11-oxoindeno[1,2-c]isoquinoline | 5264-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-oxoindeno[1,2-c]isoquinoline
• 英文别名: Indeno[1,2-c]isoquinolin-11-one
• CAS: 5264-22-2
• 化学式: C₁₆H₉NO
• 分子量: 231.254
• InChiKey: MYRRBAMIICQGTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  460.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-oxoindeno[1,2-c]isoquinoline 、 过氧化氢苯甲酰 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DUSEMUND J.; KROGER E., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 7, 617-620

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1H-inden-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二苯醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 11-oxoindeno[1,2-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Azafluorenone and Its Application to Indeno[1,2-c]isoquinolone

  摘要：

  The total synthesis of azafluorenone alkaloid, an onychine isolated from Onychopetalum amazonicum, was newly achieved by constructing an azafluorene framework using thermal electrocyclization of the aza 6 pi-electron system. This methodology was applied for the synthesis of indeno[1,2-c]isoquinolones as an attractive scaffold for developing anticancer agents.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)26

文献信息

• Ein 1,3-Indandion-Derivat aus Phthalaldehyd
  作者：Jürgen Dusemund、Eckhard Kröger

  DOI：10.1002/ardp.19873200709

  日期：——

  Durch Erhitzen von Phthalaldehyd (1) mit NaOCH3 in MeOH entsteht das Indandion 4, das mit dem Pyran 6a im Gleichgewicht steht. Aus 4 und Hydroxylamin bzw. Ammoniak lassen sich die Indeno[1,2‐c]‐isochinoline 7a und b bzw. 8a darstellen.

  用甲醇中的 NaOCH3 加热苯二醛 (1) 产生茚满二酮 4，它与吡喃 6a 处于平衡状态。茚并[1,2-c]-异喹啉7a和b或8a可由4和羟胺或氨制备。
• Synthesis of Fluoren-9-ones by the Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of <i>o</i>-Halobiaryls
  作者：Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo020140m

  日期：2002.8.1

  The synthesis of various substituted fluoren-9-ones has been accomplished by the palladium-catalyzed cyclocarbonylation of o-halobiaryls. The cyclocarbonylation of 4'-substituted 2-iodobiphenyls produces very high yields of 2-substituted fluoren-9-ones bearing either electron-donating or electron-withdrawing substituents. 3'-Substituted 2-iodobiphenyls afford 3-substituted fluoren-9-ones in excellent

  各种取代的芴-9-酮的合成已通过邻卤代联芳基的钯催化环羰基化完成。4′-取代的2-碘联苯的环羰基化产生非常高产率的带有给电子或吸电子取代基的2-取代的芴-9-。3'-取代的2-碘联苯以优异的产率和良好的区域选择性提供3-取代的芴-9-一。该化学方法已成功地扩展到多环芴酮和含有稠合异喹啉，吲哚，吡咯，噻吩，苯并噻吩和苯并呋喃环的芴酮。
• Carbonylative Transformations Using a DMAP-Based Pd-Catalyst through Ex Situ CO Generation
  作者：Pallabi Halder、Ashif Iqubal、Krishanu Mondal、Narottam Mukhopadhyay、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01725

  日期：2023.11.3

  aminocarbonylation and carbonylative Suzuki–Miyaura coupling has been developed using a novel palladium complex, [PdII(DMAP)2(OAc)2]. The complex was successfully synthesized using a stoichiometric reaction between PdII(OAc)2 and DMAP in acetone at room temperature and characterized using single-crystal X-ray analysis. Only 5 mol % catalyst loading was sufficient for effective carbonylative transformations. “Chloroform-COware”

  使用新型钯配合物[Pd II (DMAP) 2 (OAc) 2 ]开发了一种无膦、高效的氨基羰基化和羰基化Suzuki-Miyaura偶联方案。该复合物是在室温下在丙酮中通过 Pd II (OAc) 2和 DMAP之间的化学计量反应成功合成的，并使用单晶 X 射线分析进行了表征。仅 5 mol% 的催化剂负载量就足以实现有效的羰基化转化。利用“氯仿-COware”化学方法，在两室装置中使用氯仿作为廉价的 CO 源，安全、轻松地插入羰基单元。利用该技术合成了CX-516、CX-546、farampator等多种增值药学相关化合物。此外，商业设计的 COware 被设计为 COware-RB 设置，用于连续一锅合成茚并异喹啉（拓扑异构酶 I 抑制剂）。
• Synthesis of Fluoren-9-ones via Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of <i>o</i>-Halobiaryls
  作者：Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol006585j

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]The synthesis of various substituted fluoren-9-ones has been accomplished by a novel palladium catalyzed cyclocarbonylation of o-halobiaryls. The cyclocarbonylation of 4'-substituted-2-iodobiphenyls produces very high yields of 2-substituted fluoren-9-ones bearing either electron donating or electron-withdrawing substituents. 3'-Substituted 2-iodobiphenyls afford in excellent yields with good regioselectivity 3-substituted fluoren-9-ones. This chemistry has been successfully extended to polycyclic and heterocyclic fluorenones.
• DUSEMUND J.; KROGER E., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 7, 617-620
  作者：DUSEMUND J.、 KROGER E.

  DOI：——

  日期：——