5.5-Dimethyl-6-hydroxy-3-phenyl-5.6-dihydro-1.2.4H-oxazin | 26964-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5.5-Dimethyl-6-hydroxy-3-phenyl-5.6-dihydro-1.2.4H-oxazin
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-phenyl-4,6-dihydro-[1,2]oxazin-6-ol；5,5-dimethyl-3-phenyl-4,6-dihydrooxazin-6-ol
• CAS: 26964-94-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: IJPUSKWDNREEBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5.5-Dimethyl-6-hydroxy-3-phenyl-5.6-dihydro-1.2.4H-oxazin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-3,3-dimethyl-1-phenyl-butan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  α-卤代肟对烯胺的烷基化：γ-肟基羰基化合物的一些6-羟基-5,6-二氢-1,2,4 H-恶嗪环链互变异构体的合成和性质

  摘要：

  用苯甲酰基或对-溴苯甲酰基溴肟将几种烯胺烷基化，得到相应的烷基化铵盐III。在大多数情况下，这些盐的轻度水解会产生未知的6-羟基-4,5-二氢-1,2,4 H-恶嗪（VI）。光谱观察表明，这些化合物中的某些仅以环状形式存在于溶液中，某些与相应的γ-肟基羰基化合物V处于环链互变异构平衡中。当VI中存在两个不对称中心时，可在C处观察到快速差向异构化。 -6，大概是通过开放链的形式。已经研究了恶嗪VI的化学行为。当用三氟乙酸处理时，在这些恶嗪之一（VIg）上观察到Beckmann断裂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93002-9
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-3-phenyl-6-trimethylsiloxy-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazin 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到5.5-Dimethyl-6-hydroxy-3-phenyl-5.6-dihydro-1.2.4H-oxazin
  参考文献：
  名称：

  Hippeli, Claudia; Zimmer, Reinhold; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 5, p. 469 - 474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HIPPELI, CLAUDIA;ZIMMER, REINHOLD;REISS. IG, HANS-ULRICH, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 469-474
  作者：HIPPELI, CLAUDIA、ZIMMER, REINHOLD、REISS. IG, HANS-ULRICH

  DOI：——

  日期：——
• Hippeli, Claudia; Zimmer, Reinhold; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 5, p. 469 - 474
  作者：Hippeli, Claudia、Zimmer, Reinhold、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation of enamines by α-haloketoximes
  作者：P. Bravo、G. Gaudiano、P.P. Ponti、A. Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93002-9

  日期：1970.1

  Alkylation of several enamines by phenacyl or p-bromophenacyl bromide oxime affords the corresponding alkylated immonium salts III. Mild hydrolysis of these salts in most cases yields the unknown 6-hydroxy-4,5-dihydro-1,2,4H-oxazines (VI). Spectroscopic observation shows that some of these compounds exist in solution only in the cyclic form, some in a ring-chain tautomeric equilibrium with the corresponding

  用苯甲酰基或对-溴苯甲酰基溴肟将几种烯胺烷基化，得到相应的烷基化铵盐III。在大多数情况下，这些盐的轻度水解会产生未知的6-羟基-4,5-二氢-1,2,4 H-恶嗪（VI）。光谱观察表明，这些化合物中的某些仅以环状形式存在于溶液中，某些与相应的γ-肟基羰基化合物V处于环链互变异构平衡中。当VI中存在两个不对称中心时，可在C处观察到快速差向异构化。 -6，大概是通过开放链的形式。已经研究了恶嗪VI的化学行为。当用三氟乙酸处理时，在这些恶嗪之一（VIg）上观察到Beckmann断裂。