2-methoxytriptycene | 16222-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-methoxytriptycene
• 英文别名: 2-Methoxy-triptycen；2-Methoxytriptycen；4-Methoxypentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 16222-45-0
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: NUFAWMOFIWZUII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 沸点：
  405.3±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxytriptycene 、 N-甲基甲酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2-methoxy-3-formyl-triptycene
  参考文献：
  名称：

  吡哆醛模型化合物。I. 甲氧基取代芳香族化合物的区域选择性甲酰化

  摘要：

  通过使用 Vilsmeier-Haack 方法（方法 A）和金属化方法，将 9-取代的 2-甲氧基蒽 (IVa-d) 和 -triptycenes (Va, b) 以及 3-取代的苯甲醚 (VIa, b) 甲酰化正丁基锂（方法 B）。通过方法 A，IVa–c、Vs' 和 VIs' 无一例外地分别在 C-1、C-3 和 C-6 处区域选择性甲酰化，而通过方法 B，IVa–c、Va、VIa 和VIb 分别在 C-3、C-3、C-2 和 C-6 处区域选择性甲酰化，Vb 分别以 10:1 的比例生成 C-1 和 C-3 甲酰化衍生物。提出并讨论了与区域选择性发生有关的可能过渡态。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.1687
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-9(10H)-anthracenone 生成 2-methoxytriptycene
  参考文献：
  名称：

  吡哆醛模型化合物。I. 甲氧基取代芳香族化合物的区域选择性甲酰化

  摘要：

  通过使用 Vilsmeier-Haack 方法（方法 A）和金属化方法，将 9-取代的 2-甲氧基蒽 (IVa-d) 和 -triptycenes (Va, b) 以及 3-取代的苯甲醚 (VIa, b) 甲酰化正丁基锂（方法 B）。通过方法 A，IVa–c、Vs' 和 VIs' 无一例外地分别在 C-1、C-3 和 C-6 处区域选择性甲酰化，而通过方法 B，IVa–c、Va、VIa 和VIb 分别在 C-3、C-3、C-2 和 C-6 处区域选择性甲酰化，Vb 分别以 10:1 的比例生成 C-1 和 C-3 甲酰化衍生物。提出并讨论了与区域选择性发生有关的可能过渡态。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.1687

文献信息

• The formation of arynes by reaction of potassium t-butoxide with aryl halides
  作者：J. I. G. Cadogan、Julia K. A. Hall、J. T. Sharp

  DOI：10.1039/j39670001860

  日期：——

  Potassium t-butoxide reacts with aryl halides in an inert solvent or in the absence of solvent to give arynes in good yield, as indicated by the isolation of mixtures of aryl t-butyl ethers, the isomeric compositions of which have been determined, or, in the case of reactions carried out with added anthracene, of substituted triptycenes.

  叔丁醇钾在惰性溶剂中或在不存在溶剂的情况下与芳基卤化物反应生成芳烃，产率高，如分离出已确定其异构体组成的芳基叔丁基醚的混合物所示，或在添加蒽的情况下，用取代的三联烯进行的反应。