[2-(4-Acetylpyridin-1-ium-1-yl)-2-cyanoethenylidene]azanide | 83799-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [2-(4-Acetylpyridin-1-ium-1-yl)-2-cyanoethenylidene]azanide
• CAS: 83799-29-5
• 化学式: C₁₀H₇N₃O
• 分子量: 185.185
• InChiKey: IWAPURLUYMIMQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-Acetylpyridin-1-ium-1-yl)-2-cyanoethenylidene]azanide 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 7-Acetyl-1-trimethylsilanyl-indolizine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂芳族二氰基甲基化物与苯基亚磺酰基乙烯和双（三甲基甲硅烷基）乙炔的 1,3-偶极环加成反应：合成 1,2-未取代的 3-氰基茚

  摘要：

  吡啶鎓和二氰基二嗪鎓与苯基亚磺酰基乙烯进行 1,3-偶极环加成-挤出反应，以中等至良好的产率生产相应的 3-氰基吲哚嗪。这些叶立德与双（三甲基甲硅烷基）乙炔的 1,3-偶极环加成得到 1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-氰基吲哚啉或 1-三甲基甲硅烷基-3-氰基吲哚啉，或它们的混合物，这取决于取代基和吡啶环中存在另一个氮原子。在回流的氯仿中用硅胶处理后，1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-氰基吲哚嗪在 2 位发生区域特异性原脱甲硅烷基化反应，生成 1-三甲基甲硅烷基-3-氰基吲哚嗪。1,2-双（三甲基甲硅烷基）-，

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3645

文献信息

• Reaction of dicyanomethylides with 3-(3′,3′-dimethyltriazene-1-yl)- pyridine-4-carboxylic acid. Unexpected preferential formation of pyrido[4,3-a]indolizines
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Takane Uchida、Mituo Toda、Kinuyo Aoyama、Akikazu Kakehi、Atsushi Shigihara、J.William Lown

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88005-4

  日期：1992.12

  Contrary to theoretical predictions on the basis of a discrete hetaryne intermediate (frontier orbitals, total atomic charges on C-3 and C-4, and activation energies for the concerted process) from the MO calculations, reactions of dicyanomethylides with 3-(3′,3′-dimethyltriazene-1-yl)pyridine-4-carboxylic acid, a formal precursor of 3,4-didehydropyridine, afforded exclusively the pyrido[4,3-a]indolizines

  根据MO计算，二氰甲基化物与3-（3'的反应），基于离散的戊炔中间体（前沿轨道，C-3和C-4上的总原子电荷以及协同过程的活化能）的理论预测与之相反。 3，4-二氢吡啶的正式前体，3′-二甲基三氮烯-1-基）吡啶-4-羧酸仅提供吡啶并[4，3-a]吲哚并二氮杂zi。结果与涉及两性离子戊炔前体的机理更好。
• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of cyclooctyne with pyridinium dicynomethylides
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Ryuji Ohta、Takane Uchida、Hiroyasu Nishioka、Maki Yoshida、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1002/jhet.5570340130

  日期：1997.1

  Cyclooctyne smoothly underwent 1,3-dipolar cycloaddition with pyridinium dicyanomethylides to afford the corresponding indolizines (8-cyario-7-azatricyclo[7.6.0.02,7]pentadeca-1,3,5,8-tetraenes) in excellent yields.

  环辛炔与吡啶鎓二氰基甲基化物平稳地进行1,3-偶极环加成反应，从而以优异的收率得到相应的吲哚嗪类化合物（8-cyario-7-氮杂三环[7.6.0.0 2,7 ] pentadeca-1,3,5,8-四烯）。
• Matsumoto, Kiyoshi; Uchida, Takane; Aoyama, Kinuyo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1793 - 1801
  作者：Matsumoto, Kiyoshi、Uchida, Takane、Aoyama, Kinuyo、Nishikawa, Masahiko、Kuroda, Takeshi、Okamoto, Tadashi

  DOI：——

  日期：——
• Ikemi, Yukio; Matsumoto, Kiyoshi; Uchida, Takane, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 6, p. 1009 - 1012
  作者：Ikemi, Yukio、Matsumoto, Kiyoshi、Uchida, Takane

  DOI：——

  日期：——
• Matsumoto, Kiyoshi; Ohta, Ryuji; Uchida, Takane, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 1, p. 367 - 370
  作者：Matsumoto, Kiyoshi、Ohta, Ryuji、Uchida, Takane、Nishioka, Hiroyasu、Yoshida, Maki、Kakehi, Akikazu

  DOI：——

  日期：——