj Bala、Vaibhav A. Dixit、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.053

  日期：2010.4

  A reactant economizing process for the regioselective aminolysis of epoxides using equimolar quantities of reactants catalyzed by the double hydrogen bond donor N,N'-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea is reported. Regioselectivity of the reaction is controlled by the electronic nature of the substituent on the styrene oxide, which has been substantiated on the basis of C-13 NMR data and DFT calculations. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gold-Catalyzed 1,2-Difunctionalizations of Aminoalkynes Using Only N- and O-Containing Oxidants
  作者：Anupam Mukherjee、Ramesh B. Dateer、Rupsha Chaudhuri、Sabyasachi Bhunia、Somnath Narayan Karad、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja208150d

  日期：2011.10.5

  We report two viable routes for the 1,2difunctionalization of aminoalkynes using only oxidants. In the presence of a gold catalyst, nitrones enable the oxoamination of aminoalkynes 1 to form 2-aminoamides 2. With a suitable gold catalyst, nitrosobenzenes implement an alkyne/nitroso metathesis of the same substrates to give 2-oxoiminylamides 3. These two novel oxidations also provide 1,2-aminoalcohols with opposite regioselectivity via NaBH4 reduction in situ.