2-benzylidene-1-benzothiophen-3(2H)-one | 62786-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-benzylidene-1-benzothiophen-3(2H)-one
• 英文别名: 2-benzylidene-benzo[b]thiophen-3-one；2-Benzyliden-benzo[b]thiophen-3-on；2-Benzyliden-2,3-dihydro-1-benzothiophen-3-on；3-Oxo-2-benzyliden-2,3-dihydro-thionaphthen；2-Benzyliden-3-oxo-2,3-dihydrothionaphthen；3-Oxo-2-benzyliden-2,3-dihydrothionaphthen；(2E)-2-benzylidene-1-benzothiophen-3-one
• CAS: 62786-15-6
• 化学式: C₁₅H₁₀OS
• 分子量: 238.31
• InChiKey: BWBFNVYHZVSITL-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-1-benzothiophen-3(2H)-one 以 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-2-benzylidenebenzo[b]thiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  特定于异构体的氢键作为双向定量和红移半硫靛蓝光电开关的设计原理

  摘要：

  报道了一种基于半硫靛蓝（HTI）支架的新型双向定量光开关。吡咯氢键供体的引入导致红移，允许定量双向异构化。另外，从富含电子的吡咯扩展共轭会导致定量的可见光光电开关，以及与红光和近红外光异构化的光电开关。计算和光谱学证据支持了导致观察到的红移的氢键的存在。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04448
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-benzylidenebenzo[b]thiophen-3(2H)-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-benzylidene-1-benzothiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  杂环半硫靛：作为分子光开关的非常有利的特性**

  摘要：

  杂环半硫代靛蓝发色团的咪唑、吡咯或吲哚取代可以提供先进的光开关特性：结合完全可见光响应性、高整体吸收、明显的吸收变化、高达两个方向的定量异构体相互转化、可调热异构化速度和非常高的量子产率. 可以通过平衡特定异构体的硫属元素和氢键来控制精确的几何形状变化。

  DOI：

  10.1002/anie.202210855

文献信息

• Insoluble organic UV screening agents of aryl vinylene ketone type, and cosmetic use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030053966A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The invention relates to insoluble organic compounds containing one or more aryl vinylene ketone groups, for screening out UV radiation, in the form of fine particles with an average size of between 10 nm and 5 &mgr;m, and also to their use for protecting the skin, the hair or materials that are sensitive to UV radiation. The said compounds may be obtained by a process of grinding coarse particles in the presence of one or more suitable surfactants.

  该发明涉及含有一个或多个芳基乙烯酮基团的不溶性有机化合物，用于筛选出紫外辐射，其形式为平均粒径在10纳米至5微米之间的细颗粒，并且用于保护皮肤、头发或对紫外辐射敏感的材料。所述化合物可通过在存在一个或多个适当表面活性剂的情况下研磨粗颗粒的方法获得。
• Aminoarylvinyl-s-triazine compounds and uses thereof
  申请人：Candau Didier

  公开号：US20050008588A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The invention relates to the use of at least one agent for screening out light radiation with a wavelength ranging from 370 to 500 nm as an agent for inhibiting the degradation of endogenous carotenoids present in the skin. The invention is useful for treating skin disorders caused by sunlight (e.g., solar urticaria, actinic dermatitis and pigmentation marks). The invention also relates to novel aminoarylvinyl-s-triazine compounds and to the use thereof as agents for screening out light radiation ranging from 370 to 500 nm.

  本发明涉及使用至少一种筛选出波长范围在370至500纳米的光辐射的剂作为抑制皮肤内源类胡萝卜素降解的剂。本发明可用于治疗由阳光引起的皮肤疾病（例如太阳性荨麻疹、光化性皮炎和色素斑）。本发明还涉及新型氨基芳基乙烯基-s-三嗪化合物及其作为筛选出波长范围在370至500纳米的光辐射的剂的用途。
• Making Fast Photoswitches Faster—Using Hammett Analysis to Understand the Limit of Donor–Acceptor Approaches for Faster Hemithioindigo Photoswitches
  作者：Benjamin Maerz、Sandra Wiedbrauk、Sven Oesterling、Elena Samoylova、Artur Nenov、Peter Mayer、Regina de Vivie‐Riedle、Wolfgang Zinth、Henry Dube

  DOI：10.1002/chem.201403661

  日期：2014.10.20

  Herein we use time‐resolved absorption spectroscopy and Hammett analysis to discover an unexpected principal limit to the photoisomerization rate for donor‐substituted HTIs. By using stationary absorption and fluorescence measurements in combination with theoretical investigations, we offer a detailed mechanistic explanation for the observed rate limit. An alternative way of approaching and possibly even

  半硫靛蓝（HTI）光电开关由于在可见光区域具有吸收能力以及超快的光异构化和高热双稳性，因此在生物和超分子应用中具有巨大的潜力。合理地为特定应用定制光物理性质是充分利用HTI作为光开关工具的潜力的关键。本文中，我们使用时间分辨吸收光谱法和Hammett分析法发现供体取代的HTI的光异构化速率出乎意料的主要限制。通过结合使用静态吸收和荧光测量以及理论研究，我们为观察到的速率极限提供了详细的机械解释。
• AMINOARYLVINYL-S-TRIAZINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Candau Didier

  公开号：US20090074820A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention relates to the use of at least one agent for screening out light radiation with a wavelength ranging from 370 to 500 nm as an agent for inhibiting the degradation of endogenous carotenoids present in the skin. The invention is useful for treating skin disorders caused by sunlight (e.g., solar urticaria, actinic dermatitis and pigmentation marks). The invention also relates to novel aminoaryl-vinyl-s-triazine compounds and to the use thereof as agents for screening out light radiation ranging from 370 to 500 nm.

  本发明涉及使用至少一种筛选波长在370至500纳米范围内的光辐射的药剂作为抑制皮肤内源类胡萝卜素降解的药剂。本发明对于治疗由阳光引起的皮肤疾病（例如太阳性荨麻疹、光化性皮炎和色素斑）非常有用。本发明还涉及新的氨基芳基乙烯基-s-三嗪化合物及其作为筛选波长在370至500纳米范围内的光辐射的药剂的用途。
• Filtres UV organiques insolubles de type aryl vinylène cétone et leur utilisation en cosmétique
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1281391A1

  公开（公告）日：2003-02-05

  L'invention concerne des composés organiques insolubles contenant un ou plusieurs groupements aryl vinylène cétone, filtrant le rayonnement UV, sous forme de fines particules ayant une taille moyenne comprise entre 10 nm et 5 µm, ainsi que leur utilisation pour la protection de la peau, des cheveux ou des matériaux sensibles au rayonnement UV. Lesdits composés peuvent être obtenus par un procédé de broyage de particules grossières en présence d'un ou de plusieurs agents tensio-actifs appropriés.

  本发明涉及含有一个或多个芳基乙烯酮基团的不溶性有机化合物，该化合物可过滤紫外线辐射，呈平均粒径在 10 纳米到 5 微米之间的细颗粒状，并可用于保护皮肤、头发或对紫外线辐射敏感的材料。上述化合物可以在一种或多种合适的表面活性剂存在下，通过研磨粗颗粒的过程获得。