3,3-diethyl-1-(o-tolyl)azetidine-2,4-dione | 1198107-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 3,3-diethyl-1-(o-tolyl)azetidine-2,4-dione
• 英文别名: 3,3-Diethyl-1-o-tolylazetidine-2,4-dione；3,3-diethyl-1-(2-methylphenyl)azetidine-2,4-dione
• CAS: 1198107-92-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: QNAKQLGCEYBHNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diethyl-1-(o-tolyl)azetidine-2,4-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-(bromomethyl)phenyl)-3,3-diethylazetidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  4-Oxo-β-内酰胺（Azetidine-2,4-diones）是人类白细胞弹性蛋白酶的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  人白细胞弹性蛋白酶（HLE）是一种在中性粒细胞中存储和分泌的丝氨酸蛋白酶，在几种肺部疾病的发病机理中起决定性作用。以前被报道作为猪胰弹性蛋白酶的酰化剂的4-氧代-β-内酰胺被发现是选择性和有效的HLE抑制剂。结构活性关系分析表明，抑制活性对C-3取代基的性质非常敏感，与宝石甲基苄基或乙基苄基对应物相比，较小的烷基取代基（如宝石二乙基）提高了抑制效能。在N 1的对位含有杂芳基硫甲基的4-Oxo-β-内酰胺芳基部分，得到高度有效的和HLE的选择性抑制，甚至在非常低的抑制剂的酶比率，如由ķ上的3.24×10值6中号-1小号-1为1207米。相应的邻位异构体的效力降低了40到90倍。

  DOI：

  10.1021/jm901082k
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 、 二氯化二乙基丙二酰 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到3,3-diethyl-1-(o-tolyl)azetidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  化学蛋白质组学鉴定 4-氧代-β-内酰胺作为二肽基肽酶 8 和 9 的抑制剂

  摘要：

  实现二肽基肽酶 8 和 9 (DPP8/9) 选择性是化学生物学当前面临的挑战。在基于活性的蛋白质分析和 X 射线晶体学的支持下，我们公开了 4-氧代-β-内酰胺作为有效的、非底物样纳摩尔 DPP8/9 抑制剂，对 DPP8/9 具有不同的结合模式，包括前所未有的靶向扩展了 DPP8 中的 S2' 子位点和迄今为止报告的最佳选择性指数。

  DOI：

  10.1002/anie.202210498