2-(4-bromophenyl)-4-methylquinazoline | 1054478-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-4-methylquinazoline
• CAS: 1054478-98-6
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂
• 分子量: 299.17
• InChiKey: GHRPZSXZAWDBRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-85 °C
• 沸点：
  335.2±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)-1-乙酮肟 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-4-methylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的1,2-二氢喹唑啉3-氧化物合成喹唑啉

  摘要：

  通过将1，2-二氢喹唑啉3-氧化物在乙腈中暴露于可见光，而没有任何外部敏化剂的情况下，以良好至优异的产率合成了一系列喹唑啉。唯一的例外是2-（对硝基苯基）取代的底物，它对可见光不敏感。该化合物可首先通过钌催化的可见光光氧化还原催化被氧化为3-氧化喹唑啉，然后用PCl 3处理以产生相应的喹唑啉。提出了这些可见光介导的反应的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.089

文献信息

• Visible-Light-Induced Benzylic C-H Functionalization for the Synthesis of 2-Arylquinazolines
  作者：Jingchang Zhang、Qibao Wang、Yongen Guo、Lin Ding、Maocai Yan、Yinglin Gu、Jiajia Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201900996

  日期：2019.9.15

  Visible‐light‐induced synthesis of substituted quinazolines using1‐(2‐aminoaryl)ethan‐1‐ones in conjunction with arylmethanamines as starting materials.

  可见光诱导的取代喹唑啉的合成，使用1-（2-氨基芳基）乙-1-芳基与芳基甲胺作为起始原料。
• Palladium-catalyzed one pot 2-arylquinazoline formation via hydrogen-transfer strategy
  作者：Huamin Wang、Hui Chen、Ya Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c4ob01296h

  日期：——

  The palladium catalytic system was first applied to 2-arylquinazoline synthesis via hydrogen transfer methodology. Various (E)-2-nitrobenzaldehyde O-methyl oximes reacted easily with alcohols or benzyl amines to provide N-heterocyclic compounds in good to high yields. Similarly, the heterocyclic products could be prepared by the reaction of 1-(2-nitrophenyl)ethanone, urea and benzyl alcohols. In these reactions, the nitro group was reduced in situ by hydrogen generated from the alcohol dehydrogenation step.

  钯催化体系首次通过氢转移方法应用于2-芳基喹唑啉的合成。各种(E)-2-硝基苯甲醛O-甲基肟能够与醇或苄胺轻易反应，以良好至高产率提供N-杂环化合物。类似地，杂环产物可通过1-(2-硝基苯基)乙酮、尿素和苄醇的反应来制备。在这些反应中，硝基团通过从醇脱氢步骤产生的氢进行原位还原。
• One-Pot Synthesis of 2-Arylquinazolines and Tetracyclic Isoindolo[1,2-<i>a</i>]quinazolines<i>via</i>Cyanation Followed by Rearrangement of<i>ortho</i>-Substituted 2-Halo-<i>N</i>-arylbenzamides
  作者：Sachin D. Gawande、Manoj R. Zanwar、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、R. R. Rajawinslin、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201400505

  日期：2015.1.12

  2‐arylquinazoline derivatives and tetracylic isoindolo[1,2‐a]quinazoline via cyanation followed by rearrangement of ortho‐substituted 2‐halo‐N‐arylbenzamides is described. Using dimethyl sulfoxide (DMSO) as the solvent, the cleavage of the tetracyclic isoindole fused quinazoline leads to the formation of 2‐arylquinazoline derivatives. When 1,4‐dioxane is used as the solvent, tetracyclic isoindole fused

  通过氰化一锅法合成取代的2-芳基喹唑啉衍生物和四环异吲哚并[1,2- a ]喹唑啉，然后重排邻位取代的2-卤代N描述了芳基苯甲酰胺。使用二甲亚砜（DMSO）作为溶剂，四环异吲哚稠合的喹唑啉的裂解会导致2芳基喹唑啉衍生物的形成。当使用1,4-二恶烷作为溶剂时，四环异吲哚稠合的喹唑啉的收率很高。使用DMSO作为溶剂，可以中等至良好的产率生产包括2-苯基喹唑啉-4-胺，4-甲基-2-苯基喹唑啉和长链2-苯基-4-苯乙烯基喹唑啉衍生物在内的多种产品。但是，当使用1,4-二恶烷作为溶剂时，可以得到高收率的各种四环异吲哚稠合的喹唑啉衍生物。
• Microwave-Promoted Syntheses of Quinazolines and Dihydroquinazolines from 2-Aminoarylalkanone <i>O</i>-Phenyl Oximes
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1021/jo900629g

  日期：2009.7.17

  was included in the reaction mixture, fully aromatic quinazolines were produced in high yields by a rapid and convenient process. The method worked well with alkyl, aryl, and heterocyclic aldehydes and for a variety of substituents in the benzenic part of the molecule. Similar reactions employing ketones instead of aldehydes were less efficient. Although some dihydroquinazolines did form, they were accompanied

  各种各样的生物活性化合物都包含喹唑啉环系统。描述了一种新的基于自由基的制备官能化喹唑啉的方法，该方法依赖于微波促进的O-苯基肟与醛的反应。制备了少量的2-氨基芳基烷酮O-苯基肟，并显示出与醛在甲苯中混合并进行微波加热时会产生二氢喹唑啉。当ZnCl 2通过在反应混合物中加入芳族喹啉，可以通过快速方便的方法以高收率生产出完全芳族的喹唑啉。该方法与烷基，芳基和杂环醛以及分子的苯部分中的各种取代基配合使用效果很好。采用酮代替醛的类似反应效率较低。尽管确实形成了一些二氢喹唑啉，但它们伴随着几种副产物。令人惊讶地，在每种情况下，副产物之一是喹啉衍生物，并且提出了一种合理的机制来解释这种重排。
• Fe–FeO_<i>x</i> nanoparticles encapsulated in N-doped carbon material: a facile catalyst for selective synthesis of quinazolines from alcohols in water
  作者：Fei Wang、Fuying Zhu、Enxiang Ren、Qiang Zhang、Guo-Ping Lu、Yamei Lin

  DOI：10.1039/d2cy01562e

  日期：——

  and green synthetic strategies for N-heterocycle synthesis has always been a research hotspot in organic synthesis. A facile one-pot iron-catalyzed synthesis of quinazolines from alcohols in water has been disclosed for the first time, in which a N-doped carbon encapsulated Fe–FeOx material (Fe–FeOx@NC) is applied as a catalyst, and various quinazolines (25 examples, 62–99%) are synthesized. The iron

  开发高效、绿色的N-杂环合成策略一直是有机合成领域的研究热点。首次公开了一种简便的铁催化水中醇合成喹唑啉的方法，其中将 N 掺杂碳包覆的 Fe-FeO x材料（Fe-FeO x @NC）用作催化剂，并合成了各种喹唑啉（25 个实例，62-99%）。Fe-FeO x @NC中被氮掺杂碳层包裹的铁纳米颗粒具有很强的抗毒能力，是该反应具有高性能的主要原因。该协议提供了几个优点，包括使用空气作为氧化剂、水作为溶剂、可回收铁作为催化剂以及高原子和步骤经济性。