1-methyl-3-phenyl-isoquinolin-4-ol | 51787-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-isoquinolin-4-ol
• 英文别名: 1-Methyl-3-phenyl-4-hydroxyisochinolin；1-Methyl-3-phenylisochinolin-4-ol；1-Methyl-3-phenylisoquinolin-4-ol
• CAS: 51787-74-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: QAMGKURKOHETFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Ethyl-4,5-diphenyl-1,2,3-triazol 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GILCHRIST T. L.; GYMER G. E.; REES C. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. , 1975, PART 1, NO 1, 1-8

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Competitive 3+2 and 2+2 cycloadditions of ester stabilized azaallyl anions to benzynes. Ring expansion of initial 3+2 products to isoquinolin-3-ones
  作者：Helmi Hussain、Ebrahim Kianmehr、Tony Durst

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00130-7

  日期：2001.3

  Reaction of the azaallyllithiums derived from imines of α-amino esters with benzynes results in the formation of 1,3-dihydroisoindoles and 4-hydroxyisoquinolines via 3+2 and 2+2 cycloadditions, respectively. The initially formed 1-carboethoxy-1,3-dihydroisoindoles rearrange under basic reaction conditions to form 3-(2H)-isoquinolinones.

  衍生自α-氨基酯亚胺的氮杂烯丙基锂与苯并炔的反应分别通过3 + 2和2 + 2环加成反应形成1,3-二氢异吲哚和4-羟基异喹啉。最初形成的1-carboethoxy-1,3-dihydroisoindoles在碱性反应条件下重排形成3-（2 H）-异喹啉酮。
• Geometry-dependent divergence in the gold-catalyzed redox cascade cyclization of o-alkynylaryl ketoximes and nitrones leading to isoindoles
  作者：Hyun-Suk Yeom、Youngun Lee、Ji-Eun Lee、Seunghoon Shin

  DOI：10.1039/b910757f

  日期：——

  We report geometry-dependent cyclizations of o-alkynylaryl ketoximes and nitrones catalyzed by gold complexes. (E)-Ketoximes undergo N-attack to give isoquinoline-N-oxides. In sharp contrast, (Z)-ketoximes undergo unprecedented O-nucleophilic attack, followed by a redox cascade leading to a novel catalytic entry to isoindoles of diverse scope. The structure of an isoindole was unambiguously supported

  我们报告了由金络合物催化的邻-炔基芳基酮肟和硝酮的几何依赖性环化。（E）-酮肟经历N-攻击，得到异喹啉-N-氧化物。与之形成鲜明对比的是，（Z）-酮肟经历了前所未有的O-亲核攻击，随后是氧化还原级联反应，导致了新型催化进入各种范围的异吲哚。X射线晶体学清楚地支持了异吲哚的结构。我们证明了从（Z）-肟或硝酮合成异吲哚的一般性，并基于各种底物的反应曲线，提出了该氧化还原级联反应的机理模型。