2-((phenylamino)methyl)cyclohexanone | 23117-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((phenylamino)methyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-[(Phenylamino)methyl]cyclohexan-1-one；2-(anilinomethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 23117-65-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: OFNHBCJJEJFKDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  360.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((phenylamino)methyl)cyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-Chloro-3-phenyl-5,6-tetramethylenetetrahydro-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Modak, A. S.; Sahasrabudhe, S. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 10, p. 980 - 982

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 N-苯基甘氨酸 在 L-脯氨酸 、 荧光素 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-((phenylamino)methyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Amphiphilic methyleneamino synthon through organic dye catalyzed-decarboxylative aminoalkylation

  摘要：

  揭示了一种利用由有机染料和可见光辐射生成的N-苯基甘氨酸的光诱导合成体。该中间体可以通过简单的操作与自由基或亲核试剂偶联，生成几种类似天然产物的化合物。

  DOI：

  10.1039/c3ob41091a

文献信息

• Reactions of Alkyl Azides and Ketones as Mediated by Lewis Acids:  Schmidt and Mannich Reactions Using Azide Precursors
  作者：Pankaj Desai、Klaas Schildknegt、Konstantinos A. Agrios、Craig Mossman、Gregory L. Milligan、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja000490v

  日期：2000.8.1

  variation of the Mannich reaction. The scope of each of these reactions, the dependence of the observed products upon azide and ketone structure, and the nature of acid promotion are discussed. In broad strokes, cyclohexanones and other cyclic ketones react in the presence of TiCl4 to afford insertion products, whereas the Mannich route predominates when benzyl azide and triflic acid are used. The features

  烷基叠氮化物与酮的路易斯酸促进反应可以提供多种产品。其中最主要的原因是叠氮化物像施密特一样插入到与羰基相邻的碳 - 碳键中。或者，可以发生酸促进的叠氮化物重排为亚胺类物质，主要是使用苄基叠氮化物；在曼尼希反应的变体中，亚胺类物质可以被羰基化合物的烯醇捕获。讨论了每个反应的范围、观察到的产物对叠氮化物和酮结构的依赖性以及酸促进的性质。概括地说，环己酮和其他环状酮在 TiCl4 存在下反应生成插入产物，而当使用苄基叠氮化物和三氟甲磺酸时，曼尼希路线占主导地位。
• Palladium‐Catalyzed Phosphoryl‐Carbamoylation of Alkenes: Construction of Nonbenzylic C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−P(O)R ₂ Bonds via C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−Pd(II)−P(O)R ₂ Reductive Elimination
  作者：Chen Chen、Wan Sun、Yan Yan、Fang Yang、Yuebo Wang、Yan‐Ping Zhu、Liying Liu、Bolin Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202000337

  日期：2020.7.29

  We report the first example of palladium‐catalyzed phosphoryl‐carbamoylation of alkene‐tethered carbamoyl chlorides with P(O)H compounds. Both H‐phosphinates and secondary phosphine oxides are compatible with this reaction. DPE‐Phos was used as ligand to facilitate nonbenzylic C(sp 3 )−P bonds formations via C(sp 3 )−Pd(II)−P reductive elimination. By using this protocol, a range of phosphorylated

  我们报道了第一个例子，是用P（O）H化合物进行的钯催化的链烯基氨基甲酰氯的磷酰氨基甲酰化反应。既ħ -phosphinates和仲膦氧化物是与本反应相容。DPE-Phos用作配体，通过C（sp 3）-Pd（II）-P的还原消除作用促进非苄基C（sp 3）-P键的形成。通过使用此协议，以中等到良好的产率获得了一系列磷酸化的羟吲哚和内酰胺。
• Mannich reactions using benzyl azide as a latent N-(phenylamino)methylating agent
  作者：Klaas Schildknegt、Konstantinos A. Agrios、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01721-3

  日期：1998.10

  tetrachloride effects 1,2-phenyl migration with concomitant liberation of molecular nitrogen. The resulting N-phenyl iminium ion intermediate readily combines with enolizable carbonyl substrates to form Mannich bases.

  用三氟甲磺酸或四氯化钛处理叠氮化苄会影响1,2-苯基迁移并伴随分子氮的释放。所得的N-苯基亚胺离子中间体容易与可烯醇化的羰基底物结合形成曼尼希碱。
• Benzotriazole-assisted synthesis of novel mannich bases from ketones and diverse aldehydes
  作者：Alan R. Katritzky、Philip A. Harris

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81378-8

  日期：1990.1

  β-amino ketones are prepared in moderate to good yields by the reaction of the lithium enolates of cyclohexanone, acetophenone, α-tetralone and camphor with the readily available adducts from an aldehyde or ketone, an amine and benzotriazole. Some diastereoselectivity is observed when the benzotriazole adduct is derived from benzaldehyde.

  通过环己酮，苯乙酮，α-四氢萘酮和樟脑的烯醇锂与醛或酮，胺和苯并三唑的易得加合物的反应，可以以中等至良好的产率制备各种β-氨基酮。当苯并三唑加合物衍生自苯甲醛时，观察到一些非对映选择性。
• Synthesis of substituted γ-lactam via Pd(0)-catalyzed cyclization of alkene-tethered carbamoyl chloride
  作者：Chen Chen、Jian Hu、Jianhua Su、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.019

  日期：2014.5

  Pd(0)-catalyzed carboiodonation of but-3-enylcarbamic chloride has been developed with NaI as additive, which provides a ready access to substituted gamma-lactam bearing an alkyl iodide group. This reaction features alkyl iodide reductive elimination as a key step in catalytic cycle, indicating the crucial role of additive NaI. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.