tert-butyl 3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate | 1374450-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: tert-butyl 3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carboxylate
• CAS: 1374450-07-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: HKOWWMOFFOTEDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate 在 C₆₀H₃₆F₁₂N⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过不对称相转移催化的γ-烷基化进入对映体富集的3,3-二取代邻苯二甲酰亚胺。

  摘要：

  已开发出一种新型的不对称相转移催化的酞菁3-羧酸酯的γ-烷基化反应，从而获得了3,3-二取代的酞酸酯衍生物，该衍生物以良好的产率，良好的对映选择性和良好的手性季碳原子存在（74 –88％ee）。通过重结晶，对映体纯度可显着提高至94–95％ee。吸电子和释放电子的取代基在邻苯二甲酰亚胺核以及烷基化剂的芳族部分上均具有良好的耐受性。这种方法学使得能够在邻苯二甲酸酯γ位置引入未官能团，完全补充了先前报道的涉及官能化亲电试剂的有机催化策略，从而扩大了3,3-二取代产品的适用范围。S，13 R）-13-羟基异环celabenzine。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00880
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 tert-butyl 3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Direct asymmetric Mannich reaction of phthalides: facile access to chiral substituted isoquinolines and isoquinolinones

  摘要：

  首次利用基于奎尼丁的多功能催化剂进行邻苯二甲酸内酯的Mannich反应已被开发。所报道的方法合成了3,3-二取代的邻苯二甲酸内酯衍生物，产率极高，且具有良好的非对映选择性和对映选择性。此外，便捷合成手性异喹啉酮和异喹啉的示例也已得到证明。

  DOI：

  10.1039/c2cc31439h

文献信息

• Quinine-derived thiourea promoted enantioselective Michael addition reactions of 3-substituted phthalides to maleimides
  作者：Jie Wang、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1007/s11426-018-9393-2

  日期：2019.5

  A highly diastereoselective and enantioselective Michael addition/desymmetrization reaction of maleimides with prochiral 3- substituted phthalides catalyzed by quinine-derived bifunctional thiourea was realized. A broad range of the 3,3′-disubstituted phthalides bearing vicinal quaternary-tertiary stereogenic centers were synthesized in moderate to good yields (up to 96%) with high diastereoselectivities

  实现了由奎宁衍生的双官能硫脲催化的马来酰亚胺与前手性3-取代的邻苯二甲酸酯的高度非对映选择性和对映选择性迈克尔加成/脱对称反应。以中等至良好的收率（高达96％），高非对映选择性（高达> 19：1 dr）和对映选择性（高达96）合成了范围广泛的带有邻位季三级立体异构中心的3,3'-双取代邻苯二甲酸酯。 ：4 er）。
• Direct asymmetric Mannich reaction of phthalides: facile access to chiral substituted isoquinolines and isoquinolinones
  作者：Jie Luo、Haifei Wang、Fangrui Zhong、Jacek Kwiatkowski、Li-Wen Xu、Yixin Lu

  DOI：10.1039/c2cc31439h

  日期：——

  The first Mannich reaction employing phthalides using a quinidine-based multifunctional catalyst has been developed. The reported method led to the synthesis of 3,3-disubstituted phthalide derivatives in excellent yields, with good diastereo- and enantioselectivities. Convenient synthesis of chiral isoquinolinones and isoquinolines has also been demonstrated.

  首次利用基于奎尼丁的多功能催化剂进行邻苯二甲酸内酯的Mannich反应已被开发。所报道的方法合成了3,3-二取代的邻苯二甲酸内酯衍生物，产率极高，且具有良好的非对映选择性和对映选择性。此外，便捷合成手性异喹啉酮和异喹啉的示例也已得到证明。
• Direct asymmetric Michael addition of phthalide derivatives to chalcones
  作者：Jie Luo、Chunhui Jiang、Haifei Wang、Li-Wen Xu、Yixin Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.108

  日期：2013.9

  The Michael addition of phthalides to chalcones employing a quinidine-derived thiourea catalyst Q-1 has been developed. The reported method led to the synthesis of 3,3-disubstituted phthalide derivatives in excellent yields, with excellent diastereo- and enantioselectivities.

  已经开发了使用由奎尼丁衍生的硫脲催化剂Q-1向查耳酮迈向邻苯二酚的迈克尔加成反应。报道的方法导致以优异的产率，优异的非对映选择性和对映选择性合成了3,3-二取代的邻苯二甲酰胺衍生物。
• Highly diastereoselective and enantioselective direct Michael addition of phthalide derivatives to nitroolefins
  作者：Jie Luo、Haifei Wang、Fangrui Zhong、Jacek Kwiatkowski、Li-Wen Xu、Yixin Lu

  DOI：10.1039/c3cc42187b

  日期：——

  The first asymmetric Michael addition of 3-substituted phthalides to nitroolefins promoted by amino acid-incorporating multifunctional catalysts has been developed. The reported method led to the synthesis of 3,3-disubstituted phthalide derivatives in high yields, and in a highly diastereoselective and enantioselective manner. Facile synthesis of a chiral bicyclic lactam has also been demonstrated

  已经开发了通过结合氨基酸的多功能催化剂促进的3-取代的邻苯二甲酸酯到硝基烯烃的第一次不对称迈克尔加成反应。报道的方法导致高产率，高非对映选择性和对映选择性的方式合成3，3-二取代的邻苯二甲酰胺衍生物。还已经证明容易合成手性双环内酰胺。
• Highly Enantioselective Regiodivergent Allylic Alkylations of MBH Carbonates with Phthalides
  作者：Fangrui Zhong、Jie Luo、Guo-Ying Chen、Xiaowei Dou、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ja303115m

  日期：2012.6.20

  Phthalides were used for the first time in the allylic alkylation reactions with MBH carbonates for the creation of chiral 3,3-disubstituted phthalides. Highly enantioselective regiodivergent synthesis of gamma-selective or beta-selective allylic alkylation products was achieved by employing bifunctional chiral phosphines or multifunctional tertiary amine-thioureas as the catalyst, respectively. It was demonstrated that proper selection of catalysts and reaction conditions would differentiate an S(N)2'-S(N)2' pathway and an addition-elimination process, yielding different regioisomers of the allylic alkylation products in a highly enantiomerically pure form.