dimethyl (3S,4R)-1-phenylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate | 115011-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: dimethyl (3S,4R)-1-phenylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 115011-86-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: HCRMBOQVGPAFQQ-TXEJJXNPSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  378.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甘氨酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 dimethyl (3S,4R)-1-phenylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 5-恶唑烷酮中间体通过 α-氨基酸与羰基化合物的脱羧缩合简单生成不稳定的偶氮甲碱叶立德

  摘要：

  用各种羰基化合物加热 α-氨基酸，通过消除水和二氧化碳产生不稳定类型的 N-未取代或 N-取代的偶氮甲碱叶立德。叶立德被烯属、炔属和羰基亲偶极分子捕获，产生吡咯烷、吡咯啉和恶唑烷。该反应涉及有时可以分离的中间体 5-恶唑烷酮。母体偶氮甲碱叶立德的一些合成等价物，methaniminiummethylide，可通过该途径获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4079

文献信息

• Joucla, Marc; Mortier, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 3, p. 579 - 583
  作者：Joucla, Marc、Mortier, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;OHE, MASAYUKI;TAKENAKA, SHIGEORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4079-4089
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、OHE, MASAYUKI、TAKENAKA, SHIGEORI

  DOI：——

  日期：——
• JOUCLA, MARC;MORTIER, JACQUES, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1988) N 3, C. 579-583
  作者：JOUCLA, MARC、MORTIER, JACQUES

  DOI：——

  日期：——
• Simple Generation of Nonstabilized Azomethine Ylides through Decarboxylative Condensation of α-Amino Acids with Carbonyl Compounds via 5-Oxazolidinone Intermediates
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Masayuki Ohe、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.60.4079

  日期：1987.11

  Heating α-amino acids with a variety of carbonyl compounds generates N-unsubstituted or N-substituted azomethine ylides of nonstabilized types through the elimination of water and carbon dioxide. The ylides are captured by olefinic, acetylenic, and carbonyl dipolarophiles producing pyrrolidines, pyrrolines, and oxazolidines. The reaction involves intermediary 5-oxazolidinones which can be sometimes

  用各种羰基化合物加热 α-氨基酸，通过消除水和二氧化碳产生不稳定类型的 N-未取代或 N-取代的偶氮甲碱叶立德。叶立德被烯属、炔属和羰基亲偶极分子捕获，产生吡咯烷、吡咯啉和恶唑烷。该反应涉及有时可以分离的中间体 5-恶唑烷酮。母体偶氮甲碱叶立德的一些合成等价物，methaniminiummethylide，可通过该途径获得。