N-acetyl-N-isobutyryl-aniline | 84918-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N-isobutyryl-aniline
• 英文别名: N-Acetyl-N-isobutyryl-anilin；N-Acetyl-isobutyranilid；N-acetyl-2-methyl-N-phenylpropanamide
• CAS: 84918-73-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: XJYVLUITYFKOCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 N-acetyl-N-isobutyryl-aniline 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 N-phenyl-N-isobutyryl-O-methylhydroxylamine 、 methyl 2-[2-(2-methylpropanoylamino)phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Anionic Hetero[3,3] and [3,5] Rearrangements of Hydroxylamine Derivatives Accompanied with N-O Bond Cleavage

  摘要：

  由羟胺衍生物就地生成的芳香族和脂肪族N,O-双乙烯基羟胺体系能顺利进行[3,3]重排反应。碱催化形成的烯醇盐或双烯醇盐的N-芳基-O-酰基羟胺、N,O-双酰基羟胺和N-酰基羟胺-O-氨基甲酸酯，能够在N-O键断裂的同时形成C-C或C-N键。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25645
• 作为产物：
  描述：

  N-isobutyryl-N-phenylhydroxylamine 、 乙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到N-acetyl-N-isobutyryl-aniline
  参考文献：
  名称：

  Anionic Hetero[3,3] and [3,5] Rearrangements of Hydroxylamine Derivatives Accompanied with N-O Bond Cleavage

  摘要：

  由羟胺衍生物就地生成的芳香族和脂肪族N,O-双乙烯基羟胺体系能顺利进行[3,3]重排反应。碱催化形成的烯醇盐或双烯醇盐的N-芳基-O-酰基羟胺、N,O-双酰基羟胺和N-酰基羟胺-O-氨基甲酸酯，能够在N-O键断裂的同时形成C-C或C-N键。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25645

文献信息

• Reaction of Arenediazonium Salts with Nitriles in the Presence of Sodium Carboxylates. A Convenient Synthesis of Unsymmetrical<i>N</i>-Aryl Acyclic Imides
  作者：Kiyoshi Kikukawa、Kiyoshi Kono、Fumio Wada、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.55.3671

  日期：1982.11

  Reactions of arenediazonium tetrafluoroborates (ArN2BF4), acetonitrile and sodium carboxylates (RCOONa) gave N-acyl acetanilides (ArN(COR)COCH3) in moderate to good yields (Ar=Ph, 2-MeC6H4, 3-MeC6H4, 4-MeC6H4, 2,6-(Me)2C6H3; R=Et, i-Pr, t-Bu, Ph). Acrylonitrile and benzonitrile could be used in the reaction instead of acetonitrile.

  芳烃重氮四氟硼酸盐 (ArN2BF4)、乙腈和羧酸钠 (RCOONa) 反应生成 N-酰基乙酰苯胺 (ArN(COR)COCH3)，产率中等至良好 (Ar=Ph, 2-MeC6H4, 3-MeC6H4, 4-MeC6H4, 2 ,6-(Me)2C6H3；R=Et、i-Pr、t-Bu、Ph)。反应中可用丙烯腈和苄腈代替乙腈。
• Freundler, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1903, vol. 137, p. 712
  作者：Freundler

  DOI：——

  日期：——
• KIKUKAWA, KIYOSHI;KONO, KIYOSHI;WADA, FUMIO;MATSUDA, TSUTOMU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 11, 3671-3672
  作者：KIKUKAWA, KIYOSHI、KONO, KIYOSHI、WADA, FUMIO、MATSUDA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• Anionic Hetero[3,3] and [3,5] Rearrangements of Hydroxylamine Derivatives Accompanied with N-O Bond Cleavage
  作者：Yasuyuki Endo、Takuya Uchida、Shoji Hizatate、Koichi Shudo

  DOI：10.1055/s-1994-25645

  日期：——

  Aromatic and aliphatic N,O-divinylhydroxylamine systems generated in situ from hydroxylamine derivatives smoothly undergo [3,3] rearrangement. The base-catalyzed formation and rearrangement of enolates or dienolates of N-aryl-O-acylhydroxylamines, N,O- diacylhydroxylamines and N-acylhydroxylamine-O-carbamates result in C-C or C-N bond formation with cleavage of the N -O bond.

  由羟胺衍生物就地生成的芳香族和脂肪族N,O-双乙烯基羟胺体系能顺利进行[3,3]重排反应。碱催化形成的烯醇盐或双烯醇盐的N-芳基-O-酰基羟胺、N,O-双酰基羟胺和N-酰基羟胺-O-氨基甲酸酯，能够在N-O键断裂的同时形成C-C或C-N键。