(E)-N,α-dimethyl-α-(4'-[2.2]paracyclophanyl)nitrone | 847904-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (E)-N,α-dimethyl-α-(4'-[2.2]paracyclophanyl)nitrone
• 英文别名: (E)-N,α-dimethyl-α-(4-[2.2]paracyclophanyl)nitrone；(E)-N-[2-([2.2]paracyclophan-4-yl)ethylidene]methylamine-N-oxide；N-methyl-1-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)ethanimine oxide
• CAS: 847904-40-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: NVSPJOYNYOFFQG-XSFVSMFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酰基乙炔 、 (E)-N,α-dimethyl-α-(4'-[2.2]paracyclophanyl)nitrone 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到4-benzoyl-1-methyl-2-([2.2]paracyclophan-4-yl)-2,3-dihydropyrrol-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of (E)-N-[2-([2.2]paracyclophan-4-yl)ethylidene] methylamine-N-oxide with 2,3-diphenylcyclopropenones and dibenzoyl acetylene; synthesis of new paracyclophanylpyrroles

  摘要：

  当 N-[2-([2.2]对二甲苯-4-基)亚乙基]甲胺-N-氧化物（1）与环丙烯酮 6a-c 处理时，通过正式的 [3π + 3π]环加成反应，可生成[2.2]对二甲苯基吡咯（-2-酮、-硫酮和-亚基丙二腈）7a-c，收率很高。1 与二苯甲酰基乙炔（12）反应后，通过迈克尔式反应得到了立体异构的吡咯 13。本文讨论了描述产物形成的反应机理。

  DOI：

  10.3184/030823407x236363
• 作为产物：
  描述：

  1-三环[8.2.2.24,7]十六-4,6,10,12,13,15-六烯-5-基-乙酮 、 N-甲基羟胺盐酸盐 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(E)-N,α-dimethyl-α-(4'-[2.2]paracyclophanyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  吡啶基[2.2]对环烷的简单路线

  摘要：

  通过用N-甲基羟胺·盐酸盐处理，4-乙酰基[2.2]对环芳烷(1)被转化为硝酮2。当 2 与 (E)-1,2-二苯甲酰乙烯 (4) 反应时，吡啶基 [2.2] 对环芳烷 13 在新的缩合反应中形成。讨论了2和13的结构，以及后者的形成机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400633

文献信息

• New Cycloadditions of (E)-N,α-Dimethyl-α-(4-[2.2]paracylophanyl)nitrone
  作者：Ashraf A. Aly、Henning Hopf、Ludger Ernst、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/ejoc.200500745

  日期：2006.7

  When N,α-dimethyl-α-(4-[2.2]paracyclophanyl)nitrone (1) is treated with dimethyl acetylenedicarboxylate (5), phenyl isocyanate (9), benzyne (13), or ethyl propiolate (16), the [2.2]paracyclophane-based pyrrole 6, imidazole 10, and isoxazole derivatives 14, 15, and 17 are formed in good yields. The stereoisomeric benzisoxazoles 14 and 15 obtained from the reaction between 1 and benzyne (13) could be

  当 N,α-二甲基-α-(4-[2.2] 对环芳基)硝酮 (1) 用乙炔二甲酸二甲酯 (5)、异氰酸苯酯 (9)、苄 (13) 或丙炔酸乙酯 (16) 处理时，[ 2.2] 对环芳基吡咯 6、咪唑 10 和异恶唑衍生物 14、15 和 17 以良好的产率形成。从 1 和苄基 (13) 之间的反应中获得的立体异构苯并异恶唑 14 和 15 可以被分离出来，并且这些立体异构体之一的结构 15，通过 X 射线结构分析进行了指定。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 魏因海姆, 德国, 2006)