cyclohex-1-en-1-yldimethyl(phenyl)silane | 108025-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cyclohex-1-en-1-yldimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: 1-(dimethylphenylsilyl)-1-cyclohexene；1-dimethyl(phenyl)silylcyclohex-1-ene；1-dimethyl(phenyl)silylcyclohexene；Cyclohexen-1-yl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 108025-34-9
• 化学式: C₁₄H₂₀Si
• 分子量: 216.398
• InChiKey: YIPSSDVDTVKIMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohex-1-en-1-yldimethyl(phenyl)silane 在 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1RS,2SR)-2-dimethyl(phenyl)silylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Lawrence, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3309 - 3326

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis[dimethyl(phenyl)silyl](cyclopentyl)methanol 在 双(咪唑-1-基)亚砜 作用下， 以 liquid sulphur dioxide 为溶剂， 以66%的产率得到cyclohex-1-en-1-yldimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基的存在控制阳离子重排

  摘要：

  在相邻碳原子上具有两个烷基的1,1-二甲硅烷基甲醇与二氧化硫中的亚硫酰氯反应，生成一种产物，其中一个烷基向两个甲硅烷基迁移，并且一个甲硅烷基已从产生的阳离子。该反应见于环扩环，如环己基双[二甲基（苯基）甲硅烷基]甲醇（7）向1-二甲基（苯基）甲硅烷基环庚烯（11）的转化，以及开链中如1的转化，将1-双[二甲基（苯基）甲硅烷基] -2-甲基丙醇（26）制成（E）-和（Z）-2-二甲基（苯基）甲硅烷基丁-2-烯（27）。苯基二甲基甲硅烷基锂与频哪酮反应生成α-甲硅烷基甲醇（44），其以相同方式重排以得到2,3-二甲基丁-2-烯（46），有效地实现了频哪醇酮到频哪醇的重排。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00548-5

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Vinyliodonium Salts and Zinc-Based Silicon Nucleophiles
  作者：Liangliang Zhang、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03714

  日期：2018.12.21

  A silylation of vinyliodonium salts using zinc-based silicon reagents as nucleophiles is reported. This cross-coupling is catalyzed by copper, and vinylsilanes are obtained in high yield likely following a Cu(I)/Cu(III) reaction mechanism. The procedure is operationally simple, neither air- nor moisture-sensitive, and tolerant of a range of functional groups. The new method is an addition to the still

  报道了使用锌基硅试剂作为亲核试剂使乙烯基碘鎓盐甲硅烷基化。该交叉偶联由铜催化，并且可能遵循Cu（I）/ Cu（III）反应机理以高收率获得乙烯基硅烷。该程序操作简单，对空气和湿度均不敏感，并且可以耐受多种官能团。该新方法是对过渡金属催化的乙烯基C（sp 2）-Si交叉偶联反应数量仍然有限的补充。
• Organic synthesis with reagents derived from 3R3SiMgMe and MnCl2
  作者：Keigo Fugami、Jun-ichi Hibino、Shigeki Nakatsukasa、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86672-2

  日期：1988.1

  R3SiMgMe and MnCl2 are disclosed. (1) The manganese species reacted with terminal acetylenes to give 1,2-disilylated 1-alkenes. Mono- and bis(trimethylsilyl) acetylenes gave tri- and tetrasilylated ethenes, respectively, in good yields. Highly strained tetrakis(trimethylsilyl) ethene has now become easily accessible by this technique. (2) The reaction of alkenyl halides, alkenyl sulfides, and enol phosphates

  由3个当量衍生的试剂介导的合成上有用的反应。R 3 SiMgMe和MnCl 2的合成被披露。（1）锰与末端乙炔反应生成1,2-二甲硅烷基化的1-烯烃。单和双（三甲基甲硅烷基）乙炔分别以高收率得到三和四甲硅烷基化的乙烯。现在，通过这种技术可以轻松获得高应变四（三甲基甲硅烷基）乙烯。（2）链烯基卤化物，链烯基硫化物和烯醇磷酸盐与标题试剂的反应提供了高产率的乙烯基硅烷。该方法也适用于由烯丙基硫化物和醚合成烯丙基硅烷。（3）用锰试剂处理1，3-二烯提供了甲硅烷基化的烯丙基锰化合物，其以高的区域选择性加到羰基部分上。
• New syntheses of vinylsilanes and allylsilanes by cross-coupling of (R3Si)3MnMgMe with alkenyl and allylic compounds
  作者：Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84475-5

  日期：1986.1

  The reaction of alkenyl halides, alkenyl sulfides, and enol phosphates with (R3Si)3MnMgMe provides vinylsilanes in good yields. The method is also applicable to the allylsilane synthesis from allylic sulfides and ethers.

  链烯基卤化物，链烯基硫化物和烯醇磷酸盐与（R 3 Si）3 MnMgMe的反应以良好的产率提供了乙烯基硅烷。该方法也适用于由烯丙基硫化物和醚合成烯丙基硅烷。
• Addition reactions of lithiodimethylphenylsilane to (η4-1,3-diene)-Fe(CO)3 and (η6-arene)Cr(CO)3 complexes
  作者：Ming-Chang P Yeh、Peng-Yu Sheu、Jin-Xuan Ho、Yi-Lin Chiang、Dai-Yu Chiu、U Narasimha Rao

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00219-5

  日期：2003.5

  3-diene)Fe(CO)3 complex with 1.2 equivalents of PhMe2SiLi, followed by quenching the reactive intermediate with CF3COOH generated 1-dimethyl(phenyl)silylcyclohex-1-ene and with 2-(phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridine produced [η4-2-dimethyl(phenyl)silylcyclohexa-1,3-diene]Fe(CO)3 complex as the major product. Additions of the silyl anion to (η6-arene)Cr(CO)3 and (η6-cyclohepta-1,3,5-triene)Cr(CO)3 complexes

  的处理（η 4 -环己-1,3-二烯）的Fe（CO）3配合物与1.2当量的PhMe的2的SiLi，随后淬火反应性中间体与CF 3 COOH产生1 -二甲基（苯基）silylcyclohex -1-烯并用2-（苯磺酰）-3- phenyloxaziridine产生[η 4 -2-二甲基（苯基）silylcyclohexa -1,3-二烯]的Fe（CO）3配合物作为主要产物。甲硅烷基阴离子（η的增加6 -arene）的Cr（CO）3和（η 6 -环庚-1,3,5-三烯）的Cr（CO）3个配合物产生酸淬火后dienylsilanes。
• Fleming Ian, Lawrence Nicholas J., J. Chem. Soc. PerKin Trans. I, (1992) N 24, S 3309-3326
  作者：Fleming Ian, Lawrence Nicholas J.

  DOI：——

  日期：——